3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone | 190260-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1-tritylaziridin-2-one
• CAS: 190260-66-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: HKFYZLSGSLVPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3,3-dimethyl-2-(2-methyl-5-nitro-1H-indol-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-内酰胺与吲哚衍生物的偶联

  摘要：

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.049
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  Shimazu, Masako; Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 4, p. 735 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• About 1-triphenylmethyl-3-<i>tert</i>-butylaziridinone and some of its reactions
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Halina Karram、Tony Taldone

  DOI：10.1002/jhet.5570380432

  日期：2001.7

  A high-yield synthesis of 1-triphenylmethyl-3-tert-butylaziridinone (4), its physical and spectral properties, the limits of its thermal stability, and reactions with methanol, benzylamine and sodium methoxide in methanol are described.

  描述了1-三苯基甲基-3-叔丁基叠氮酮（4）的高产率合成，其物理和光谱性质，其热稳定性的局限性以及在甲醇中与甲醇，苄胺和甲醇钠的反应。
• A High-Yielding General Synthesis of α-Lactams
  作者：Victor Cesare、Theresa M. Lyons、István Lengyel

  DOI：10.1055/s-2002-33652

  日期：——

  A high-yielding general synthesis of α-lactams (aziridinones) is described. An α-haloamide 1 precursor is cyclized by sodium hydride in the presence of 15-crown-5 ether at room temperature, using dichloromethane as the solvent. The hy-products, hydrogen gas and sodium halide. are easily removed. The yields for the six known α-lactams (2b-g) chosen for this study are comparable or superior to previously

  描述了 α-内酰胺（氮丙啶酮）的高产通用合成。α-卤代酰胺 1 前体在 15-crown-5 醚存在下在室温下用氢化钠环化，使用二氯甲烷作为溶剂。hy-产品，氢气和卤化钠。很容易被移除。本研究选择的六种已知 α-内酰胺 (2b-g) 的产率与之前报道的产率 6 、 7 、 1 1 、 1 9 、 2 1 相当或更高，但反应时间短且后处理简单是必须的。
• About the Factors Which Govern the Ring-Opening of a-Lactams with Primary Amines: II. The Relative Basicity of the Amine
  作者：Victor Cesare、Tony Taldone、István Lengyel

  DOI：10.3987/com-02-9585

  日期：——

  3-tert-butyl-1-triphenylmethylaziridinone (1e), and 1-(1-adamantyl)-3-tert-butylaziridinone (1g) with some substituted benzylamines and other selected primary amines is described. It emerges from the experimental results that the relative basicity of the amine is a decisive factor in determining regioselectivity in the ring-opening.

  四种稳定的 α-内酰胺的开环反应，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (1a), 3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (1d), 3-描述了叔丁基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (1e) 和 1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (1g) 以及一些取代的苄胺和其他选定的伯胺。从实验结果可以看出，胺的相对碱性是决定开环区域选择性的决定性因素。
• Shimazu, Masako; Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 4, p. 735 - 744
  作者：Shimazu, Masako、Endo, Yasuyuki、Shudo, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed coupling of α-lactams with indole derivatives
  作者：Hannah K. Box、K.G. Upul Kumarasinghe、Radhika R. Nareddy、Gopalakrishna Akurathi、Amarraj Chakraborty、Babatunde Raji、Gerald B. Rowland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.049

  日期：2014.12

  for the formation of a C–N bond between the C–3 carbon of α-lactams and the nitrogen atom of indoles. A general procedure for the coupling of indoles and α-lactams in only 25 min with high yield is reported. The scope of the reaction was extended by the development of a method for the in situ generation of less stable phenyl-substituted α-lactams. The developed method provides an atom-economical method

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。