N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine | 88508-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
• 英文别名: 2'-O,5'-O,N6-tris(4-methoxytrityl)adenosine；2'-O,5'-O,N6-Tris-(4-methoxytrityl)adenosine；(2R,3R,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-[6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 88508-63-8
• 化学式: C₇₀H₆₁N₅O₇
• 分子量: 1084.28
• InChiKey: JYPLWEZEKFIIIC-CNLXKVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled adenosine analogues as potential PET imaging agents

  摘要：

  报道了腺苷类似物2′-脱氧-2′-[18F]氟-9-β-D-阿拉伯呋喃苷腺苷（[18F]-FAA）和3′-脱氧-3′-[18F]氟-9-β-D-木呋喃苷腺苷（[18F]-FXA）的合成。腺苷（1）被转化为其甲氧基三苯基衍生物2和3的混合物。分离后，这些衍生物被转化为各自的三氟化物4和5。每个三氟化物与四丁基氟铵[18F]反应生成6b或7b，随后通过酸性水解得到化合物8b和9b。粗制品通过高效液相色谱（HPLC）进行提纯，以获得所需的纯产品。8b的放射化学产率在4和3次反应中分别为10-18%（衰变校正，d.c.），9b的产率为30-40%（d.c.）。放射化学纯度超过99%，合成结束时（EOS）的比活性超过74 GBq/μmol。合成时间为从轰击结束（EOB）起90-95分钟。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 腺苷 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2',5'-bis-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  可生物降解保护的二核苷酸2'，5'-单磷酸酯的合成和酶促脱保护：3'-O-（酰氧基甲基）腺苷基-2'，5'-的3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基磷酸酯腺苷。

  摘要：

  迈向针对短寡核糖核苷酸（例如2-5A及其同类物）的可行前药策略的第一步，是在末端带有3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基的腺苷基2'，5'-腺苷制备磷酸酯部分，并制备2'-连接核苷的（乙酰氧基）甲基或（新戊酰氧基）甲基保护的3'-OH基。已经研究了通过猪肝脏羧酯酶在pH 7.5和37°下用酶触发的方法去除这些保护基。事实证明，（乙酰氧基）甲基对于3'-O-保护来说太不稳定了，它的去除速度比磷酸酯保护基要快，这导致2'，5'-到3'，5'-异构化。核苷间磷酸酯键。另外，原料意外地转化为5'-O-乙酰化衍生物。（新戊酰氧基）甲基似乎更适合该目的。完全脱保护的2'，5'-ApA作为主要产物积累，尽管即使在这种情况下，也会发生原料的异构化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000288

文献信息

• Synthesis of deuterated 4,4?-diaminodiphenylsulfone (Dapsone) and related analogs
  作者：Peter M. Gannett、Edward M. Johnson、Michael A. Grimes、Alan L. Myers、Robert E. Deavers、Timothy S. Tracy

  DOI：10.1002/jlcr.649

  日期：2003.2

  A general scheme for the synthesis of 4,4′-diaminodiphenylsulfone-d5 (Dapsone) from aniline-d5 is described. The method may have general application and the preparation of the related analogs, 4,4′-dimethylaminodiphenyl sulfone from aniline-d5 and 4,4′-dimethoxydiphenyl sulfone from phenol-d5, is also described. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一种从苯胺-d5 合成4,4'-二氨基二苯基硫氧烷-d5（达普生）的通用方案。该方法可能具有普遍应用性，同时也描述了相关类似物的制备，即从苯胺-d5 合成4,4'-二甲基氨基二苯基硫氧烷和从酚-d5 合成4,4'-二甲氧基二苯基硫氧烷。版权© 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-5A ANALOGS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100331397A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed herein are compounds that activate RNaseL, methods of synthesizing compounds that activate RNaseL and the use of compounds that activate RNaseL for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection, a bacterial infection, cancer and/or parasitic disease.

