N′-[2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzylidene]isonicotinohydrazide | 94302-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N′-[2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: N’-(2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(2-hydroxy-5-phenyldiazenylphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 94302-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 345.36
• InChiKey: GEMBELONQVPVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-[2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzylidene]isonicotinohydrazide 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes of N'-(2-hydroxy-5-phenyldiazenyl) benzylideneisonicotinohydrazide: Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial activity

  摘要：

  一系列新的 Cu(II)、Ni(II)、Co(II)、Mn(II)、Zn(II)、Cd(II)、Hg(II) 、 VO(II)、UO2(II)、Fe(III) 和 Ru(III) 的 N'-(2-羟基-5-苯基二苯乙烯基)苯配合物系列。 合成了 N'-（2-羟基-5-苯基二氮基）亚苄基异烟酸酰肼（H2L）的配合物，并通过元素分析、1H 并通过元素分析、1H-NMR、IR、UV-Vis、ESR、磁性分析、热重分析等方法对其进行了表征、 热重分析（TG）和电导率测量。光谱 数据显示，配体表现为中性双齿型、(2)、(4)、(5)、 (6)和(14)；单基双头配体 (3)、(7)、(8)、(9) 和 (10)；单基三头配体 (11) 和 (12)。 (11)和(16)或二元三叉(12)、(13)和(15)。 通过酮基或烯醇基形式的羰基氧原子与金属离子结合、 氮甲基氮原子和/或去质子化的酚羟基氧与金属离子键合。固态香草醛的 固态钒基(II)络合物 (2) 的 ESR 光谱显示出轴向各向异性的 在低磁场区有八条线，在高磁场区有 g?>g|||、 A|>>A? 结构和 dxy 基态的特征。然而，铜（II）配合物 (4)、(5) 和 (6) 和锰（II）络合物 (10) 显示出一种各向同性类型，而铜（II）络合物 (3) 而铜(II)络合物(3)和(7)则显示出一种轴对称类型，g||>g?>ge 表示共价键特性。配体及其金属 配体及其金属配合物的抗菌和抗真菌活性与标准药物（四环素）相比表现出温和的活性。 与标准药物（针对细菌的四环素和针对真菌的两性霉素 B）相比，配体及其金属复合物的抗菌和抗真菌活性显示出温和的活性。 真菌）相比，显示出温和的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110307062e
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 5-(phenylazo)salicylaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N′-[2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes of N'-(2-hydroxy-5-phenyldiazenyl) benzylideneisonicotinohydrazide: Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial activity

  摘要：

  一系列新的 Cu(II)、Ni(II)、Co(II)、Mn(II)、Zn(II)、Cd(II)、Hg(II) 、 VO(II)、UO2(II)、Fe(III) 和 Ru(III) 的 N'-(2-羟基-5-苯基二苯乙烯基)苯配合物系列。 合成了 N'-（2-羟基-5-苯基二氮基）亚苄基异烟酸酰肼（H2L）的配合物，并通过元素分析、1H 并通过元素分析、1H-NMR、IR、UV-Vis、ESR、磁性分析、热重分析等方法对其进行了表征、 热重分析（TG）和电导率测量。光谱 数据显示，配体表现为中性双齿型、(2)、(4)、(5)、 (6)和(14)；单基双头配体 (3)、(7)、(8)、(9) 和 (10)；单基三头配体 (11) 和 (12)。 (11)和(16)或二元三叉(12)、(13)和(15)。 通过酮基或烯醇基形式的羰基氧原子与金属离子结合、 氮甲基氮原子和/或去质子化的酚羟基氧与金属离子键合。固态香草醛的 固态钒基(II)络合物 (2) 的 ESR 光谱显示出轴向各向异性的 在低磁场区有八条线，在高磁场区有 g?>g|||、 A|>>A? 结构和 dxy 基态的特征。然而，铜（II）配合物 (4)、(5) 和 (6) 和锰（II）络合物 (10) 显示出一种各向同性类型，而铜（II）络合物 (3) 而铜(II)络合物(3)和(7)则显示出一种轴对称类型，g||>g?>ge 表示共价键特性。配体及其金属 配体及其金属配合物的抗菌和抗真菌活性与标准药物（四环素）相比表现出温和的活性。 与标准药物（针对细菌的四环素和针对真菌的两性霉素 B）相比，配体及其金属复合物的抗菌和抗真菌活性显示出温和的活性。 真菌）相比，显示出温和的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110307062e

文献信息

• Selective Naked-Eye Detection of Acetate by New Azo-Isonicotinohydrazide Derivatives
  作者：Sajjad Q. Makki、Asim A. Balakit

  DOI：10.13005/ojc/330659

  日期：2017.12.28

  Three new hydrazone, based on azo-isonicotinohydrazide derivatives, have been designed, synthesized and characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The new compounds were designed to act as selective molecular sensors for naked-eye detection of acetate anion. To study the effect of the substituent at certain position in the main structure on the selectivity of the sensor, the compounds were designed to have –CH3, –H or –NO2 at that position. Solutions of different anions (F−, H2PO4−, NO2−, NO3−, Cl−, HSO4−) and AcO− were used to test the selectivity. The results revealed that the compound with electron withdrawing group (NO2) interacts selectively with acetate producing a significant feasible color change which makes it considered as selective molecular sensor for naked-eye detection of acetate. The dissociation constant for AcO− with the new sensor was also determined.

  通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱，设计、合成并表征了基于偶氮异烟酸酰肼衍生物的三种新腙。这些新化合物被设计成肉眼检测醋酸阴离子的选择性分子传感器。为了研究主结构中某些位置的取代基对传感器选择性的影响，我们设计了在该位置具有 -CH3、-H 或 -NO2 的化合物。使用不同阴离子（F-、H2PO4-、 -、NO3-、Cl-、HSO4-）和 AcO- 的溶液来测试其选择性。结果表明，带有取电子基团（ ）的化合物可选择性地与醋酸发生作用，产生明显可行的颜色变化，因此被认为是肉眼检测醋酸的选择性分子传感器。此外，还测定了新传感器与 AcO- 的解离常数。