[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 930608-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 930608-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₂Cl₃NO₂Si
• 分子量: 346.757
• InChiKey: KOGVGBPKDXFIRP-YODDSTMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Aryl Ethers
  作者：Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman、Nicole S. White

  DOI：10.1021/ol070110b

  日期：2007.3.1

  The reaction of trichloroacetimidate derivatives of (Z)-2-alken-1-ols with phenol nucleophiles in the presence of the palladium(II) catalyst [COP-OAc](2) provides 3-aryloxy-1-alkenes in high yields and high enantiomeric purity (typically 63-90% yield and 90-97% ee). The reaction is exemplified by 20 examples. The method employs 1 mol % of the commercially available catalysts (S)- or (R)-[COPOAc](2), produces the branched isomer with unprecedented regioselectivity, and is compatible with the presence of base-labile functionality in either reactant.
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of N-Allylic N′-Arylureas to form Imidazolidin-2-ones
  作者：Hao Li、Feijie Song、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201000844

  日期：2011.4.18

  Treatment of N‐allylic N′‐arylureas with a catalytic 1:1 mixture of di‐tert‐butyl‐o‐biphenylphoshphine gold(I) chloride and silver hexafluorophosphate (1 mol%) in chloroform at room temperature led to 5‐exo‐hydroamination to form the corresponding imidazolidin‐2‐ones in excellent yield. In the case of N‐allylic ureas that possessed an allylic alkyl, benzyloxymethyl, or acetoxymethyl substituent, gold(I)‐catalyzed

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。