4-氯-5-(4-甲氧基苯基)噻吩并[2,3-D]吡啶 | 312584-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-(4-甲氧基苯基)噻吩并[2,3-D]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-(4-methoxy-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrirnidine；4-chloro-5-(4-methoxy-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 312584-53-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD01831011
• 分子量: 276.746
• InChiKey: MZBKUNFWNKYKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168℃
• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-(4-甲氧基苯基)噻吩并[2,3-D]吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-acetylsulfamoyl-phenyl)-4-[5-(4-methoxy-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128072

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-crotonic acid ethyl ester 在 sulfur 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-氯-5-(4-甲氧基苯基)噻吩并[2,3-D]吡啶
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391

文献信息

• Compounds
  申请人：Ford John

  公开号：US20050026935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to novel compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the uses of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of diseases or disorders which requires potassium channel inhibition to an animal, mammal or human in need thereof. The invention is also directed to the use of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of arrhythmia to an animal, mammal or human in need thereof.

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要钾通道抑制的动物、哺乳动物或人类中治疗或预防疾病或障碍的用途。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要治疗或预防心律失常的动物、哺乳动物或人类中的用途。
• Identification of 4‐methoxythieno[2,3‐d]pyrimidines as FGFR1 Inhibitors
  作者：I. M. Kotey、M. V. Protopopov、S. A. Starosyla、A. O. Balanda、L. V. Pletnova、A. O. Prykhod'ko、V. G. Bdzhola、S. M. Yarmoluk

  DOI：10.7124/bc.0009a0

  日期：2019.4.29
• Discovery of novel c-Met kinase inhibitors bearing a thieno[2,3-d]pyrimidine or furo[2,3-d]pyrimidine scaffold
  作者：Ailing Zhao、Xin Gao、Yuanxiang Wang、Jing Ai、Ying Wang、Yi Chen、Meiyu Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.038

  日期：2011.7

  A series of thieno[2,3-d]pyrimidines and furo[2,3-d] pyrimidines were synthesized and evaluated for the c-Met inhibition. Thieno[2,3-d]pyrimidine 6b stood out as the most potent showing an IC(50) of 35.7 nM. This compound displayed high inhibitory effect on cell proliferation in BaF3-TPR-Met cells and showed high selectivity for c-Met family against other 14 tested kinases. However, compound 6b was found ineffective in the c-Met-dependent U-87MG human gliobastoma xenograft model that may be relevant to its poor PK profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xention Limited

  公开号：EP1641803B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• AXL KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER OR HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：SuperGen, Inc.

  公开号：EP2139869A2

  公开（公告）日：2010-01-06