2,2,6,6-tetramethyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-one | 113682-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
• 英文别名: 1-aza-4-oxo-2,2,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane；1-aza4-oxo-2,2,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 113682-54-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: LMWAGRXGUGXZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bicyclic aziridines, derivatives of triacetoneamine

  摘要：

  双环氮丙啶是 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（三丙酮胺）的衍生物，经酸处理后，N-C(1) 键或 N-C(2)键断裂，形成相应的吡咯烷、吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0083-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 base 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of a bicyclic aziridine upon intramolecular nucleophilic substitution in triacetonamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01557565

文献信息

• Stabilizers based on 1-aza-2,2,6,6 tetramethybicyclo [3.1.0]hexane
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US05972248A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  The present invention relates to novel stabilizers of the formula (I) ##STR1## in which the substituents have the meaning defined in the description. These novel stabilizers are particularly suitable for stabilizing organic material, such as plastics, oils, paints and coatings, against degradation by light, radiation, heat and oxygen.

  本发明涉及公式（I）的新型稳定剂。其中取代基在说明书中定义。这些新型稳定剂特别适用于稳定有机材料，如塑料、油、涂料和涂层，抵抗光、辐射、热和氧气的降解。
• The effect of the nature of the substituent at the nitrogen atom on transformations of 3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinone and its 1-hydroxy and 1-oxyl derivatives under conditions of the Favorsky rearrangement
  作者：L. A. Krinitskaya

  DOI：10.1007/bf02496215

  日期：1997.6

  3-Bromo-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine-1-oxyl reacts with NH4OH to give 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl, a product of the Favorsky rearrangement. 3-Bromo-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinone is transformed under these conditions into a bicyclic amino ketone, while its 1-hydroxy derivative affords acyclic nitrosoenone.
• KRINITSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 7, 1685
  作者：KRINITSKAYA L. A.

  DOI：——

  日期：——
• JPH10158266A
  申请人：——

  公开号：JPH10158266A

  公开（公告）日：1998-06-16
• Synthesis and properties of bicyclic aziridines, derivatives of triacetoneamine
  作者：L. A. Krinitskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0083-3

  日期：2007.3

  Bicyclic aziridines, derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone (triacetoneamine), are synthesized, which by acids treatment undergo the N—C(1) or N—C(2) bonds cleavage to form the corresponding pyrrolines, pyrrolidines, and piperidines.

  双环氮丙啶是 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（三丙酮胺）的衍生物，经酸处理后，N-C(1) 键或 N-C(2)键断裂，形成相应的吡咯烷、吡咯烷和哌啶。