[[(2S,3R,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 29789-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: [[(2S,3R,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 29789-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₁₅P₂
• 分子量: 628.383
• InChiKey: FAEUSGDAGWUSHR-WWMDGMSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  966.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-胞苷酸 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [[(2S,3R,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Unexpectedly Facile Synthesis of Symmetrical P1,P2-Dinucleoside-5′pyrophosphates

  摘要：

  Symmetrical dinucleoside 5'-pyrophosphates have been synthesized from the corresponding nucleoside 5'-phosphate free acid in high yield. The one-pot procedure is carried out in DMF or DMSO using triphenylphosphine and 2,2'-dipyridyldisulfide as the coupling agents, and 1-methylimidazole as the catalyst.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80754-t

文献信息

• Unexpectedly Facile Synthesis of Symmetrical P1,P2-Dinucleoside-5′pyrophosphates
  作者：Anastassia Kanavarioti、Jonathan Lu、Morgan T. Rosenbach、T. Brian Hurley

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80754-t

  日期：1991.10

  Symmetrical dinucleoside 5'-pyrophosphates have been synthesized from the corresponding nucleoside 5'-phosphate free acid in high yield. The one-pot procedure is carried out in DMF or DMSO using triphenylphosphine and 2,2'-dipyridyldisulfide as the coupling agents, and 1-methylimidazole as the catalyst.