ethylidene sulfone | 17346-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - Sulfenes
• 英文名称: ethylidene sulfone
• 英文别名: sulphonethane；(Dioxo-lambda~6~-sulfanylidene)ethane；1-sulfonylethane
• CAS: 17346-41-7
• 化学式: C₂H₄O₂S
• 分子量: 92.1186
• InChiKey: OEOIAJDPLKEFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylidene sulfone 、 berberrubine hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 19-methoxy-23-methyl-8,10,21-trioxa-22λ⁶-thia-2-azahexacyclo[14.7.1.₀^2,14.0⁵,¹³.0^7,11.0^20,24]tetracosa-5,7(11),12,14,16,18,20(24)-heptaene-22,22-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型磺内酯小Ber碱衍生物作为有希望的Tdp1抑制剂。

  摘要：

  小ber红素与脂肪族磺酰氯反应制得了一种新型的小ine碱衍生物。新的多环化合物具有磺基环缩合到原小ber碱核心的C和D环上。开发了反应条件以促进高产率的磺内酯的形成而没有副产物的形成。因此，显示出试剂的添加顺序会影响反应产物的组成：将硫代氯化物添加到小ine红素中时，其相应的9- O-主要形成磺酸盐；当将小ber红素添加到预生成的亚砜中时，磺内酯是唯一的产品。该反应显示为立体选择性进行，并且通过2D NMR光谱法确认了循环构型。研究了合成的磺内酯及其12个溴代类似物对DNA修复酶酪氨酰DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）（潜在的抗肿瘤治疗的重要靶标）的抑制活性。与无环类似物和9- O相比，所有衍生物在微摩尔和亚微摩尔范围内均具有活性-磺酸盐，它是不活泼的。使用分子模型确定了磺内酯循环和溴取代基与酶结合的重要性。活性抑制剂对HeLa癌细胞系大多无毒，几种配体与拓扑替康（一种拓扑异构酶1毒物）在临床

  DOI：

  10.3390/molecules26071945
• 作为产物：
  描述：

  乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 ethylidene sulfone
  参考文献：
  名称：

  发现新型磺内酯小Ber碱衍生物作为有希望的Tdp1抑制剂。

  摘要：

  小ber红素与脂肪族磺酰氯反应制得了一种新型的小ine碱衍生物。新的多环化合物具有磺基环缩合到原小ber碱核心的C和D环上。开发了反应条件以促进高产率的磺内酯的形成而没有副产物的形成。因此，显示出试剂的添加顺序会影响反应产物的组成：将硫代氯化物添加到小ine红素中时，其相应的9- O-主要形成磺酸盐；当将小ber红素添加到预生成的亚砜中时，磺内酯是唯一的产品。该反应显示为立体选择性进行，并且通过2D NMR光谱法确认了循环构型。研究了合成的磺内酯及其12个溴代类似物对DNA修复酶酪氨酰DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）（潜在的抗肿瘤治疗的重要靶标）的抑制活性。与无环类似物和9- O相比，所有衍生物在微摩尔和亚微摩尔范围内均具有活性-磺酸盐，它是不活泼的。使用分子模型确定了磺内酯循环和溴取代基与酶结合的重要性。活性抑制剂对HeLa癌细胞系大多无毒，几种配体与拓扑替康（一种拓扑异构酶1毒物）在临床

  DOI：

  10.3390/molecules26071945

文献信息

• King; Lam; Skonieczny, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 5, p. 1743 - 1749
  作者：King、Lam、Skonieczny

  DOI：——

  日期：——