  本文披露了激活RNaseL的化合物，合成激活RNaseL的化合物的方法，以及利用激活RNaseL的化合物治疗和/或改善疾病或状况的用途，例如病毒感染、细菌感染、癌症和/或寄生虫病。
• Synthesis of [18F]-labeled adenosine analogues as potential PET imaging agents
  作者：Mian M. Alauddin、John D. Fissekis、Peter S. Conti

  DOI：10.1002/jlcr.712

  日期：2003.8

  The syntheses of adenosine analogues, 2′-deoxy-2′-[18F]fluoro-9-β-D-arabinofuranosyladenine ([18F]-FAA) and 3′-deoxy-3′-[18F]fluoro-9-β-D-xylofuranosyladenine ([18F]-FXA) are reported. Adenosine (1) was converted to its methoxytrityl derivatives 2 and 3 as a mixture. After separation, these derivatives were converted to their respective triflates 4 and 5. Each triflate was reacted with tetrabutylammonium[18F]fluoride to produce 6b or 7b, which by acidic hydrolysis yielded compounds 8b and 9b. Crude preparations were purified by HPLC to obtain the desired pure products. The radiochemical yields were 10-18% decay corrected (d. c.) for 8b and 30-40% (d. c.) for 9b in 4 and 3 runs, respectively. Radiochemical purity was >99% and specific activity was >74 GBq/μmol at the end of synthesis (EOS). The synthesis time was 90-95 min from the end of bombardment (EOB). Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了腺苷类似物2′-脱氧-2′-[18F]氟-9-β-D-阿拉伯呋喃苷腺苷（[18F]-FAA）和3′-脱氧-3′-[18F]氟-9-β-D-木呋喃苷腺苷（[18F]-FXA）的合成。腺苷（1）被转化为其甲氧基三苯基衍生物2和3的混合物。分离后，这些衍生物被转化为各自的三氟化物4和5。每个三氟化物与四丁基氟铵[18F]反应生成6b或7b，随后通过酸性水解得到化合物8b和9b。粗制品通过高效液相色谱（HPLC）进行提纯，以获得所需的纯产品。8b的放射化学产率在4和3次反应中分别为10-18%（衰变校正，d.c.），9b的产率为30-40%（d.c.）。放射化学纯度超过99%，合成结束时（EOS）的比活性超过74 GBq/μmol。合成时间为从轰击结束（EOB）起90-95分钟。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and Enzymatic Deprotection of Biodegradably Protected Dinucleoside-2′,5′-monophosphates: 3-(Acetyloxy)-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propyl Phosphoesters of 3′-O-(Acyloxymethyl)adenylyl-2′,5′-adenosines
  作者：Emilia Kiuru、Mikko Ora、Leonid Beigelman、Lawrence Blatt、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/cbdv.201000288

  日期：2011.2

  first step towards a viable prodrug strategy for short oligoribonucleotides, such as 2-5A and its congeners, adenylyl-2',5'-adenosines bearing a 3-(acetyloxy)-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propyl group at the phosphate moiety, and an (acetyloxy)methyl- or a (pivaloyloxy)methyl-protected 3'-OH group of the 2'-linked nucleoside have been prepared. The enzyme-triggered removal of these protecting groups by hog

  迈向针对短寡核糖核苷酸（例如2-5A及其同类物）的可行前药策略的第一步，是在末端带有3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基的腺苷基2'，5'-腺苷制备磷酸酯部分，并制备2'-连接核苷的（乙酰氧基）甲基或（新戊酰氧基）甲基保护的3'-OH基。已经研究了通过猪肝脏羧酯酶在pH 7.5和37°下用酶触发的方法去除这些保护基。事实证明，（乙酰氧基）甲基对于3'-O-保护来说太不稳定了，它的去除速度比磷酸酯保护基要快，这导致2'，5'-到3'，5'-异构化。核苷间磷酸酯键。另外，原料意外地转化为5'-O-乙酰化衍生物。（新戊酰氧基）甲基似乎更适合该目的。完全脱保护的2'，5'-ApA作为主要产物积累，尽管即使在这种情况下，也会发生原料的异构化。