[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 930608-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 930608-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₂Cl₃NO₂Si
• 分子量: 346.757
• InChiKey: KOGVGBPKDXFIRP-YODDSTMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Aryl Ethers
  作者：Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman、Nicole S. White

  DOI：10.1021/ol070110b

  日期：2007.3.1

  The reaction of trichloroacetimidate derivatives of (Z)-2-alken-1-ols with phenol nucleophiles in the presence of the palladium(II) catalyst [COP-OAc](2) provides 3-aryloxy-1-alkenes in high yields and high enantiomeric purity (typically 63-90% yield and 90-97% ee). The reaction is exemplified by 20 examples. The method employs 1 mol % of the commercially available catalysts (S)- or (R)-[COPOAc](2), produces the branched isomer with unprecedented regioselectivity, and is compatible with the presence of base-labile functionality in either reactant.