(3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone | 608535-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone
• CAS: 608535-11-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: CUBLDBHIENIPGU-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成2修饰的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3与Julia烯化反应：诱导HL-60细胞分化的高效能。

  摘要：

  利用（-）奎尼酸作为A环前体有效合成了1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3），6a，b-8a，b的六个新颖的2-取代类似物。基于在（-）-奎宁酸甲酯的C 4位上的自由基烯丙基化，由（-）-奎宁酸将C 2修饰的A-环制备为4-烷基化的（3R，5R）-3，5-二羟基环己酮12-15。由25-羟基Grundmann's酮19合成了新型的CD-环偶联配偶体23，以应用于改性的Julia烯化反应，以在A-环和CD-环之间构建一个二烯单元。包括脱保护步骤在内的偶联产率为47-62％。根据C2立体化学分离了非对映异构体后，通过（1）H NMR实验确定了结构（2alpha或2beta），并将其与DeLuca的2-甲基-和2-乙基-1alpha进行了比较，25-二羟基-19-norvitamin D（3）。因此，合成的2alpha-（3-羟丙基）-1alpha，25-d

  DOI：

  10.1021/jo034787y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-4-(imidazole-1-carbothioyloxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convergent CouplingRoute for the Short-step Synthesis of Enantiopure 2α-and 2β-Alkylated 1α,25-Dihydroxy-19-norvitaminD₃Analogues

  摘要：

  通过使用Julia型烯化反应作为关键步骤，建立了一种高效合成几种对映体纯的2-烷基化1α,25-二羟基-19-去氢维生素D3类似物的方法，该方法从市售的（-）-奎宁酸作为手性源出发，采用自由基引入2-烷基链和C5-C6位的耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39908