(7R,9R,5E)-7-hydroxy-9-propylnon-5-en-9-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (7R,9R,5E)-7-hydroxy-9-propylnon-5-en-9-olide
• 英文别名: (7R,9R)-7-hydroxy-9-propyl-5-nonen-9-olide；(7R,9R,5E)-7-hydroxy-9-propylnon-5-enolide；herbarumin III；herbarumin-III；(2R,4R,5E)-4-hydroxy-2-propyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: IWZXZFNLDPFUKQ-NAJRYUOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (7R,9R,5E)-7-hydroxy-9-propylnon-5-en-9-olide
  参考文献：
  名称：

  完全合成植物毒性和相关壬烯酚的手性方法：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）-异构体，牛油蛋白III和他们的C-9差向异构体

  摘要：

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.052

文献信息

• First total synthesis of herbarumin III
  作者：Mukund K. Gurjar、Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.040

  日期：2004.5

  An asymmetric 10-step total synthesis of herbarumin III in 24% overall yield is described using ring-closing metathesis as the key step.

  以闭环复分解为关键步骤，描述了以24％的总收率进行的不对称的10步全合成植物标本提取物III。
• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Herbarumin III
  作者：Jhillu Yadav、Veerjala Kumar、Ramisetti Rao、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1055/s-2008-1067089

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the phytotoxic com- pound herbarumin III has been achieved by utilizing Crimmins's aldol approach, 1,3-syn asymmetric reduction, and an olefin meta- thesis reaction as the key steps.

  通过利用 Crimmins 的羟醛方法、1,3-syn 不对称还原和烯烃复分解反应作为关键步骤，实现了植物毒性化合物 herbarumin III 的立体选择性全合成。
• A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Joshodeep Boruwa、Naminita Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1039/b605982a

  日期：——

  The phytotoxic lactone herbarumin III has been synthesized in 11% overall yield. The approach applied uses Keck's asymmetric allylation and Sharpless epoxidation to build the key fragment. Esterification with 5-hexenoic acid and a ring closing metathesis was used to arrive at the target.

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。
• Stereoselective Formal Synthesis of Herbarumin III via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、Hissana Ather、K. Gayathri、N. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0028-1083249

  日期：2008.12

  The total synthesis of herbarumin III is described, proving the versatility of the Prins cyclization in the synthesis of natural products. The approach is convergent and highly stereoselective. Ring-closing metathesis and alkene-rearrangement reactions are utilized as key steps in the synthesis of the macrolactone.

  描述了草本素 III 的总合成，证明了 Prins 环化反应在天然产物合成中的多样性。这种方法是聚合的，并且具有高度的立体选择性。环闭复分解和烯烃重排反应被用作大环内酯合成中的关键步骤。
• Chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.139

  日期：2005.5

  Asymmetric total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin III was accomplished by a chemoenzymatic approach. The main highlight of the synthesis was to fix the hydroxyl stereocenters (C7 and C9) by lipase catalyzed irreversible transesterification.

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

表征谱图