4'-[3,4-bis(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid | 187584-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-[3,4-bis(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-Didodecoxybenzoyl)oxybenzoic acid
• CAS: 187584-95-8
• 化学式: C₃₈H₅₈O₆
• 分子量: 610.875
• InChiKey: CZRUPFUHADOCJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[3,4-bis(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-oxoverdazyl液晶衍生物的分子工程

  摘要：

  6-Oxoverdazyl 是一种 π 离域稳定自由基，被认为是顺磁性自组织材料的中心结构元素。杂环上的三个可用位置可以被楔形或棒状基团取代，并结合一个小的取代基，从而导致不同的分子结构和中间相的不同组织。这些结构中的一些已经通过实验实现，并且已经获得了表现出柱状和棒状相的材料。具有一些其他取代基组合的化合物没有表现出液晶行为。该分析还指出了一些可能适合形成液晶相的新分子结构。最后，讨论了盘状衍生物的磁化率和光伏测量结果。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.800
• 作为产物：
  描述：

  4-[3,4-di(dodecyloxy)benzoyloxy] benzoic acid tert-butanoate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4'-[3,4-bis(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有由diaza-18-crown-6衍生的大环化合物的镧系元素发光同晶型配合物

  摘要：

  四个四catenar（L1-L4）和一个六catenar（L5）配体从diaza-18-crown-6框架衍生而来，进行了合成和表征。在这些配体，胺官能团装有苯甲酰氧基苄基连接基团，该基团与 羰功能（L1）或亚甲基桥（L2-L5）和带有不同长度的烷氧基链R：对于L2为R = OCH 3，对于L3和L5为OC 10 H 21，对于L1为OC 12 H 25，对于L4为OC 16 H 33。非同构配体 L1和L3–L5与各种镧系元素盐反应生成配合物，形成热致六方柱状相，这可以通过热，光学和热力学确定。小角X射线衍射方法。烷氧基链的长度（L3和L4）对介晶性能的影响不大，与连接基的功能，烷氧基链的数目，抗衡离子或镧系元素离子无关。最好的系统被证明是与L3的镧系镧系元素络合物，在100°C（La最高147°C）下呈现Col h相，熔融转变温度在58（La）至86（Tb）°C之间。在[Eu（NO 3）3

  DOI：

  10.1039/b503591k

文献信息

• Functional Carbazole Liquid-Crystal Block Codendrimers with Optical and Electronic Properties
  作者：Ismael Gracia、Beatriz Feringán、José Luis Serrano、Roberto Termine、Attilio Golemme、Ana Omenat、Joaquín Barberá

  DOI：10.1002/chem.201404555

  日期：2015.1.12

  family of block codendrimers consisting of highly versatile mesogenic and carbazole‐containing 2,2‐bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis‐MPA) dendrons are reported. The liquid‐crystal behaviour was investigated by means of differential scanning calorimetry, polarised‐light optical microscopy and X‐ray diffraction. Depending on the chemical structure of the constituent dendrons, the codendrimers show lamellar

  据报道，由高度通用的介晶和含咔唑的2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）树突组成的嵌段共修饰分子家族的合成与表征。通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和X射线衍射研究了液晶行为。根据组成树突的化学结构，共生分子显示出层状或柱状中间相。根据实验结果，提出了分子水平和中间相的模型。研究了咔唑部分在其结构中的存在所产生的嵌段共聚体的物理性质：溶液和中间相中的光致发光，电化学行为和空穴传输。
• Formation of columnar hexagonal mesophases near room temperature from functionalised [9]aneNS2 (1,4-dithia-7-azacyclononane)
  作者：Alexander J. Blake、Duncan W. Bruce、Jonathan P. Danks、Ian A. Fallis、Daniel Guillon、Steven A. Ross、Heiko Richtzenhain、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b006753i

