2'-phospho-5'-DFUR | 1367788-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2'-phospho-5'-DFUR
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-methyloxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1367788-08-6
• 化学式: C₉H₁₂FN₂O₈P
• 分子量: 326.175
• InChiKey: BKVBLXFWAXJZFS-ZIYNGMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧氟尿苷 在 Sodium trimetaphosphate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 456.0h， 生成 3'-phospho-5'-DFUR 、 2'-phospho-5'-DFUR
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of 5'-Deoxy-5-fluorouridine with Inorganic Phosphorylating Agents

  摘要：

  无机环三聚磷酸（P3m，Na3P3O9）和单亚胺环三聚磷酸（MCTP，Na3P3O8NH）在水溶液中实现了 5′-脱氧-5-氟尿苷（多西氟脲，5′-DFUR）的磷酸化。在 5′-DFUR 与 P3m 的反应中，合成了 2′-单磷酸-5′-DFUR 和 3′-单磷酸-5′-DFUR，总产率超过 95%。在 5′-DFUR 与 MCTP 的反应中，合成了 2′-二磷酰胺基膦酰基-5′-DFUR 和 3′-二磷酰胺基膦酰基-5′-DFUR，总产率超过 40%。P3m 和 MCTP 磷酸化产物在中性和碱性溶液中都很稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1447

文献信息

• Phosphorylation of 5'-Deoxy-5-fluorouridine with Inorganic Phosphorylating Agents
  作者：Hideko Maeda、Takuma Kusuhara、Mitsutomo Tsuhako、Hirokazu Nakayama

  DOI：10.1248/cpb.59.1447

  日期：——

  The phosphorylation of 5′-deoxy-5-fluorouridine (doxifluridine, 5′-DFUR) has been achieved using inorganic cyclo-triphosphate (P3m, Na3P3O9) and monoimido-cyclo-triphosphate (MCTP, Na3P3O8NH) in aqueous solution. In the reaction of 5′-DFUR with P3m, 2′-monophospho-5′-DFUR and 3′-monophospho-5′-DFUR were synthesized with a total yield of more than 95%. In the reaction of 5′-DFUR with MCTP, 2′-diphosphoramidophosphono-5′-DFUR and 3′-diphosphoramidophosphono-5′-DFUR were synthesized with a total yield of more than 40%. The phosphorylated products with P3m and MCTP were stable in neutral and alkaline solutions.

  无机环三聚磷酸（P3m，Na3P3O9）和单亚胺环三聚磷酸（MCTP，Na3P3O8NH）在水溶液中实现了 5′-脱氧-5-氟尿苷（多西氟脲，5′-DFUR）的磷酸化。在 5′-DFUR 与 P3m 的反应中，合成了 2′-单磷酸-5′-DFUR 和 3′-单磷酸-5′-DFUR，总产率超过 95%。在 5′-DFUR 与 MCTP 的反应中，合成了 2′-二磷酰胺基膦酰基-5′-DFUR 和 3′-二磷酰胺基膦酰基-5′-DFUR，总产率超过 40%。P3m 和 MCTP 磷酸化产物在中性和碱性溶液中都很稳定。