3-nitrophenyl benzoate | 1523-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-nitrophenyl benzoate
• 英文别名: m-nitrophenyl benzoate；Benzoic acid, 3-nitrophenyl ester；(3-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 1523-13-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: JWLQSDXEKWFFBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  384.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl benzoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸芳酯与二甲基甲酰胺中芳醇钾反应的焓-熵相关性

  摘要：

  钾芳氧化物XC的相对反应性的温度依赖性6 ħ 4 ö - ķ +朝向4-硝基苯基（1），3-硝基苯基（2），4-氯苯基（3），和苯基（4）在二甲基甲酰胺苯甲酸酯（DMF）使用竞争反应技术进行了研究。1与4-氰基苯酚钾，2与3-溴苯酚钾，3与3-溴苯酚，4-溴苯酚和未取代的苯酚钾的反应的速率常数k X，4在25°C下用4-甲氧基钾和3-甲基苯酚钾测定。相对速率常数k X / k H（3-Me）与竞争性反应的活化参数差异（∆∆Н ≠和∆∆ S ≠）的相关分析表明存在六个等速序列。我们研究了X对每个等动力学系列的活化参数的取代基效应，并得出结论，苯甲酸芳基酯PhCO 2 C 6 H 4 Y与芳基氧化钾在DMF中的反应通过四步机理进行。大ρ 0（Y）和ρ XY1–3与带有给电子取代基的芳基氧化钾反应在25°C下获得的值是确定螺-σ-络合物形成速率的速率。1和2反应的Hammett图表现出向下的曲率

  DOI：

  10.1002/kin.20763
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)苯甲酸酯 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-nitrophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸芳酯与芳醇钾的反应：溶剂对反应途径和动力学的影响

  摘要：

  使用竞争反应技术研究了50 mol％二甲基甲酰胺（DMF）–50 mol％H 2 O混合物中芳基氧化钾XC 6 H 4 O - K +对2,4-二硝基苯甲酸苯酯的相对反应性的温度依赖性。相对速率的相关分析常数ķ X / ķ ħ和在激活参数（ΔΔ差异Н ≠和ΔΔ小号≠）的竞争反应揭示了苯甲酸2,4-二硝基苯酯与带有给电子取代基（EDS）和吸电子取代基（EWS）的芳基氧化钾的两个等速反应系列。我们研究了取代基X对每个等动力学系列的活化参数的影响，并得出结论，在50 mol％DMF–50中2,4-二硝基苯基苯甲酸酯与芳基氧化钾XC 6 H 4 O - K +的反应机理摩尔％H 2O的混合物与DMF中的混合物相同。使用二维反应坐标图方法对获得的数据进行分析，得出结论，溶剂从DMF到50 mol％DMF–50 mol％H 2 O混合物的变化会影响反应路径。速率常数ķ X为3-硝基苯基苯甲酸的钾4-甲氧基苯酚的反应和相对速率常数ķ

  DOI：

  10.1002/kin.20909

文献信息

• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。
• Pd/C catalyzed phenoxycarbonylation using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate, a sustainable solvent
  作者：Prashant Gautam、Prasad Kathe、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc03027k

  日期：——

  Recyclable and commercially available Pd/C catalyzes the phenoxycarbonylation reaction using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent under co-catalyst free, ligand free and additive free conditions.

  可回收且商业可得的Pd/C催化剂在不需要共催化剂、配体和添加剂的情况下，使用N-甲酰基马兜铃酸作为一氧化碳替代物，在碳酸丙烯酯这种环境友好且可持续的极性无质子溶剂中进行酚氧基羰基化反应。
• Copper‐mediated simple and direct aerobic oxidative esterification of arylacetonitriles with alcohols/phenols
  作者：Jianyu Dong、Xiuling Chen、Fangyan Ji、Lixin Liu、Lebin Su、Min Mo、Jian‐Sheng Tang、Yongbo Zhou

  DOI：10.1002/aoc.6073

  日期：2021.1

  A simple and direct aerobic oxidative esterification reaction of arylacetonitriles with alcohols/phenols is achieved in the presence of a copper salt and molecular oxygen, which produces a broad range of aryl carboxylic acid esters in good to high yields. Copper salt plays multiple roles in the transformation, which allows the oxygenation of CH bond, cleavage of inert CC bond, and formation of CO

  在铜盐和分子氧的存在下，芳基乙腈与醇/酚的简单直接的好氧氧化酯化反应得以实现，从而以良好或高收率生产了多种芳基羧酸酯。铜盐起着变换，这允许C的氧合多个角色 H键的，惰性的C裂解 C键，C和形成一锅O键而没有任何的酸，碱，配体的帮助下，等等。该反应提供了从容易获得的起始原料向官能化的酯，特别是苯甲酸芳基酯的简单，直接和有效的方案。
• Kinetics and Mechanism of Nucleophilic Displacement Reactions of Y-Substituted Phenyl Benzoates with Cyanide Ion
  作者：Song-I Kim、Eun-Hee Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.689

  日期：2010.3.20

  Discussion The kinetic study was performed spectrophotometrically. All reactions proceeded with quantitative liberation of Y-substituted phenoxide ion (and/or its conjugate acid) under pseudo-first- order conditions (i.e., the nucleophile concentration in excess over the substrate concentration). The reactions obeyed first- order kinetics and pseudo-first-order rate constants (

  Y 取代苯甲酸苯酯 (1) 和苯硫代苯甲酸苯酯 (2) 与 CN 反应的二级速率常数汇总 - 在 80 mol % H 2 O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C a entry Y p K a 10 2 k CN- / M –1 s –1 12a 4-MeO 10.20 0.843 b 2.13 b 4-Me 10.19 0.783 b 1.89 c 3-CH 3 10.08 0.724 - d H 9.95 1.02 b 2.75 e 4-Cl 9.38 2.32 - f 3-COMe 9.19 3.59 b - g 3-Cl 9.02 4.19 - h 3-CHO 8.98 3.93 - i 4-COOEt 8.50 6.07 - j 3-NO 2 8.35 14.1 b 18.0 k 4-COMe 8.05 7.68 b 7.88 l 4-CN 7