2H-benzothiopyran-4-carbonitrile | 83554-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2H-benzothiopyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-2H-1-benzothiopyran；4-cyano-2H-1-benzothiopyrane；2H-1-Benzothiopyran-4-carbonitrile；2H-thiochromene-4-carbonitrile
• CAS: 83554-99-8
• 化学式: C₁₀H₇NS
• 分子量: 173.238
• InChiKey: XMMTXSZWUNGPAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzothiopyran-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 4-Formyl-2H-1-benzothiopyrane
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives useful as anti-mycotic agents

  摘要：

  苯并吡喃和苯并噻吩衍生物具有药用特性，特别是抗真菌活性。

  公开号：

  US04382951A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯并[b]噻吩 、 氯乙烯 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPAGNOLO, PIERO;ZANIRATO, PAOLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3375-3380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal fragmentation of 2-azidobenzo[b]thiophene in the presence of alkenes: a new synthetic route to 1-(2-benzo[b]thienyl)aziridines and/or thiochroman-4-carbonitriles
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880003375

  日期：——

  Mild thermal fragmentation of 2-azidobenzo[b]thiophene in the presence of olefins results in the formation of 1-(2-benzo[b]thienyl)aziridines and/or 4-cyanothiochromans in fairly good yields. The formation of aziridines, at the expense of thiochromans, is favoured by electron-poor olefins and by a decrease in the reaction temperature. Evidence is presented in favour of a singlet nitrene intermediate

  在烯烃存在下2-叠氮基苯并[ b ]噻吩的温和热裂解导致形成1-（2-苯并[ b ]噻吩基）氮丙啶和/或4-氰基噻吩并以相当好的收率形成。贫电子的烯烃和反应温度的降低有利于以硫代色烷为代价形成氮丙啶。提供了有利于单线态氮烯中间体的证据，该中间体加成到烯烃双键上或经历开环反应以得到被存在的烯烃所俘获的邻-喹啉类亚乙基硫酮。这些发现提供了第一个由2-nitreno取代的噻吩开环的例子。
• Polar cycloaddition of 1-benzothiopyrylium salts with conjugated dienes and some transformations of the cycloadducts
  作者：Hiroshi Shimizu、Shojiro Miyazaki、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/p19960002227

  日期：——

  cycloadduct 4hA with a variety of bases affords the spirocyclopentene derivative 7 and the spiro-1,2-dioxolane derivative 8. A mechanism involving a biradical intermediate is discussed for the formation of the above products 7 and 8 on the basis of chemical evidence. Reduction of the cycloadduct 4hA with sodium borohydride or sodium cyanoborohydride is also described.

  1-苯并硫代吡啶鎓盐2与共轭二烯的极性环加成反应在区域和立体上特异性地进行，从而以良好的产率得到相应的苯并稠合的双环sulf盐4。环加合物4与亲核试剂如甲醇或水的反应导致开环，分别得到2-（丁-2-烯基）-和2-（丁-3-烯基）-取代的2 H -1-苯并噻喃5和6。 。用多种碱处理环加合物4hA，得到螺环戊烯衍生物7和螺-1,2-二氧戊环衍生物8。讨论了涉及双自由基中间体的机理，用于基于化学方法形成上述产物7和8。证据。还描述了用硼氢化钠或氰基硼氢化钠还原环加合物4hA。
• A novel synthesis of α,β-unsaturated nitriles from aromatic ketones via cyanophosphates
  作者：Shinya Harusawa、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99902-7

  日期：1984.1

  Reaction of aromatic ketones with diethyl phosphorocyanidate in the presence of lithium cyanide gave cyanophosphates, which were converted into α,β-unsaturated nitriles by treatment with boron trifluoride etherate in high yields.

  在氰化锂的存在下，芳族酮与磷腈二乙酯的反应生成氰基磷酸酯，通过用三氟化硼醚化物处理以高收率将其转化为α，β-不饱和腈。
• HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 427-428
  作者：HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI+

  DOI：——

  日期：——
• US4382951A
  申请人：——

  公开号：US4382951A

  公开（公告）日：1983-05-10