1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 1251917-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• 英文别名: 4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-1-[(2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1251917-74-4
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₇Si
• 分子量: 659.855
• InChiKey: ZPACUCDOJHPFFF-OMUYGTQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 、 肉豆蔻酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-tetradecanoyl-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  阿糖胞苷作为抗白血病药的脂肪酰基酯衍生物的合成与评价

  摘要：

  阿糖胞苷是一种化学治疗剂，主要用于治疗急性髓细胞性白血病和淋巴母细胞性白血病。阿糖胞苷是一种极性核苷，血浆半衰期短，其使用会带来严重的副作用。合成了阿糖胞苷的脂肪酰基衍生物，以期改善细胞摄取并产生具有更长作用时间的衍生物。羟基和氨基的多步保护和脱保护反应以及与脂肪酸（即肉豆蔻酸和12-硫代乙基十二烷酸）的缀合产生5'- O-取代，2'- O阿糖胞苷的-取代的和2'，5'-二取代的脂肪酰基衍生物。孵育96小时后，发现阿糖胞苷的2'，5'-二肉豆蔻酰基衍生物在1μM的浓度下可抑制CCRF-CEM细胞的生长约76％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.024
• 作为产物：
  描述：

  1-[3',5'-di(O-tert-butyldimethylsilyl)-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-[3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  阿糖胞苷作为抗白血病药的脂肪酰基酯衍生物的合成与评价

  摘要：

  阿糖胞苷是一种化学治疗剂，主要用于治疗急性髓细胞性白血病和淋巴母细胞性白血病。阿糖胞苷是一种极性核苷，血浆半衰期短，其使用会带来严重的副作用。合成了阿糖胞苷的脂肪酰基衍生物，以期改善细胞摄取并产生具有更长作用时间的衍生物。羟基和氨基的多步保护和脱保护反应以及与脂肪酸（即肉豆蔻酸和12-硫代乙基十二烷酸）的缀合产生5'- O-取代，2'- O阿糖胞苷的-取代的和2'，5'-二取代的脂肪酰基衍生物。孵育96小时后，发现阿糖胞苷的2'，5'-二肉豆蔻酰基衍生物在1μM的浓度下可抑制CCRF-CEM细胞的生长约76％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.024

文献信息

• Synthesis and evaluation of fatty acyl ester derivatives of cytarabine as anti-leukemia agents
  作者：Bhupender S. Chhikara、Deendayal Mandal、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.024

  日期：2010.10

  plasma half-life, and its use is associated with severe side effects. Fatty acyl derivatives of cytarabine were synthesized with the expectation to improve cellular uptake and generate derivatives with a longer duration of action. Multi-step protection and deprotection reactions of hydroxyl and amino groups and conjugation with a fatty acid (i.e., myristic acid and 12-thioethyldodecanoic acid) afforded

  阿糖胞苷是一种化学治疗剂，主要用于治疗急性髓细胞性白血病和淋巴母细胞性白血病。阿糖胞苷是一种极性核苷，血浆半衰期短，其使用会带来严重的副作用。合成了阿糖胞苷的脂肪酰基衍生物，以期改善细胞摄取并产生具有更长作用时间的衍生物。羟基和氨基的多步保护和脱保护反应以及与脂肪酸（即肉豆蔻酸和12-硫代乙基十二烷酸）的缀合产生5'- O-取代，2'- O阿糖胞苷的-取代的和2'，5'-二取代的脂肪酰基衍生物。孵育96小时后，发现阿糖胞苷的2'，5'-二肉豆蔻酰基衍生物在1μM的浓度下可抑制CCRF-CEM细胞的生长约76％。