[¹²⁵I]methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-2-carboxylate | 144275-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [¹²⁵I]methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-2-carboxylate
• 英文别名: [125I]-(1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester；[125I]-methyl (1R,2S,3S)-3-(4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；[¹²⁵I]-3β-(4'-iodophenyl)tropan-2β-carboxylic acid methyl ester；<125I>-2-β-carbomethoxy-3-β-(4-iodophenyl)tropane；<125I>2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)tropane；(-)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)tropane；(iodo-125I)RTI-55；methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-(125I)iodanylphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 144275-73-0
• 化学式: C₁₆H₂₀INO₂
• 分子量: 383.34
• InChiKey: SIIICDNNMDMWCI-LRRSBLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 过氧乙酸 、 sodium iodide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到[¹²⁵I]methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative labelling of the cocaine analogue isomers α-CIT and β-CIT by direct iodination with no-carrier-added Na125I

  摘要：

  本文介绍了在不同的反应条件下，用 Na125I/硫酸/硝酸/乙酸和过乙酸直接碘化 2α- 和 2β- 碳甲氧基-3β-苯基丙烷，用不添加载体的 125I 对可卡因类似物异构体 α-CIT 和 β-CIT 进行标记的替代方法。两种异构体的最大放射性标记率分别为：[125I]α-CIT 48%，[125I]β-CIT 28%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341105

文献信息

• Combinatorial synthesis of benztropine libraries and their evaluation as monoamine transporter inhibitors
  作者：Hanne Pedersen、Steffen Sinning、Anne Bülow、Ove Wiborg、Lise Falborg、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b405768f

  日期：——

  A combinatorial synthesis of benztropine analogues is presented. Radical azidonation of 3-benzyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 3 to 3-(1-azidobenzyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 4 was used as a key step in the synthesis. This step was optimized by adding 10% DMF to the reaction. Reaction of 4 with phenyl magnesium bromide followed

  提出了苄索平类似物的组合合成。3-苄氧基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯3的自由基叠氮基化为3-（1-叠氮基苄氧基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯丁酯4被用作合成中的关键步骤。通过向反应中添加10％DMF来优化此步骤。4与苯基溴化镁反应，然后进行Boc去除和N-甲基化，得到苄索平1。五组分Grignard试剂与4的反应用于创建25种N-去甲基苄索平类似物的二维文库。使该文库与五种烷基溴进一步反应，以创建一个包含125种化合物的三维文库。筛选结合和抑制人多巴胺（hDAT）摄取的文库，进行了血清素（hSERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（hNET）的研究。没有发现合成的化合物比苄索平更强，也没有抑制单胺结合的选择性。
• Synthesis of unlabelled, 3H- and 125I-labelled β-CIT and its ϖ-fluoroalkyl analogues β-CIT-FE and β-CIT-FP, including synthesis of precursors
  作者：Carl-Gunnar Swahn、Christer Halldin、Ilonka Günther、Jörg Patt、Simon Ametamey

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199607)38:7<675::aid-jlcr880>3.0.co;2-l

  日期：1996.7
• Alternative labelling of the cocaine analogue isomers α-CIT and β-CIT by direct iodination with no-carrier-added Na125I
  作者：Lars Müller、Christer Halldin、Carl-Gunnar Swahn、Christian Foged

  DOI：10.1002/jlcr.2580341105

  日期：1994.11

  An alternative labelling of the cocaine analogue isomers α-CIT and β-CIT with no-carrier-added 125I by direct iodination of 2α- and 2β-carbomethoxy-3β-phenyltropane with Na125I / sulfuric acid / nitric acid / acetic acid and peracetic acid under different reaction conditions, is described. The maximum radiolabelling yield obtained with the two isomers was 48% for [125I]α-CIT and 28% for [125I]β-CIT.

  本文介绍了在不同的反应条件下，用 Na125I/硫酸/硝酸/乙酸和过乙酸直接碘化 2α- 和 2β- 碳甲氧基-3β-苯基丙烷，用不添加载体的 125I 对可卡因类似物异构体 α-CIT 和 β-CIT 进行标记的替代方法。两种异构体的最大放射性标记率分别为：[125I]α-CIT 48%，[125I]β-CIT 28%。