2,5-dihydro-1-methoxy-3-methyl-1H-phosphole 1-oxide | 695-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 2,5-dihydro-1-methoxy-3-methyl-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 1-methoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide；1-methoxy-3-methyl-3-phospholene oxide；1-methoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 695-59-0
• 化学式: C₆H₁₁O₂P
• 分子量: 146.126
• InChiKey: VYUKRXZGAMVEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-1-methoxy-3-methyl-1H-phosphole 1-oxide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到1-methoxy-2-hydroximino-3-methyl-4-nitro-3-phospholene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Berestovitskaya, V. M.; Efremov, D. A.; Berkova, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 2084 - 2092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-3-methyl-3-phospholene 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-dihydro-1-methoxy-3-methyl-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Arbuzov, B. A.; Vizel', A. O.; Shchukina, L. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1514 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis and Structure of Phosphanyl Sugar Derivatives¹
  作者：Mitsuji Yamashita、Akihiro Yabui、Kazumitsu Suzuki、Yukihiro Kato、Miyuki Uchimura、Akihito Iida、Hiroyuki Mizuno、Koichi Ikai、Tatsuo Oshikawa、Laszlo Parkanayi、Jon Clardy

  DOI：10.1080/07328309708007330

  日期：1997.5

  Some phosphanyl sugar derivatives, which are analogs of sugars having a phosphorus atom in place of the ring oxygen, were synthesized from 2- and 3-phospholenes as starting materials. Catalytic cis-dihydroxylation of 2-phospholene or 3-phospholene 1-oxide derivatives with osmium(VIII) oxide in the presence of a cooxidant afforded 3-deoxy- or 1-deoxy-tetrofuranose-type phosphanyl sugar derivatives, respectively

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。
• Synthesis of Cyclic Phosphinates by Microwave-Assisted Ionic-Liquid-Promoted Alcoholysis
  作者：György Keglevich、Nikoletta Harsági、Nóra Zsuzsa Kiss、László Drahos

  DOI：10.1055/a-1504-8924

  日期：2022.9

  A series of 1-alkoxy-3-methyl- and 3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxides, as well as 1-alkoxy-3-methylphospholane 1-oxides were prepared in good yields by the microwave (MW)-assisted [bmim][PF6]-catalyzed transesterification of the corresponding methyl or ethyl esters. The alcoholyses studied represent another case, where MW irradiation has had a crucial role on the course of the reaction. The method

  通过微波 (MW) 以良好的收率制备了一系列 1-烷氧基-3-甲基-和 3,4-二甲基-3-磷烯 1-氧化物以及 1-烷氧基-3-甲基磷烯 1-氧化物-辅助 [bmim][PF6] 催化的相应甲酯或乙酯的酯交换。所研究的醇解代表了另一种情况，其中 MW 辐射在反应过程中起着至关重要的作用。所开发的方法是从相应的次膦酰氯和酸开始的其他酯化的替代可能性。
• Hydrolysis and alcoholysis of phosphinates and phosphonates
  作者：Nikoletta Harsági、Betti Szőllősi、Petra Regina Varga、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.1991345

  日期：2022.6.3

  Abstract Phosphinic and phosphonic acids useful intermediates and biologically active compounds may be prepared from their esters: phosphinates and phosphonates, respectively, by acid-catalyzed hydrolysis either on conventional heating or on MW irradiation. The transesterification of alkyl phosphinates took place only in the presence of suitable ionic liquids as the catalysts. In the cases of phenylphosphonates

  摘要 次膦酸和膦酸有用的中间体和生物活性化合物可以分别由它们的酯制备：次膦酸盐和膦酸盐，通过酸催化水解在常规加热或MW照射下进行。烷基次膦酸盐的酯交换反应仅在合适的离子液体作为催化剂存在的情况下进行。在苯基膦酸盐的情况下，取决于离子液体的性质，酯的形成伴随着 C-O 键的裂变。
• Microwave-assisted, ionic liquid-catalyzed aminolysis and alcoholysis of phosphinic derivatives: the interconversion of phosphinates and phosphinic amides
  作者：György Keglevich、Nikoletta Harsági、Sarolta Szilágyi

  DOI：10.1039/d3gc02711b

  日期：——

  was developed for the preparation of alkylamino-3-phospholene oxides and for the diastereoselective synthesis of alkylaminophospholane oxides by the MW-assisted ionic liquid-catalyzed aminolysis of the corresponding cyclic phosphinates. The opposite reaction, the alcoholysis of cyclic phosphinic amides, was also elaborated. The interconversion of phosphinates and phosphinic amides may be of more general

  开发了一种无氯且简单的方法，用于制备烷基氨基-3-磷杂环戊烷氧化物，并通过分子量辅助离子液体催化相应环状次膦酸盐的氨解非对映选择性合成烷基氨基磷杂环戊烷氧化物。还详细阐述了相反的反应，即环状次膦酰胺的醇解。次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化可能具有更普遍的价值。
• Phospholene oxides
  申请人：ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED

  公开号：EP0553710A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  A fully-conjugated diene or triene is reacted with a phosphorus trihalide to form a reaction intermediate. The reaction intermediate is then labilised with a solvent and reacted with a nucleophile to form the phospholene oxide.

  全共轭二烯或三烯与三卤化磷反应生成反应中间体。然后，反应中间体与溶剂化合，并与亲核剂反应生成氧化膦。