(Z)-1-(trimethylsilyl)-3-penten-1-yne | 62170-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-penten-1-yne
• 英文别名: (Z)-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne；1-trimethylsilyl-pent-3-en-1-yne；1-trimethylsilyl-3-penten-1-yne；trimethylpent-3-en-1-ynylsilane；(Z) 1-Trimethylsilyl-pentin-1-en-3；cis-1-Trimethylsilylpent-3-en-1-yn；trimethyl-[(Z)-pent-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 62170-40-5
• 化学式: C₈H₁₄Si
• 分子量: 138.285
• InChiKey: LKFFUIAPSXBGBV-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 78 Torr)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-penten-1-yne 在 重水 、 异丙基氯化镁 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1Z,3Z)-1,2-dideuterio-1-(trimethylsilyl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  GENERATION OF AN ACETYLENE-TITANIUM ALKOXIDE COMPLEX: PREPARATION OF (Z)-1,2-DIDEUTERIO-1-(TRIMETHYLSILYL)-1-HEXENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.080.0120
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-penten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯和烯炔的对映选择性环氧化。顺式烯烃的反式环氧化物

  摘要：

  （salen）Mn（III）配合物1催化的共轭二烯和烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学选择性，仅生成单环氧化物。顺式烯炔的反应以很高水平的不对称诱导进行，反式炔基环氧化物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80212-o

文献信息

• A nickel(0) catalyzed cycloaddition of alkynes and isocyanates that affords pyrimidine-diones
  作者：Hung A. Duong、Janis Louie

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.119

  日期：2006.8

  carbene catalyzed cycloaddition of one alkyne and two isocyanates that affords pyrimidine-dione is described. The key to the success of this protocol is the use of unsymmetrically substituted alkynes that favors the formation of pyrimidine-diones over pyridones. A variety of pyrimidine-diones were prepared. A one-pot cycloaddition and Stille coupling were reported for tributyl(1-propynyl)tin. Competition

  描述了一种提供炔嘧啶-二酮的Ni / N-杂环卡宾催化的一个炔烃和两个异氰酸酯的环加成。该协议成功的关键是使用不对称取代的炔烃，它比嘧啶酮更易于形成嘧啶-二酮。制备了各种嘧啶-二酮。报道了三丁基（1-丙炔基）锡的一锅环加成和Stille偶联。竞争研究还提供了环加成机理的见解。
• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination of Dienes and Enynes:  Access to Allylic and Propargylic Hydrazides
  作者：Jérôme Waser、José C. González-Gómez、Hisanori Nambu、Pascal Huber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0517473

  日期：2005.9.1

  The cobalt-catalyzed hydrohydrazination reaction of dienes and enynes is presented. Allylic and propargylic hydrazines were obtained in synthetically useful yields (allylic amines, 60-90%; propargylic arnines, 47-83%) and good chemo- and regioselectivity.
• Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement
  作者：Hidenori Kinoshita、Tomoyuki Ishikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol202601s

  日期：2011.12.2

  The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regiolsomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism Involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.
• Expedient Construction of Multiple Stereogenic Centers in an Acyclic System via the Addition of Aldehydes, Ketones, and Chiral Imines to an Enyne−Titanium Alkoxide Complex
  作者：Takashi Hamada、Ryo Mizojiri、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja001334r

  日期：2000.7.26