1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl>-piperidin | 5408-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl>-piperidin
• 英文别名: 5-methyl-4-[(piperidin-1-yl)methyl]-2-(propan-2-yl)phenol；2-isopropyl-5-methyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenol；2-isopropyl-5-methyl-4-piperidin-1-ylmethyl-phenol；2-Isopropyl-5-methyl-4-piperidinomethyl-phenol；1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methylphenyl)-methyl>-piperidin；2-Isopropyl-5-methyl-4-(1-piperidinylmethyl)phenol；5-methyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)-2-propan-2-ylphenol
• CAS: 5408-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: YJLSEOKLMNCBLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  357.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl>-piperidin 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 165.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 6-甲基百里酚
  参考文献：
  名称：

  A Study of Orientation of Nuclear Methylation in Phenols and Naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a026
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 百里酚 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl>-piperidin
  参考文献：
  名称：

  新合成的植物化学百里酚曼尼希碱衍生物的设计、分子对接和抗菌评估

  摘要：

  抗菌抗药性已经酝酿了几十年，现在已经成为潜在的公共卫生紧急事件，无处不在。因此，迫切需要更新的有效候选药物，以帮助克服细菌和真菌中的抗生素耐药性。通过相应的环胺3a- 3g和N-杂芳基-4-氨基苯磺酰胺3h-3l与百里酚和甲醛的曼尼希缩合反应，设计并合成了一系列含有百里酚的氨基甲基化磺酰胺同系物4a-4l在酸性介质中。合成的化合物通过光谱研究在结构上得到证实；1小时/ 13 C NMR、FTIR、ESI-HRMS和元素分析。通过XRD分析进行合成化合物的粉末表征。所得产品经筛选对尿路致病菌、金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌和大肠杆菌进行抑菌试验；并用于热带念珠菌和红色毛癣菌的抗真菌试验。所有化合物的抗菌活性结果均表现出中等至极好的细菌抑制作用；而化合物2-异丙基-5-甲基-4-（吡咯烷-1-基甲基）苯酚，4F已经表现出抑制显著大肠杆菌和金黄色葡萄球菌MIC 分别为 3.12 μg/ml、12.5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130908

文献信息

• Über Mannichbasen, 20. Mitt.1) Lactambildung bei Amindehydrierungen ohne Nachbargruppenbeteiligung
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160213

  日期：——

  Bei der Umsetzung p‐substituierter Phenolmannichbasen mit Quecksilber(II)‐EDTA entstehen in geringer Ausbeute die entsprechenden Lactame. Dies erfordert aber eine doppelte Dehydrierung, die bisher nur bei einer Nachbargruppenbeteiligung beobachtet wurde. Deshalb werden Modellversuche in Zusammenhang mit der Diskussion eines Reaktionsmechanismus durchgeführt.

  当对取代酚曼尼希碱与汞 (II) EDTA 反应时，相应的内酰胺产率较低。然而，这需要双重脱水，迄今为止仅在相邻组中观察到。因此，模型实验是结合反应机理的讨论进行的。
• Carbonic anhydrase inhibition and cytotoxicity studies of Mannich base derivatives of thymol
  作者：Halise Inci Gul、Cem Yamali、Asiye Tugce Yasa、Elif Unluer、Hiroshi Sakagami、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1140755

  日期：2016.11.1

  Mannich bases of thymol were synthesized. The aminomethylation reaction was realised in the ortho position of the phenol for compounds 2 (dipropylamine), 3 (benzylamine), and 4 (dibenzylamine) while it was from para position for 1 (dimethylamine), 5 (piperidine), 6 (morpholine) and 7 (N-methylpiperazine). The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory effects of the compounds were asssessed against

  合成了百里香酚的曼尼希碱。氨基甲基化反应是在苯酚对化合物2（二丙胺），3（苄胺）和4（二苄胺）的邻位实现的，而对位是1（二甲胺），5（哌啶），6（吗啉）的对位7（N-甲基哌嗪）。评估化合物对hCA I和hCA II的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制作用。所有化合物均适度抑制hCA I和hCA II。比较了该化合物对四种人口腔鳞状细胞癌细胞系的细胞毒性，对三种正常口腔细胞的细胞毒性。化合物2、3、4、5和6的肿瘤特异性值约为2或略高一些。与正常细胞相比，化合物2在低16至32倍的浓度下对OSCC细胞系表现出细胞抑制活性。
• Auwers; Dombrowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 344, p. 288
  作者：Auwers、Dombrowski

  DOI：——

  日期：——
• Ueber einige Synthesen im Thierkörper
  作者：Hildebrandt

  DOI：10.1007/bf01824699

  日期：1900.6
• DE89979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——