tris(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)stibine | 863609-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: tris(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)stibine
• CAS: 863609-43-2
• 化学式: C₂₄H₂₄Br₃Sb
• 分子量: 673.917
• InChiKey: YVOHBGWTQMXHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)stibine 在 t-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 BrSb(Me2C6H2)3SbBr3
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-distibatriptycene 的溴加合物。第一个锑-硬脂酸两性离子

  摘要：

  2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-distibatriptycene (3) 与溴反应得到加合物4，其组成为3.2Br 2 。X 射线结构分析和 1 H NMR 研究表明，溴加合物 4 形成由四配位溴化锡离子部分 R 3 SbBr + 和六配位三溴化硼酸离子部分 R 3 SbBr 3 - 组成的分子内盐，两者均在晶体中状态和解决方案。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.966
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 、 三氯化锑 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到tris(2-bromo-4,5-dimethylphenyl)stibine
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-distibatriptycene 的溴加合物。第一个锑-硬脂酸两性离子

  摘要：

  2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-distibatriptycene (3) 与溴反应得到加合物4，其组成为3.2Br 2 。X 射线结构分析和 1 H NMR 研究表明，溴加合物 4 形成由四配位溴化锡离子部分 R 3 SbBr + 和六配位三溴化硼酸离子部分 R 3 SbBr 3 - 组成的分子内盐，两者均在晶体中状态和解决方案。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.966

文献信息

• Bromine Adducts of 9,10-Diheteratriptycene Derivatives
  作者：Yosuke Uchiyama、Jun Sugimoto、Munenori Shibata、Gaku Yamamoto、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.82.819

  日期：2009.7.15

  2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-diphosphatriptycene (1), 2,3,6,7,14,15-hexamethyl-9-phospha-10-stibatriptycene (2), and 2,3,6,7,14,15-hexamethyl-9,10-distibatriptycene (3) were synthesized and their molecular structures were determined by X-ray crystallography. Reactions of 2 and 3 with bromine gave the corresponding adducts 8 and 9 with the compositions 2·2Br2 and 3·2Br2, respectively. Both of the adducts 8 and 9 have a zwitterionic structure composed of a hexacoordinate stiborate anion, (R3SbBr3−) and a tetracoordinate phosphonium/stibonium cation (R3MBr+: M = P or Sb) in the crystalline state. 1H and 31P NMR spectra of the adduct 8 indicated that the structure is static in solution at room temperature. On the other hand, 1H NMR spectra of the adduct 9 suggested fast topomerization at 27 °C, which becomes slow on the NMR time scale at −90 °C. Recrystallization of the adduct 9 from THF–mesitylene gave crystals with the composition of 3·2Br2·2THF, in which each antimony atom bonds to two bromine atoms and one THF oxygen to give an octahedral geometry.

  合成了2,3,6,7,14,15-六甲基-9,10-二磷酸三苯并庚烯（1）、2,3,6,7,14,15-六甲基-9-磷酸-10-锑酸三苯并庚烯（2）和2,3,6,7,14,15-六甲基-9,10-二锑酸三苯并庚烯（3），并通过X射线晶体学确定了它们的分子结构。2和3与溴反应，分别得到了组成为2·2Br2和3·2Br2的相应加合物8和9。加合物8和9均具有两性离子结构，由六配位锑酸阴离子(R3SbBr3−)和四配位磷阳离子/锑阳离子(R3MBr+: M = P或Sb)组成，处于晶体状态。加合物8的1H和31P NMR谱表明其在室温下的溶液中结构是静态的。而加合物9的1H NMR谱则暗示在27°C下发生快速异构化，但在-90°C时在NMR时间尺度上变慢。从THF–美克斯啉中重结晶加合物9，得到的晶体组成为3·2Br2·2THF，其中每个锑原子与两个溴原子和一个THF氧原子结合，形成八面体几何结构。
• A Bromine Adduct of 2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-distibatriptycene. The First Stibonium–Stiborate Zwitterion
  作者：Yosuke Uchiyama、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2005.966

  日期：2005.7

  10-distibatriptycene (3) reacted with bromine to give an adduct 4 with the composition of 3.2Br 2 . X-ray structure analysis and 1 H NMR studies revealed that the bromine adduct 4 forms an intramolecular salt composed of a tetracoordinate bromostibonium ion moiety, R 3 SbBr + , and a hexacoordinate tribromostiborate ion moiety, R 3 SbBr 3 - , both in the crystalline state and in solution.

  2,3,6,7,14,15-Hexamethyl-9,10-distibatriptycene (3) 与溴反应得到加合物4，其组成为3.2Br 2 。X 射线结构分析和 1 H NMR 研究表明，溴加合物 4 形成由四配位溴化锡离子部分 R 3 SbBr + 和六配位三溴化硼酸离子部分 R 3 SbBr 3 - 组成的分子内盐，两者均在晶体中状态和解决方案。