Phenyl 4-(2-bromoacetyl)benzoate | 744238-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Phenyl 4-(2-bromoacetyl)benzoate
• CAS: 744238-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: CHNXLRAYDOBCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙硫异烟胺 、 Phenyl 4-(2-bromoacetyl)benzoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4-(2-(2-propylpyridin-4-yl)thiazol-4-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Diarylthiazole Derivatives That Inhibit Activation of Sterol Regulatory Element-Binding Proteins

  摘要：

  Fatostatin, a recently discovered small molecule that inhibits activation of sterol regulatory element-binding protein (SREBP), blocks biosynthesis and accumulation of fat in obese mice. We synthesized and evaluated a series of fatostatin derivatives. Our structure-activity relationships led to the identification of N-(4-(2-(2-propylpyridin-4-yl)thiazol-4-yl)phenyl)methanesulfonamide (24, FGH10019) as the most potent druglike molecule among the analogues tested. Compound 24 has high aqueous solubility and membrane permeability and may serve as a seed molecule for further development.

  DOI：

  10.1021/jm200304y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-acetylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Phenyl 4-(2-bromoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078

文献信息

• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15
• Synthesis and Evaluation of Diarylthiazole Derivatives That Inhibit Activation of Sterol Regulatory Element-Binding Proteins
  作者：Shinji Kamisuki、Takashi Shirakawa、Akira Kugimiya、Lutfi Abu-Elheiga、Hea-Young Park Choo、Kohei Yamada、Hiroki Shimogawa、Salih J. Wakil、Motonari Uesugi

  DOI：10.1021/jm200304y

  日期：2011.7.14

  Fatostatin, a recently discovered small molecule that inhibits activation of sterol regulatory element-binding protein (SREBP), blocks biosynthesis and accumulation of fat in obese mice. We synthesized and evaluated a series of fatostatin derivatives. Our structure-activity relationships led to the identification of N-(4-(2-(2-propylpyridin-4-yl)thiazol-4-yl)phenyl)methanesulfonamide (24, FGH10019) as the most potent druglike molecule among the analogues tested. Compound 24 has high aqueous solubility and membrane permeability and may serve as a seed molecule for further development.