(3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-en-4-ol | 1063967-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-en-4-ol
• CAS: 1063967-73-6
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 342.638
• InChiKey: UZDDZNBRODTHKW-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-en-4-ol 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到[(3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-en-4-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of basiliskamides A and B via Prins cyclisation

  摘要：

  A stereoselective and convergent approach to basiliskamides A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion, Takai olefination and Stille coupling along with Prins cyclisation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,3R,4S,6R)-2-((S)-sec-butyl)-6-(iodomethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)triisopropylsilane 在 乙醇 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of basiliskamides A and B via Prins cyclisation

  摘要：

  A stereoselective and convergent approach to basiliskamides A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion, Takai olefination and Stille coupling along with Prins cyclisation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.024