2,6-二(2-氯苯基)-3-甲基哌啶-4-酮 | 134645-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,6-二(2-氯苯基)-3-甲基哌啶-4-酮
• 英文名称: 3t-methyl-2r,6c-bis(o-chlorophenyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-Bis(2-chlorophenyl)-3-methylpiperidin-4-one
• CAS: 134645-32-2
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 334.245
• InChiKey: SXOJGWFAEDWSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(2-氯苯基)-3-甲基哌啶-4-酮 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2,7-bis(2-chloro-phenyl)-3-methyl-[1,4]diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Piperidine-4-ones into [1,4]-diazepan-5-ones under Microwave Irradiation Using a Silica Gel Supported NaHSO₄ Catalyst

  摘要：

  在硅胶支撑的 NaHSO4 催化剂存在下，在微波辐照下用盐酸羟胺进行处理，开发出了将一些 2,6-二芳基哌啶-4-酮快速高产率转化为 2,7-二芳基-[1,4]-二氮杂环庚烷-5-酮的方法。

  DOI：

  10.3184/030823407x198276
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丁酮 在 SILPOC 、 氨 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2,6-二(2-氯苯基)-3-甲基哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Substituted Piperidinones and 3,4-Dihydropyrimidinones Using a Highly Active and Recyclable Supported Ionic Liquid Phase Organocatalyst

  摘要：

  合成了 1-乙基-3-甲基咪唑鎓硫酸乙酯，并制备了其支撑离子液体相，将其用作合成取代哌啶酮和 3,4-二氢嘧啶酮的有机催化剂。该离子液体通过 1H NMR、13C NMR 和质谱进行了表征。该催化剂新颖、稳定、完全异构，可多次循环使用，并可通过过滤轻松回收。利用扫描电子显微镜、透射电子显微镜、热重分析和能量色散 X 射线光谱技术对其进行了表征。制备过程非常简单，无需进一步的色谱纯化，即可获得产率良好至极佳、纯度合理的产品。

  DOI：

  10.1071/ch15133

文献信息

• Stereoselective synthesis and spectral studies of some benzotriazolylacetyl hydrazones of 3–alkyl–2,6–diarylpiperidin–4–ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、K. Gokula Krishnan、S. Mahendran、C. Ramalingan、E.R. Nagarajan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.010

  日期：2017.12

  benzotriazole nucleus into piperidine ring is achieved through hydrazone formation. The characterization of the synthesized compounds was carried out using FT-IR, 1H &13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY, NOESY spectral techniques and GC-Mass spectrum. The spectral assignments were done without ambiguity using 2D-NMR techniques. The conformational preference of the piperidine ring deduced from the spectral

  摘要 通过腙的形成，努力将具有生物活性的苯并三唑核包含在哌啶环中。合成化合物的表征使用 FT-IR、1H 和 13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、NOESY 光谱技术和 GC-质谱进行。使用 2D-NMR 技术毫无歧义地完成了光谱分配。从光谱研究中推导出的哌啶环的构象偏好是“椅子”。分子中存在的亚甲基质子/甲基的非对映性质在观察到的光谱模式中清楚地显示出来。
• Stereoselective synthesis, spectral and antimicrobial studies of some cyanoacetyl hydrazones of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.07.050

  日期：2014.11

  Abstract A series of novel cyanoacetyl hydrazones of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones were synthesized stereoselectively and characterized by IR, Mass, 1 H NMR, 13 C NMR, 1 H– 1 H COSY and 1 H– 13 C COSY spectra. The stereochemistry of the synthesized compounds was established using NMR spectra. Antimicrobial screening of the synthesized compounds revealed their antibacterial and antifungal potencies

  摘要 立体选择性地合成了一系列 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的新型氰基乙酰腙，并通过红外、质谱、 1 H NMR、 13 C NMR、 1 H– 1 H COZY 和 1 H– 13 表征。 C 舒适光谱。合成化合物的立体化学是通过核磁共振谱确定的。合成化合物的抗菌筛选揭示了它们的抗菌和抗真菌效力。发现化合物 15 对产气肠杆菌的生长抑制优于标准药物。
• Chemoselective synthesis and spectral studies of <i>N</i>-thiocyanatoacetyl derivatives of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、C. Ramalingan、A. Manohar、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149852

  日期：2016.9.1

  of the respective piperidin–4–ones and the ambident thiocyanate nucleophile. The synthesized compounds have been characterized through FT–IR, 1H, 13C, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY and NOESY spectra. The spectral data reveal the conformational priority of the six-membered heterocyclic ring.

  图形摘要 摘要 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的一系列N-硫氰酸根合乙酰基衍生物已通过各自哌啶-4-酮的N-氯乙酰衍生物与中间硫氰酸酯亲核试剂之间的反应合成。合成的化合物已通过 FT-IR、1H、13C、1H-1H COSY、1H-13C COSY 和 NOESY 光谱进行表征。光谱数据揭示了六元杂环的构象优先级。
• 13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、M. Arab

  DOI：10.1002/mrc.1260251113

  日期：1987.11

  The 13C shifts in several N-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been measured and compared with previously reported sifts in the corresponding 2,6-diarylpiperidones. The shifts of the α-carbons in these compounds move downfield by 12–13 ppm, which can be attributed to the increased electronegativity of the nitrogen atoms. The changes in the chemical shifts of the β-carbons are minimal. Surprisingly, the absorptions of the carbonyl carbons move upfield by as much as 4.0 ppm. The magnitude of the shift in the resonance of the carbonyl carbon indicates the possibility of a transannular interaction between the nitrogen and the carbonyl group, which has not previously been observed in these systems. A preferred conformation for the aryl group in these compounds is also proposed.

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。
• Synthesis, NMR spectral studies and antimicrobial evaluation of some 2-(benzothiazol-2-yl)-1-(alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ylidine)hydrazine derivatives
  作者：J. John Francis Xavier、R. Venkateswaramoorthi、A. Kamaraj、K. Krishnasamy

  DOI：10.1007/s00044-013-0533-4

  日期：2013.11

  Substituted 2-(benzothiazol-2-yl)-1-(alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ylidine)hydrazines 10–17 were synthesized by the condensation of different 2r,6c-diarylpiperidin-4-ones 1–8 with 2-hydrazinobenzothiazole 9. All the synthesized compounds were investigated in solution and in the solid state by IR, 1H, 13C and 2D NMR spectral techniques. The structure–activity relationships were studied by the screening

  取代的2-（苯并噻唑-2-基）-1-（烷基-2,6-二芳基哌啶-4-基吡啶）肼10 – 17是通过不同的2 r，6 c-二芳基哌啶-4-酮1 –的缩合反应合成的。8与2-肼基苯并噻唑9。通过IR，1 H，13 C和2D NMR光谱技术对所有合成的化合物进行溶液和固态研究。通过使用两倍系列稀释法对代表性的细菌和真菌菌株进行筛选，研究了结构活性关系。