Chlor-methyl-vinyl-silan | 18171-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Chlor-methyl-vinyl-silan
• 英文别名: Chloro-ethenyl-methylsilane；chloro-ethenyl-methylsilane
• CAS: 18171-27-2
• 化学式: C₃H₇ClSi
• 分子量: 106.627
• InChiKey: NELRINSZCVVEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.5 °C(Press: 761 Torr)
• 密度：
  0.9125 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlor-methyl-vinyl-silan 在 platinum⁽⁰⁾-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.5%的产率得到trans-1,4-dichloro-1,4-dimethyl-1,4-disilacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  双官能 1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成

  摘要：

  研究了在 Pt 催化剂存在下 HVinSiCl2、HVinSi(Me)Cl、HVinSi(Me)Ph 和 HVinSi(Me)NEt2 的转化。在稀溶液中，该反应产生了五元和六元二硅环烷的结构异构体和立体异构体的混合物，这是由最初形成的线性二聚体的分子内环化产生的。在甲基(苯基)二硅环烷的情况下，分离结构异构体并分离反式-1,4-二甲基-1,4-二苯基-1,4-二硅杂环己烷。该产物在 AlCl3 存在下与 HCl 反应，然后水解导致反式-1,4-二氯-和反式-1,4-二羟基-1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成。合成的结构和立体异构体的结构经1H、13C和29Si核磁共振、红外光谱和质谱确证。

  DOI：

  10.1007/bf02494818
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 以59.5%的产率得到Chlor-methyl-vinyl-silan
  参考文献：
  名称：

  双官能 1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成

  摘要：

  研究了在 Pt 催化剂存在下 HVinSiCl2、HVinSi(Me)Cl、HVinSi(Me)Ph 和 HVinSi(Me)NEt2 的转化。在稀溶液中，该反应产生了五元和六元二硅环烷的结构异构体和立体异构体的混合物，这是由最初形成的线性二聚体的分子内环化产生的。在甲基(苯基)二硅环烷的情况下，分离结构异构体并分离反式-1,4-二甲基-1,4-二苯基-1,4-二硅杂环己烷。该产物在 AlCl3 存在下与 HCl 反应，然后水解导致反式-1,4-二氯-和反式-1,4-二羟基-1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成。合成的结构和立体异构体的结构经1H、13C和29Si核磁共振、红外光谱和质谱确证。

  DOI：

  10.1007/bf02494818

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

  A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。
• [EN] PROCESS FOR THE STEPWISE SYNTHESIS OF SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉQUENTIELLE DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2021243137A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a process for the stepwise synthesis of silahydrocarbons bearing up to four different organyl substituents at the silicon atom, wherein the process includes at least one step a) of producing a bifunctional hydridochlorosilane by a redistribution reaction, selective chlorination of hydridosilanes with an ether/HCI reagent, or by selective chlorination of hydridosilanes with SiCI4, at least one step b) of submitting a bifunctional hydridochloromonosilane to a hydrosilylation reaction, at least one step c) of hydrogenation of a chloromonosilane, and a step d) in which a silahydrocarbon compound is obtained in a hydrosilylation reaction.

  本发明涉及一种逐步合成在硅原子上带有最多四种不同有机基团取代的硅氢化物的过程，其中该过程包括至少以下步骤：a) 通过重分配反应、使用醚/HCI试剂对氢硅烷进行选择性氯化，或者通过使用四氯化硅对氢硅烷进行选择性氯化来制备双功能氢氯硅烷；至少一个步骤 b) 将双功能氢氯单硅烷进行氢硅化反应；至少一个步骤 c) 对氯代单硅烷进行氢化；以及步骤 d) 在氢硅化反应中获得硅氢化物化合物。
• Tris(hydridosilylethyl)boranes: highly reactive synthons for polymeric silicon compounds
  作者：Markus Weinmann、Thomas W Kamphowe、Peter Fischer、Fritz Aldinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00499-4

  日期：1999.12

  the synthesis of tris(hydridosilylethyl)boranes B[C2H4Si(CH3)nH3−n]3 (C2H4=CHCH3, CH2CH2; n=0, 1, 2; 5a–c) are reported. In the first route, tris(chlorosilylethyl)boranes B[C2H4Si(CH3)nCl3−n]3 (n=0, 1, 2; 3a–c) are reacted with LiAlH4 in diethyl ether solution. Compounds 3a–c are prepared by hydroboration of the respective vinyl chlorosilanes (H2CCH)Si(CH3)nCl3−n (n=0, 1, 2; 1a–c) with borane dimethylsulfide

  合成三（氢硅烷基乙基）硼烷B [C 2 H 4 Si（CH 3）n H 3- [ n ] 3（C 2 H 4 = CHCH 3，CH 2 CH 2 ; n = 0，1，2 ; 5a–c）被报告。在第一条路线中，三（氯甲硅烷基乙基）硼烷B [C 2 H 4 Si（CH 3）n Cl 3- [ n ] 3（n = 0，1，2; 3a–c）与LiAlH 4反应在乙醚溶液中。化合物3A-C由相应乙烯基氯硅烷的制备硼氢化（H 2 CCH）的Si（CH 3）ñ氯-3- Ñ（Ñ = 0，1，2; 1A-1C）用甲硼烷二甲基硫醚，BH 3 · S（CH 3）2。氢基乙烯基硅烷的硼氢化（H 2 CCH）的Si（CH 3）ñ ħ 3- Ñ（Ñ = 0，1，2;图6A-C ）与BH 3 ·S（CH 3）2代表替代路线，可产生5a–c的高得多的产量。中间体6a-c是从1a-c和LiAlH 4在乙醚溶液中获得的
• Infrared and Raman spectra, conformational stability, vibrational assignment and ab initio calculations of methylvinyl silyl chloride
  作者：James R. Durig、Seung Won Hur、Gamil A. Guirgis

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00379-7

  日期：2003.9

  The infrared spectra (3200-50 cm(-1)) of gaseous and solid and Raman spectra (3200-10 cm(-1)) of the liquid and solid methylvinyl silyl chloride, CH(2)=CHSiH(CH(3))Cl, and the Si-d isotopomer have been recorded. The three expected stable conformers (the three different groups eclipsing the double bond) have been identified in the fluid phase, but it was not possible to obtain an annealed solid with

  液态和固态甲基乙烯基甲硅烷基氯的气态和固态红外光谱（3200-50 cm（-1））和液态和固态拉曼光谱（3200-10 cm（-1））CH（2）= CHSiH（CH（3） ）Cl和Si-d同位素异构体已被记录。已经在液相中鉴定了三个预期的稳定构象异构体（三个双键之间的不同基团），但是不可能用单个构象异构体获得退火的固体。已经对溶解在液态k中的样品的红外光谱进行了可变温度（-105至-150摄氏度）研究。从这些数据中，最稳定的构象分子与氢原子（HE）形成双键，与氯原子（ClE）和甲基（ME）构成双键之间的焓差已确定为17 + / -4 cm（-1）（203 +/- 48 Jmol（-1））和80 +/- 12 cm（-1）（957 +/- 144 Jmol（-1））。但是，在液态时，ME构象异构体是最稳定的形式，与HE和ClE旋转异构体的焓差分别为13 +/- 4和27 +/- 7 cm（-
• [EN] SYNTHESIS OF ORGANO CHLOROSILANES FROM ORGANOSILANES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ORGANO-CHLOROSILANES À PARTIR D'ORGANOSILANES
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2019060475A3

  公开（公告）日：2019-05-02