tert-butyl (E)-4-(4-(2-acetoxy-N-(3-(3-cyanophenyl)allyl)acetamido)phenoxy)piperidine-1-carboxylate | 475504-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(4-(2-acetoxy-N-(3-(3-cyanophenyl)allyl)acetamido)phenoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 475504-77-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₆
• 分子量: 533.624
• InChiKey: YJKGEZUSFMLNIU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(4-(2-acetoxy-N-(3-(3-cyanophenyl)allyl)acetamido)phenoxy)piperidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-[(E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙酰氯 、 3-((E)-3-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenylamino}-1-propenyl)benzonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl (E)-4-(4-(2-acetoxy-N-(3-(3-cyanophenyl)allyl)acetamido)phenoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758