thioxanthone acetic acid | 27011-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: thioxanthone acetic acid
• 英文别名: 2-thioxanthone acetic acid；2-(9-oxo-9H-thioxanthen-2yl)acetic acid；thioxanthone-2-acetic acid；2-Thioxanthonylessigsaeure；(9-oxo-thioxanthen-2-yl)-acetic acid；2-(9-Oxothioxanthen-2-yl)acetic acid
• CAS: 27011-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: ALCCDGUHQGQXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5)(1:1))
• 沸点：
  509.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioxanthone acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Counteranion Sensitization Approach to Photoinitiated Free Radical Polymerization

  摘要：

  A novel polymeric type II photoinitiator, namely poly(ethylene oxide) dimethylammonium thioxanthonemethyl-carboxylate (PEO-NH+(Me)(2) TX-CH2COO-), possessing both photochromophoric and hydrogen donating groups in the structure was synthesized and characterized. In contrast to existing type II photoinitiators, the present photoinitiator initiates free radical polymerization by counteranion anion excitation even in the absence of added hydrogen donors. The photoinitiator can be applied to the polymerization of monomers soluble in organic solvents or water.

  DOI：

  10.1021/ma3000169
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(9-oxothioxanthen-2-yl)propanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到thioxanthone acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCURING METHOD, COMPOUND AND COMPOSITION USED THEREIN

  摘要：

  本发明的一个目标是提供一种光固化方法，该方法使得能够快速高效地获得交联产物（树脂），以及用于光固化方法的化合物和含有该化合物的光固化树脂组合物。本发明涉及一种光固化方法，该方法包括在步骤1和步骤2之后执行的步骤1和步骤2，以及用于光固化方法的化合物和含有该化合物的光固化树脂组合物。步骤1：这是一个步骤，在该步骤中，在（A）具有通过光照生成自由基的羰基和通过光照脱羧生成羧基的化合物的存在下，（B）具有巯基或（甲基）丙烯基的硅烷偶联剂在酸性条件下与（C）水反应，以获得具有巯基或（甲基）丙烯基和至少一个硅醇基团的（D）硅烷化合物。步骤2：这是一个步骤，在该步骤中，在化合物（A）和（E）具有通过光照生成自由基的羰基和通过光照脱羧生成碱基的化合物的存在下，通过照射光线使化合物（A）和化合物（E）在反应系统中产生碱性条件，通过脱羧化合物（A）的羧基并从化合物（E）中生成碱基，并从化合物（A）和化合物（E）中生成自由基，从而生成包含从硅烷化合物（D）派生的构造单元的交联产物，如果需要，还可以从具有两个或更多可聚合不饱和基团的化合物（F）中派生。

  公开号：

  US20190055210A1

文献信息

• Copper(II) thioxanthone carboxylate as a photoswitchable photocatalyst for photoinduced click chemistry
  作者：Sajjad Dadashi-Silab、Yusuf Yagci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.155

  日期：2015.11

  A new efficient copper photocatalyst to photochemically induce the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction without the need for additional ligands is reported. The thioxanthone carboxylate moiety was combined with copper(II) ions by a simple ion exchange reaction to form a copper(II) thioxanthone carboxylate photocatalyst. In the catalytic process, intramolecular photoinduced

  报道了一种新型的高效铜光催化剂，可以光化学诱导铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，而无需其他配体。通过简单的离子交换反应将噻吨酮羧酸盐部分与铜（II）离子结合，形成噻吨酮铜羧酸盐光催化剂。在催化过程中，分子内光诱导的电子转移被刺激以还原铜（II）离子，从而产生能够催化CuAAC反应的铜（I）物种。通过间歇的光开/关实验证明了对点击反应的时间控制。
• Thioxanthone acetic acid ammonium salts: highly efficient photobase generators based on photodecarboxylation
  作者：Xiaoqing Dong、Peng Hu、Guigang Zhu、Zhiquan Li、Ren Liu、Xiaoya Liu

  DOI：10.1039/c5ra09314g

  日期：——

  Novel photobase generators, which contain thioxanthone as the chromophore and different quaternary ammonium salts as latent active species, can efficiently catalyze the thiol–epoxy polymerization via photoinduced decarboxylation.

