trans-4-ethynylazobenzene | 1009039-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-4-ethynylazobenzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-[4-(ethynyl)phenyl]diazene；(E)-1-(4-ethynylphenyl)-2-phenyldiazene；4-ethynylazobenzene
• CAS: 1009039-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: LWCPAZHTXDGQDB-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-ethynylazobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-4-ethynylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable organoplatinum complexes containing an azobenzene derivative of 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine

  摘要：

  新的非对称偶氮苯标记配体4-(4-偶氮苯基)-3,6-二(2-吡啶基)吡嗪(adpp)与铂(II)和铂(IV)形成络合物，这些络合物存在几何异构体的混合物。这些络合物的特征主要通过它们的核磁共振光谱确定，而配体及其络合物[PtMe₂(adpp)]、[PtBrMe₂(CH₂C₆H₄-4-t-Bu)(adpp)]和[PtBrMe₂(CH₂C₆H₃-3,5-t-Bu₂)(adpp)]的结构已被确定。在溶液中，这些化合物易于进行偶氮苯基的光化学顺反异构体转换，随后缓慢地热异构化回更稳定的顺式异构体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0588
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 trans-4-ethynylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对高氧化态上转换纳米粒子的稳定作用

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾能够稳定高氧化态纳米颗粒。此类纳米颗粒代表了纳米颗粒领域的重要子集，与元素金属纳米颗粒相比，对合适的配体具有不同且更具挑战性的要求。N-杂环卡宾包覆的NaYF 4：Yb，Tm上转换纳米粒子是通过明确定义的前体通过配体交换反应合成的。这种新的光敏材料经过详细表征，并通过低强度近红外光（λ = 980 nm）激活了光敏分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611506

文献信息

• C5-Azobenzene-substituted 2'-Deoxyuridine-containing Oligodeoxynucleotides for Photo-Switching Hybridization
  作者：Shohei Mori、Kunihiko Morihiro、Satoshi Obika

  DOI：10.3390/molecules19045109

  日期：——

  A new photoisomeric nucleoside dUAz bearing an azobenzene group at the C5-position of 2'-deoxyuridine was designed and synthesized. Photoisomerization of dUAz in oligodeoxynucleotides can be achieved rapidly and selectively with 365 nm (forward) and 450 nm (backward) irradiation. Thermal denaturation experiments revealed that dUAz stabilized the duplex in the cis-form and destabilized it in the trans-form with mismatch discrimination ability comparable to thymidine. These results indicate that dUAz could be a powerful material for reversibly manipulating nucleic acid hybridization with spatiotemporal control.

  我们设计并合成了一种新的光异构核苷 dUAz，它在 2'- 脱氧尿苷的 C5 位上带有偶氮苯基。在 365 纳米（正向）和 450 纳米（反向）的照射下，寡脱氧核苷酸中的 dUAz 可快速、选择性地实现光异构化。热变性实验表明，dUAz 能稳定顺式双链，而破坏反式双链的稳定性，其错配识别能力与胸苷相当。这些结果表明，dUAz 可以成为一种强大的材料，用于可逆地操纵核酸杂交的时空控制。
• Hierarchical Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Gallium‐ and Ruthenium‐Porphyrins with Axially Bonded Azo Ligands
  作者：Yueze Gao、Vroni Walter、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.202002030

  日期：2020.12.15

  The hierarchical synthesis of three porphyrin and four bisporphyrin derivatives is presented. This strategy relies on the incorporation of linkers based on azo moieties appended with pyridyl and/or acetylenic groups that facilitate axial coordination to Ga‐ and Ru‐metalloporphyrins. These porphyrinic systems allow for a quantitative analysis of the effects of diamagnetic anisotropy (DA) by using 1H NMR

  介绍了三种卟啉和四种双卟啉衍生物的分级合成。该策略依赖于结合基于偶氮基的连接基，并附加有吡啶基和/或炔属基团，这些基团有利于Ga-和Ru-金属卟啉的轴向配位。这些卟啉系统可通过1 H NMR光谱和X射线晶体学分析对抗磁各向异性（DA）的影响进行定量分析。实验概述了质子化学位移和与卟啉核的距离之间的简单幂律关系，这证实了先前的理论预测，并表明DA的极限约为2 nm。偶氮连接的卟啉的光物理性质通过紫外/可见光谱分析，表明明显的顺式–仅与Ga卟啉结合的偶氮配体未观察到反式异构化。Ru-卟啉与偶氮配体的结合有利于光开关行为，但该过程面临Ru-卟啉脱羰作用的竞争，只有GaL1Ru记录了明显的开关。
• Thermosetting compositions based on polyarylacetylenes and substituted polyphenylene oxides and resins obtained by curing them
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0000385A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  This invention relates to poly(arylacetylene) thermosetting compositions and thermoset resins prepared therefrom. The thermosetting compositions comprise a poly-(phenylene oxide) and a polycetylenically unsaturated prepolymer of a polyacetylenically substituted aromatic compound such as diethynylbenzene. The prepolymer has a number average molecular weight of about 900 to about 12,000 and contains from about 5 to about 20% by weight of terminal acetylenic groups. A representative poly(phenylene oxide) is poly-(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide).

  本发明涉及聚（芳基乙炔）热固性组合物及其制备的热固性树脂。这种热固性组合物由聚环氧苯烯和聚乙炔取代的芳香族化合物（如二乙炔苯）的聚十六烷基不饱和预聚物组成。预聚物的平均分子量约为 900 至 12000，含有约 5%至 20%（按重量计）的末端乙炔基团。具有代表性的聚环氧亚苯是聚 2,6-二甲基-1,4-环氧亚苯。
• Oligomer coated electronic circuit component and method of coating
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：EP0095048A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  An electronic circuit having an electrically conductive pattern formed on a substrate (1) and having on at least one surface of the substrate a film (5) obtained from a soluble polymerizable oligomer of the formula: wherein D is wherein M is -C.C-, -C≡C-C≡C-. -0-. wherein R is an alkyl or aromatic group; wherein A is an aromatic group; wherein x is the number of appendant acetylenic groups and is an integer greater than two but less than 30, z is either zero or an integer, and y is an integer with the sum of y and z equal to x; and wherein n is an integer from 1 to 10. The substrate is coated by applying the above composition to the substrate and then hardening the composition by further polymerization. Preferred compositions contain the above described oligomer and certain plasticizers and/or toughening agents.

  一种电子电路，其导电图案形成于基板（1）上，并在基板的至少一个表面上具有由式中可溶聚合低聚物获得的薄膜（5）： 其中 D 为 其中 M 是 -C.C-，-C≡C-C≡C-。-0-. 其中 R 是烷基或芳香基团；其中 A 是芳香基团；其中 x 是附属乙炔基团的数目，并且是大于 2 但小于 30 的整数，z 是零或整数，y 是 y 与 z 之和等于 x 的整数；以及其中 n 是 1 至 10 的整数。将上述组合物涂在基底上，然后通过进一步聚合使组合物硬化，从而涂覆基底。优选的组合物含有上述低聚物和某些增塑剂和/或增韧剂。
• US3993711A
  申请人：——

  公开号：US3993711A

  公开（公告）日：1976-11-23