1-(5-O-dimethyoxytrityl-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine | 255396-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-dimethyoxytrityl-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
• CAS: 255396-09-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 561.659
• InChiKey: AAXNJEORJDQXQG-AOGFTHLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-dimethyoxytrityl-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-β-D-阿拉伯呋喃基胞嘧啶单磷酸盐和三磷酸盐的化学和酶法合成

  摘要：

  N4-Acetyl-1-(2, 3-di-O-acetyl-4-thio-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (2) 由 1-(4-thio-β-D-arabinofuranosyl) 分三步合成胞嘧啶 (1)。该部分封闭的 4'-硫代-ara-C 衍生物 2 与 2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂磷-4-one 反应得到 5'-亚磷酸酯衍生物 3，其与焦磷酸盐反应得到5'-核苷环三亚磷酸酯 4。然后将产物 4 用碘/吡啶/水氧化并用浓氢氧化铵解封以提供所需的 4'-硫代-ara-C-5'-三磷酸酯 5。该三磷酸酯 5 转化为 4' -thio-ara-C -5'-monophosphate 6 通过用蛇毒磷酸二酯酶 I 处理。描述了两种核苷酸的合成、纯化和表征的细节。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061797
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-(4-thio-α,β-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-(5-O-dimethyoxytrityl-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-Thio-β-D-arabinofuranosylcytosine (4′-Thio-ara-C) and Comparison of Its Anticancer Activity with That of Ara-C

  摘要：

  4'-thio-beta-D-arabinofuranosylcytosine was synthesized by a facile route in high yields. It was evaluated for antitumor activity against a panel of human tumors, both in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1080/15257770008033012