1-(azepan-1-yl)-2-bromo-2,2-difluoroethan-1-one | 1254884-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-2-bromo-2,2-difluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-[Bromo(difluoro)acetyl]azepane；1-(azepan-1-yl)-2-bromo-2,2-difluoroethanone
• CAS: 1254884-87-1
• 化学式: C₈H₁₂BrF₂NO
• 分子量: 256.09
• InChiKey: IYTKRPKOPBVWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azepan-1-yl)-2-bromo-2,2-difluoroethan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(azepan-1-yl)-2,2-difluoro-2-((tris(diethylamino)phosphoranylidene)triaz-1-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Interaction of α,α-difluoroazides with trivalent phosphorus compounds and triphenylantimony

  摘要：

  alpha,alpha-Difluoroazides react with triphenylantimony and various compounds of trivalent phosphorus according to the oxidative fluorination scheme. In the case of trivalent phosphorus compound the primary products are phosphazenes, phosphazides or difluorophosphoranes that may undergo further transformations to the corresponding fluorine derivatives of pentavalent phosphorus.

  DOI：

  10.1134/s1070363210080141
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 bromodifluoroacetate 生成 1-(azepan-1-yl)-2-bromo-2,2-difluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基异氰酸酯插入方案用于合成二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了3-（2-异氰基苄基）-吲哚与溴代二氟乙酸酯或溴代二氟乙酰胺之间可见光诱导的自由基异氰酸酯插入反应的第一个协议。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，构成了二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物的有效且通用的途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06645a

文献信息

• Sustainable Cascades to Difluoroalkylated Polycyclic Imidazoles
  作者：Sheng‐Nan Lin、Yu Chen、Xiao‐Dong Luo、Yi Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100868

  日期：2021.8.20

  synthesis of imidazoles from alkenes is described here. Series of highly functionalized polycyclic imidazoles were prepared efficiently with 0.01 equiv. of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst under the irradiation of 3 W blue LEDs. This method is characterized by a wide substrate scope with up to 95 % isolated yield under mild conditions. Mechanistic studies indicated a photocatalyzed direct radical difluoroalkylated

  这里描述了从烯烃中可持续级联合成咪唑。以0.01当量高效制备了一系列高度官能化的多环咪唑。的FAC -Ir（PPY）3作为3照射W¯¯蓝色LED下光催化剂。该方法的特点是底物范围广，在温和条件下分离产率高达 95%。机理研究表明咪唑与烯烃的光催化直接自由基二氟烷基化环化。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Difluoroalkylation/Giese Addition Domino Reactions
  作者：Shengnan Han、Shaodong Liu、Lei Liu、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01400

  日期：2019.7.19

  alkyne-tethered cyclohexadienones and halogenated fluorinating reagents was accomplished under remarkable mild reaction conditions, thus providing an expedient route to valuable fluorinated chromens. The utility of this transformation was demonstrated by high site selectivity as well as chemo- and diastereoselectivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and facile late-stage modification

  高效的钴催化二氟烷基化/吉塞基自由基共轭环化歧管与各种炔烃系环己二酮和卤化氟化试剂的合成在显着温和的反应条件下完成，从而为获得有价值的氟化铬提供了便利的途径。高位点选择性以及化学和非对映选择性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和简便的后期修饰证明了这种转化的效用。
• Dual Catalytic Switchable Divergent Synthesis: An Asymmetric Visible-Light Photocatalytic Approach to Fluorine-Containing γ-Keto Acid Frameworks
  作者：Hui Liang、Guo-Qiang Xu、Zhi-Tao Feng、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02316

  日期：2019.1.4

  method for constructing a series of fluorine-containing γ-keto acid derivatives through combining visible-light photoredox catalysis and chiral Lewis acid catalysis. With this dual catalytic strategy, a variety of chiral γ-keto amides containing a gem-difluoroalkyl group and a series of fluorine-containing α,β-unsaturated-γ-keto esters were successfully constructed with high stereoselectivities, respectively

  在这里，我们描述了一种新颖有效的方法，通过结合可见光光氧化还原催化和手性路易斯酸催化来构建一系列含氟的γ-酮酸衍生物。通过这种双重催化策略，分别成功地以高的立体选择性成功地构建了多种含有宝石-二氟烷基的手性γ-酮酰胺和一系列含氟的α，β-不饱和γ-酮酯。一系列实验表明，该过程的化学选择性除路易斯酸催化剂外还高度依赖于氟试剂。这种方法有助于快速获得γ-酮酸衍生物，这是药物，增塑剂和各种其他添加剂的重要前体。
• Co-Catalyzed atom transfer radical addition of bromodifluoroacetamides, expanding the scope of radical difluoroalkylation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Harufumi Suzuki、Eisuke Kuroyanagi、Keiji Yamada、Takeshi Yasui

  DOI：10.1039/d2ob00437b

  日期：——

  The atom transfer radical addition (ATRA) of bromodifluoroacetamides to arylalkynes and terminal alkenes was conducted using von Wangelin's Co catalyst system (CoBr2/1,2-bis(diphenylphosphino)benzene/Zn) in acetone/H2O at 30 °C to afford the corresponding functionalized difluoroacetamides in 33–89% yields. Moreover, the Co catalyst was successfully applied to the tandem addition/cyclization of 1,6-diene

  溴二氟乙酰胺与芳基炔烃和末端烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA) 使用 von Wangelin 的 Co 催化剂体系 (CoBr 2 /1,2-双(二苯基膦基)苯/Zn) 在丙酮/H 2 O 中在 30 °C 下进行以 33-89% 的收率提供相应的官能化二氟乙酰胺。此外，Co催化剂成功应用于1,6-二烯和-烯炔底物的串联加成/环化反应以及N-烯丙基和N-炔丙基溴二氟乙酰胺的分子内ATRA，显着扩大了自由基二氟烷基化的范围。
• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Intermolecular Three-Component Difluoroalkyl Thiocyanidation of Alkenes
  作者：Zhaoming Hu、Yanzhao Wang、Kaiji Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01555

  日期：2023.7.7

  In this report, we develop a new strategy for visible-light-induced, copper-catalyzed three-component difluoroalkyl thiocyanidation of alkenes to construct a series of important difluorothiocyanate compounds. The new approach can also be applied to perfluorothiocyanate compounds, even target molecules containing drug/natural product skeletons. Mechanistic studies provide that the copper complex plays

  在本报告中，我们开发了一种新策略，用于可见光诱导、铜催化的烯烃三组分二氟烷基硫氰化反应，以构建一系列重要的二氟硫氰酸酯化合物。新方法还可以应用于全氟硫氰酸盐化合物，甚至包含药物/天然产物骨架的目标分子。机理研究表明，铜络合物发挥双重作用，既作为电子转移的光氧化还原催化剂，又作为C-SCN键形成的交叉偶联催化剂。