L-Cys(Trt)-OEt hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: L-Cys(Trt)-OEt hydrochloride
• 英文别名: NH₂-(S-trityl)-Cys(OEt)*HCl；S-trityl-L-cysteine ethyl ester hydrochloride；ethyl (2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S*ClH
• 分子量: 427.995
• InChiKey: LAOGPDKJDCTPIB-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Cys(Trt)-OEt hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOREDOXIN MIMETIC PRODRUGS AND USES THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS MIMÉTIQUES DE LA THIORÉDOXINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了硫氧还蛋白（TRX）类似物前药，更具体地说，提供了氨基酸序列Cys-Pro-Cys或A1-Cys-A2-Pro-A3-Cys-A4的衍生物或类似物，其中A1至A4中的每一个独立地是缺失或是氨基酸残基，以及包含它们的药物组合物。这些化合物在生理条件下水解后，转化为原生的Cys-Pro-Cys或A1-Cys-A2-Pro-A3-Cys-A4序列，因此可用于预防、治疗或管理由氧化还原应激介导的疾病、紊乱或状况。

  公开号：

  WO2016009341A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 L-Cys(Trt)-OEt hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOREDOXIN MIMETIC PRODRUGS AND USES THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS MIMÉTIQUES DE LA THIORÉDOXINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了硫氧还蛋白（TRX）类似物前药，更具体地说，提供了氨基酸序列Cys-Pro-Cys或A1-Cys-A2-Pro-A3-Cys-A4的衍生物或类似物，其中A1至A4中的每一个独立地是缺失或是氨基酸残基，以及包含它们的药物组合物。这些化合物在生理条件下水解后，转化为原生的Cys-Pro-Cys或A1-Cys-A2-Pro-A3-Cys-A4序列，因此可用于预防、治疗或管理由氧化还原应激介导的疾病、紊乱或状况。

  公开号：

  WO2016009341A1

文献信息

• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• WO2008/69824
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structural modification of S-trityl-L-cysteine. Preparation of some S-(substituted trityl)-L-cysteines and dipeptides of S-trityl-L-cysteine
  作者：Kwang Yuen Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00271a005

  日期：1972.1
• Design, synthesis, and evaluation of novel bifunctional iron-chelators as potential agents for neuroprotection in Alzheimer’s, Parkinson’s, and other neurodegenerative diseases
  作者：Hailin Zheng、Lev M. Weiner、Orit Bar-Am、Silvina Epsztejn、Z. Ioav Cabantchik、Abraham Warshawsky、Moussa B.H. Youdim、Mati Fridkin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.037

  日期：2005.2

  Several novel antioxidant-iron chelators bearing 8-hydroxyoxyquinoline moiety were synthesized, and various properties related to their iron chelation, and neuroprotective action were investigated. All the chelators exhibited strong iron(III) chelating and high antioxidant properties. Chelator 9 (HLA20). having good permeability into K562 cells and moderate selective MAO-B inhibitory activity (IC50 110 muM), displayed the hightest protective effects against differentiated P19 cell death induced by 6-hydroxydopamine. EPR studies suggested that Chelator 9 also act as radical scavenger to directly scavenge hydroxyl radical. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.