7-hydroperoxy-7H-reserpine | 127518-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 7-hydroperoxy-7H-reserpine
• 英文别名: methyl (1R,10R,15S,17R,18R,19S,20S)-10-hydroperoxy-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 127518-54-1
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 640.687
• InChiKey: KMQOKVKKVBNDSO-XOMNLWBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利血平 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-hydroperoxy-7H-reserpine
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱的可见光催化光氧化：获得螺氧吲哚-1,3-恶嗪

  摘要：

  很少有天然羟吲哚生物碱具有特殊的螺-[(1,3)oxazinan-3,6'-oxindole]核心结构，这是由不寻常的氧化吲哚重排引起的。通过蒽醌光催化剂的高效可见光催化光氧化作用，萝芙木生物碱利血平可转化为螺氧吲哚-1,3-恶嗪二氧利血平和三氧利血平。一项机理研究为利血平和相关单萜吲哚生物碱的光氧化重排提供了新的思路，螺氧吲哚-1,3-恶嗪产物可以通过还原开环进行稳定化，以获得顺式-十氢异喹啉作为新的对映体纯合成结构单元，如图所示对于双氧利血平。

  DOI：

  10.1002/chem.201801882

文献信息

• The product of reserpine autoxidation
  作者：Dennis V. C. Awang、B. A. Dawson、M. Girard、A. Vincent、I. Ekiel

  DOI：10.1021/jo00301a043

  日期：1990.7
• AWANG, D. V. C.;DAWSON, B. A.;GIRARD, M.;VINCENT, A.;EKIEL, I., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4443-4448
  作者：AWANG, D. V. C.、DAWSON, B. A.、GIRARD, M.、VINCENT, A.、EKIEL, I.

  DOI：——

  日期：——