(E)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-pentadiene | 81802-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-pentadiene
• 英文别名: (E)-trimethyl(penta-1,3-dien-2-yloxy)silane；trans-2-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene；(E)-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene；(E)-2-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene；2-(trimethylsilyl)oxy-1,3-pentadiene；2-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene；trimethyl-[(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 81802-34-8
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: PMTXWMFGFKYIJE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-pentadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Maciagiewicz; Dybowski; Skowronska, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 515 - 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 生成 (E)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation adducts from the lewis acid mediated reaction of 4-acetoxy-2-azetidinone with siloxydienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84585-8

文献信息

• Nazarov Reactions Intercepted by (4 + 3) Cycloadditions with Oxygen-Substituted Dienes
  作者：François M. LeFort、Vinayak Mishra、Graham D. Dexter、Timothy D. R. Morgan、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00914

  日期：2015.6.5

  The oxyallyl cation intermediate from the Lewis acid mediated Nazarov reaction of an allenyl vinyl ketone was intercepted by acyclic, 2-silyloxy-substituted butadienes by highly regioselective (4 + 3) cycloadditions. Stereoselectivity was often modest, but in some instances steric interactions were responsible for high selectivity. The results are consistent with concerted (4 + 3) cycloadditions. In

  路易斯酸介导的烯丙基乙烯基酮的Nazarov反应中的羟烯丙基阳离子中间体被高度环选择性（4 + 3）环加成反应的无环2-甲氧基取代的丁二烯截获。立体选择性通常不高，但在某些情况下，空间相互作用是造成高选择性的原因。结果与一致的（4 + 3）环加成一致。在许多情况下，（4 + 3）产物在路易斯酸的存在下易碎裂或重排。
• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• Diastereoselective Synthesis of Five- and Seven-Membered Rings by [2+2+1], [3+2], [3+2+2], and [4+3] Carbocyclization Reactions of β-Substituted (Alkenyl)(methoxy)carbene Complexes with Methyl Ketone Lithium Enolates
  作者：José Barluenga、Jorge Alonso、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200500164

  日期：2005.8.19

  derived from a formal [2+2+1] carbocyclization reaction. However, the lithium enolates of acetone and tungsten complexes furnish formal [3+2+2] carbocyclization products. In the case of alkynyl methyl ketone lithium enolates, competitive formal [2+2+1] and [3+2] carbocyclization reactions occur and 1,3-cyclopentanediol and 3-cyclopentenol derivatives are formed. Conversely, alkenyl methyl ketone lithium enolates

  β-取代的烯基卡宾配合物与甲基酮烯醇锂反应，生成不同的碳环化产物，具体取决于烯醇锂的结构，卡宾配合物的金属以及反应介质。因此，芳基和烷基甲基酮烯醇锂与乙醚中的β-取代的烯基铬和钨卡宾络合物的反应提供了由正式的[2 + 2 + 1]碳环化反应衍生的1,3-环戊二醇衍生物。但是，丙酮和钨配合物的烯醇锂提供正式的[3 + 2 + 2]碳环化产物。在炔基甲基酮烯醇锂的情况下，发生竞争性形式的[2 + 2 + 1]和[3 + 2]碳环化反应，并形成1,3-环戊二醇和3-环戊烯醇衍生物。反过来，烯基甲基酮烯醇锂在相同反应条件下与烯基碳烯配合物反应，通过正式的[4 + 3]碳环化反应形成2-环庚烯酮衍生物。最后，当反应在配位介质存在下进行时，观察到的[3 + 2]碳环化模式与所使用的甲基酮烯醇锂的性质无关。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANS AND METHOD OF USE<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRANNES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016069891A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or radiolabeled forms thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and m are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) protein. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或放射标记形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和m如规范中所定义，可用于治疗由囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）蛋白预防或改善的疾病或疾病。描述了制备这些化合物的方法。还描述了式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、Yunping Cui、Melinda Gugelchuk

  DOI：10.1039/a708199e

  日期：——

  The dimerisation and competitive cycloaddition of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene with electron-rich dienes has been investigated. Experimental results provide evidence that the enthalpy of the π-system significantly influences the energy of the transition state of cycloadditions of this type. This has been corroborated by ab initio calculations. We propose an early reorganisation of the π-electrons in such cycloadditions to explain the influence stated above.

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。