  新型光基发生器，其中含有噻吩酮作为色团，不同的季铵盐作为潜在活性物质，可以有效地催化硫醇-环氧树脂聚合，通过光诱导脱羧作用。
• One-Component Thioxanthone Acetic Acid Derivative Photoinitiator for Free Radical Polymerization
  作者：Duygu S. Esen、Gokhan Temel、Demet K. Balta、Xavier Allonas、Nergis Arsu

  DOI：10.1111/php.12218

  日期：2014.3

  Acetic acid-based thioxanthone (TXCH2 COOH) was synthesized and characterized and used as a photoinitiator for free radical photopolymerization of methyl methacrylate (MMA) in the absence and presence of a tertiary amine (MDEA) in different solvents. Different absorption properties were observed depending on the solvent. Fluorescence and phosphorescence experiments were also carried out successfully

  合成并表征了乙酸基噻吨酮（TXCH2 COOH），并用作在不同溶剂中不存在叔胺（MDEA）的情况下用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）自由基光聚合的光引发剂。取决于溶剂，观察到不同的吸收性质。荧光和磷光实验也成功进行。发现荧光量子产率为0.09，并且在77K下计算磷光寿命为138ms。光引发剂经历有效的系统间交叉，进入三重态并且最低的三重态具有pi-pi *构型。激光闪光光解实验表明，TXCH2 COOH的瞬态吸收与母体噻吨酮相似，在630 nm处的三重态寿命计算为2.3 mus。
• New functionalized thioxanthone derivatives as type I photoinitiators for polymerization under UV-Vis LEDs
  作者：Yu Wang、Rao Chen、Dongmei Liu、Chaofei Peng、Junwei Wang、Xiaoqing Dong

  DOI：10.1039/d2nj05996g

  日期：——

  Vis-sensitive photoinitiators for light-emitting diode (LED) polymerization is still an emerging challenge as LEDs are being developed into the predominant light sources. In this work, a series of new functionalized photoinitiators, containing thioxanthones and oxime-esters as functional groups, was designed and straightforwardly synthesized in two steps. The structures of the photoinitiators were studied

  随着 LED 逐渐发展成为主要光源，开发用于发光二极管 (LED) 聚合的有效可见光敏感光引发剂仍然是一个新出现的挑战。在这项工作中，设计了一系列包含噻吨酮和肟酯作为官能团的新型功能化光引发剂，并分两步直接合成。使用1 H NMR、13研究了光引发剂的结构C NMR 和高分辨率质谱法。光物理性质的结论表明，从 360 nm 到 405 nm 的长波长吸收使得所研究的噻吨酮衍生物作为 UV-Vis LED 下有价值的光引发剂非常有吸引力。还通过实时 FTIR 光谱详细研究了结构-反应性关系。基于进一步的光解和在线1 H NMR 活动，预期可能的光解机制。通过适当的分子设计，可以直接合成新的功能化光引发剂，并且它们显示出比其母体噻吨酮更先进的引发能力。
• Active ray curable composition, active ray curable ink composition for inkjet printing, active ray curable adhesive composition, and method for stabilizing active ray curable composition
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP2647676A2

  公开（公告）日：2013-10-09

  An active ray curable composition, including: a photobase generator; a polymerizable compound; and an acid, wherein the photobase generator is a salt of a carboxylic acid and a basic compound, wherein a ratio by mole of a carboxyl group of the carboxylic acid : a basic functional group of the basic compound is 1 : 1, and wherein the acid is an acid that loses a function thereof as acid by light or heat.

  一种活性射线固化组合物，包括：一种光碱发生器；一种可聚合化合物；以及一种酸，其中光碱发生器是一种羧酸和一种碱性化合物的盐，其中羧酸的羧基与碱性化合物的碱性官能团的摩尔比为 1:1，而酸是一种在光或热作用下失去其作为酸的功能的酸。