N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine | 88508-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
• 英文别名: 2'-O,5'-O,N6-tris(4-methoxytrityl)adenosine；2'-O,5'-O,N6-Tris-(4-methoxytrityl)adenosine；(2R,3R,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 88508-63-8
• 化学式: C₇₀H₆₁N₅O₇
• 分子量: 1084.28
• InChiKey: JYPLWEZEKFIIIC-CNLXKVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled adenosine analogues as potential PET imaging agents

  摘要：

  报道了腺苷类似物2′-脱氧-2′-[18F]氟-9-β-D-阿拉伯呋喃苷腺苷（[18F]-FAA）和3′-脱氧-3′-[18F]氟-9-β-D-木呋喃苷腺苷（[18F]-FXA）的合成。腺苷（1）被转化为其甲氧基三苯基衍生物2和3的混合物。分离后，这些衍生物被转化为各自的三氟化物4和5。每个三氟化物与四丁基氟铵[18F]反应生成6b或7b，随后通过酸性水解得到化合物8b和9b。粗制品通过高效液相色谱（HPLC）进行提纯，以获得所需的纯产品。8b的放射化学产率在4和3次反应中分别为10-18%（衰变校正，d.c.），9b的产率为30-40%（d.c.）。放射化学纯度超过99%，合成结束时（EOS）的比活性超过74 GBq/μmol。合成时间为从轰击结束（EOB）起90-95分钟。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 腺苷 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  可生物降解保护的二核苷酸2'，5'-单磷酸酯的合成和酶促脱保护：3'-O-（酰氧基甲基）腺苷基-2'，5'-的3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基磷酸酯腺苷。

  摘要：

  迈向针对短寡核糖核苷酸（例如2-5A及其同类物）的可行前药策略的第一步，是在末端带有3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基的腺苷基2'，5'-腺苷制备磷酸酯部分，并制备2'-连接核苷的（乙酰氧基）甲基或（新戊酰氧基）甲基保护的3'-OH基。已经研究了通过猪肝脏羧酯酶在pH 7.5和37°下用酶触发的方法去除这些保护基。事实证明，（乙酰氧基）甲基对于3'-O-保护来说太不稳定了，它的去除速度比磷酸酯保护基要快，这导致2'，5'-到3'，5'-异构化。核苷间磷酸酯键。另外，原料意外地转化为5'-O-乙酰化衍生物。（新戊酰氧基）甲基似乎更适合该目的。完全脱保护的2'，5'-ApA作为主要产物积累，尽管即使在这种情况下，也会发生原料的异构化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000288

文献信息

• Synthesis of deuterated 4,4?-diaminodiphenylsulfone (Dapsone) and related analogs
  作者：Peter M. Gannett、Edward M. Johnson、Michael A. Grimes、Alan L. Myers、Robert E. Deavers、Timothy S. Tracy

  DOI：10.1002/jlcr.649

  日期：2003.2

  A general scheme for the synthesis of 4,4′-diaminodiphenylsulfone-d5 (Dapsone) from aniline-d5 is described. The method may have general application and the preparation of the related analogs, 4,4′-dimethylaminodiphenyl sulfone from aniline-d5 and 4,4′-dimethoxydiphenyl sulfone from phenol-d5, is also described. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一种从苯胺-d5 合成4,4'-二氨基二苯基硫氧烷-d5（达普生）的通用方案。该方法可能具有普遍应用性，同时也描述了相关类似物的制备，即从苯胺-d5 合成4,4'-二甲基氨基二苯基硫氧烷和从酚-d5 合成4,4'-二甲氧基二苯基硫氧烷。版权© 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-5A ANALOGS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100331397A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed herein are compounds that activate RNaseL, methods of synthesizing compounds that activate RNaseL and the use of compounds that activate RNaseL for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection, a bacterial infection, cancer and/or parasitic disease.

  本文披露了激活RNaseL的化合物，合成激活RNaseL的化合物的方法，以及利用激活RNaseL的化合物治疗和/或改善疾病或状况的用途，例如病毒感染、细菌感染、癌症和/或寄生虫病。