Imidazo[5,1-b]thiazole-3-carbaldehyde | 165667-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: Imidazo[5,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formylimidazo[5,1-b]thiazole；imidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3-carbaldehyde
• CAS: 165667-47-0
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: BNKILNUHRMNJCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-2-hydroxymethyl-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 Imidazo[5,1-b]thiazole-3-carbaldehyde 生成 (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-(3-formylimidazo[5,1-b]thiazolium-6-yl)methyl-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  揭示了一种新型碳青霉烯衍生物，其化学式如下（I），在2-位具有取代或未取代的咪唑[5,1-b]噻唑-6-基甲基基团。化学式（I）代表的化合物对从革兰氏阳性细菌到革兰氏阴性细菌，包括铜绿假单胞菌在内的广谱细菌具有强效的抗菌活性，并且对各种β-内酰胺酶产生的细菌和MRSA具有强效的抗菌活性，并且对DHP-1非常稳定。

  公开号：

  US05990101A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethylimidazo[5,1-b]thiazole 在 manganese dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.146 g (yield 71%) of the title compound的产率得到Imidazo[5,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cephem derivatives

  摘要：

  本文揭示了一种具有抗菌活性的化合物，其化学式为(I)，其中该化合物在头孢环上的3位具有.beta.-(取代或未取代的咪唑\x9b5,1-b!噻唑基)乙烯基团，同时还具有其盐和酯。该化合物对广泛的细菌谱具有抗菌活性，并且对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和耐药菌具有强效的抗菌活性。其中，X代表CH或N，R.sup.1代表氢原子或氨基保护基，R.sup.2代表氢原子、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基或羟基保护基，R.sup.3不存在或代表氢原子、形成盐的阳离子或羧基保护基，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，分别独立地代表氢原子或C.sub.1-6烷基，R.sup.7+不存在或代表C.sub.1-6烷基的阳离子，n是0到1的整数。

  公开号：

  US05883089A1

文献信息

• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0669336A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  A compound represented by general formula (I), i.e., a cephem derivative having an (un)substituted imidazo-[5,1-b]thiazolium-6-yl group at the 3-position of the ring, wherein X represents CH or N; R1 represents H, alkyl, alkenyl, etc.; and R2, R3, R4 and R5 represent each H, alkyl, carbamoyl, amino, etc. This compound has an excellent antibacterial activity and is useful as a remedy for various types of microbism.

  一种由通式（I）代表的化合物，即在环的 3 位上具有一个（未）取代的咪唑并[5,1-b]噻唑鎓-6-基团的头孢衍生物，其中 X 代表 CH 或 N；R1 代表 H、烷基、烯基等；R2、R3、R4 和 R5 分别代表 H、烷基、氨基甲酰基、氨基等。这种化合物具有极佳的抗菌活性，可用于治疗各种微生物。
• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0760370A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Novel carbapenem derivatives, represented by the following formula (I), having a substituted or unsubstituted imidazo[5,1-b]thiazolium-6-ylmethyl group at the 2-position are disclosed. The compounds represented by the formula (I) have potent antibacterial activity against a wide spectrum of bacteria from Gram-positive bacteria to Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and, in addition, have potent antibacterial activity against various β-lactamase-producing bacteria and MRSA and are very stable against DHP-1.

  本发明公开了由下式(I)表示的新型碳青霉烯类衍生物，其 2-位具有取代或未取代的咪唑并[5,1-b]噻唑鎓-6-基甲基。由式（I）代表的化合物对从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌）在内的广谱细菌具有强效抗菌活性，此外，还对各种产β-内酰胺酶细菌和 MRSA 具有强效抗菌活性，并且对 DHP-1 非常稳定。
• CP0569, A New Broad-Spectrum Injectable Carbapenem. Part 1: Synthesis and Structure–Activity Relationships
  作者：K Aihara

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00304-3

  日期：2003.8.5

  A series of 10-methylcarbapenems bearing an (imidazo[5,1-b]thiazolium-6-yl)methyl moiety, a 5,5-fused heterobicycle, at the C-2 position was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities. CP0569 (1r) and its analogues showed potent antibacterial activities against Gram-positive bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and Gram-negative bacteria, including Pseudomonas aeruginosa. Moreover, CP0569 (1r) exhibited stronger antibacterial activity against MRSA and higher resistance to renal dehydropeptidase-1 (DHP-1) than any currently marketed carbapenems, that is, imipenem (IPM), panipenem (PAPM), and meropenem (MEPM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0669336B1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US5663162A
  申请人：——

  公开号：US5663162A

  公开（公告）日：1997-09-02