  日期：——

  Oligo(benzoate) derivatives, (R)[9]aneNS2, of 1,4-dithia-7-azacyclononane [R = OC-C6H4-4-OR′ (1) [R′ = C3H7 (a) C8H17 (b)], OC-C6H4-4-O2C-C6H4-4-OC8H17 (2), OC-C6H4-4-O2C-C6H4-4-O2C-Z, Z = C6H4-4-OC8H17 (3), C6H3-3,4-(OR′2)2 (4) [R′ = C4H9 (a), C8H17 (b), C12H25 (c)], C6H2-3,4,5-(OC12H25)3 (5)] have been synthesised. Compound 3 displays monotropic nematic and smectic phases, while 5 shows an enantiotropic columnar hexagonal phase (Colh) just above room temperature as characterised by X-ray scattering experiments. Dilatometry suggests a model for the packing of molecules of 5 in the mesophase. An alternative route to these compounds has been developed via the preparation of the protected species 6 [R = OC-C6H4-4-OC(O)OMe], which can be deprotected using aqueous NH3 to give 7 [R = OC-C6H4-4-OH], followed by reaction with the appropriate acid chloride or anhydride. Oligo(benzoate) derivatives, (R)2[9]aneN2S, of 1-thia-4,7-diazacyclononane [R = OC-C6H4-4-OC(O)OMe (8), OC-C6H4-4-OH (9) OC-C6H4-4-O2C-C6H4-4-OC8H17 (10), OC-C6H4-4-O2C-C6H2-3,4,5-(OC12H25)3 (11)] have been prepared as transesterification products.

  寡（苯甲酸酯）衍生物，（R）[9]aneNS2，的1,4-二硫-7-氮杂环壬烷[R = OC-C6H4-4-OR′（1）[R′ = C3H7（a）C8H17（b）]，OC- -4-O2C- -4-O （2），OC- -4-O2C- -4-O2C-Z，Z = -4-O （3），C6H3-3,4-（OR′2）2（4）[R′ = C4H9（a）， （b），C12H25（c）]，C6H2-3,4,5-（O ）3（5）]已经合成。化合物3显示出单向性的向列相和层状相，而5则在室温以上显示出对映各向异性的六角柱状相（Colh），这一特性通过X射线散射实验得到了表征。膨胀测定法提出了一种模型，用于描述5在介相中分子的堆积方式。通过制备保护性物种6[R = OC- -4-OC（O）OMe]，然后使用氨水去保护得到7[R = OC- -4-OH]，再与适当的酰氯或酸酐反应，开发了一种制备这些化合物的替代路线。寡（苯甲酸酯）衍生物，（R）2[9]aneN2S，的1-硫-4,7-二氮杂环壬烷[R = OC- -4-OC（O）OMe（8），OC- -4-OH（9）OC- -4-O2C- -4-O （10），OC- -4-O2C- -3,4,5-（O ）3（11）]已经作为转酯化产物制备。
• The influence of lateral fluorination and cyanation on the mesomorphism of polycatenar mesogens and the nature of the SmC phase therein
  作者：Antonina I. Smirnova、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/c5ra17100h

  日期：——

  Several series of tetracatenar mesogens having different lateral substituents (–F, –CN, –CF₃) on the central ring have been synthesised and their mesomorphism investigated by polarising microscopy, DSC and small-angle X-ray scattering methods.

  已经合成了几个四链向列相液晶，中心环上具有不同的侧基团（-F，-CN，-CF3），并通过偏光显微镜、DSC和小角度X射线散射方法研究了它们的向列相性。
• The influence of lateral apolar substituents on the mesomorphic behaviour of tetracatenar liquid crystals
  作者：A. I. Smirnova、N. V. Zharnikova、B. Donnio、D. V. Brus

  DOI：10.1134/s1070363210070194

  日期：2010.7

  Several series of new tetracatenar mesogens consisting of a five-ring aromatic core and bearing one or more apolar lateral substituents in the central benzene ring of the molecule have been synthesized and their mesomorphism is characterized by polarization microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction methods. Introduction of one, two, or four methyl groups into these tetracatenar mesogens destabilized columnar organization typical of the long-chain homologs, but did not suppress smectic C and nematic phases. Introduction of larger substituents did, however, suppress lamellar organization (C15H31) or mesomorphism (tert-butyl) totally.
• New Star-shaped Mesogens with Three Different Arms on a 1,3,5-Benzene Core
  作者：Matthias Lehmann、Raluca Gearba、Dimitri Ivanov、M.H. J. Koch

  DOI：10.1080/15421400490435422

  日期：2004.1

  The convergent synthesis of new symmetrical and non-symmetrical star-shaped mesogens based on a phloroglucinol core is presented. Molecules with three different arms were derived. via esterification, of various 4-benzoyl-benzoic acid derivatives, substituted with polar groups and n alkoxy chains (n = 1-3), by using a combination of protecting group techniques and stoichiometric reactions. The thermotropic properties were investigated by differential scanning calorimetry, polarised optical microscopy and synchrotron X-ray diffraction. It is found that molecules with more than. seven lateral chains form mesophases. The presence of strong polar groups (-NO2) enlarges the temperature range of the liquid crystal phase. For all studied materials the diffractograms can. be indexed according to a two-dimensional hexagonal lattice. The lattice parameters indicate that the flexible chains are interdigitated.