1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide | 2921-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-propoxy-3-methyl-3-phospholene oxide；3-methyl-1-propoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Oxo-1-propoxy-3-methyl-1-phospha-cyclopent-3-en；3-Methyl-1-propoxy-3-phospholene 1-oxide；3-methyl-1-propoxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 2921-64-4
• 化学式: C₈H₁₅O₂P
• 分子量: 174.18
• InChiKey: BJLIWRLAODZOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-分辨率ñ -丙氧基-3-甲基-3-环磷使用TADDOL衍生物和钙盐通过非对映体的复合物形成1-氧化物Ö，Ö '二苯甲酰基- （2 - [R，3 - [R ） -或Ö，ö ' -二对甲苯甲酰基-（2 R，3 R）-酒石酸

  摘要：

  1- Ñ丙氧基-3-甲基-3-环磷烯-1-氧化物在光学活性形式通过延长施加拆分方法制备（ - ） - （4 - [R，5 - [R）-4,5-双（二苯基羟甲基）-2， 2-二甲基二氧戊环（'TADDOL'）和（-）-（2 R，3 R）-α，α，α'，α'-四苯基-1,4-二氧杂螺环[4.5] decan-2,3-二甲醇（'螺TADDOL'），以及酸性和中性的Ca 2+的盐（ - ） - ö，ö '二苯甲酰基-和（ - ） - ö，ö ' -二- p -toluoyl-（2 - [R，3 [R）-酒石酸。在一种情况下，可以通过单晶X射线分析鉴定非对映异构体。磷烯氧化物的对映异构体的绝对P-构型也通过CD光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.002
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-1-methoxy-3-methyl-1H-phosphole 1-oxide 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助、离子液体催化次膦衍生物的氨解和醇解：次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化

  摘要：

  开发了一种无氯且简单的方法，用于制备烷基氨基-3-磷杂环戊烷氧化物，并通过分子量辅助离子液体催化相应环状次膦酸盐的氨解非对映选择性合成烷基氨基磷杂环戊烷氧化物。还详细阐述了相反的反应，即环状次膦酰胺的醇解。次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化可能具有更普遍的价值。

  DOI：

  10.1039/d3gc02711b

文献信息

• Direct Estirification and Amidation of Phosphinic Acids Under Microwave Conditions
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1080/10426507.2012.743542

  日期：2013.1.1

  Abstract Phosphinic acids may be efficiently esterified in microwave-assisted reactions with alcohols. Especially alcohols with longer alkyl chain are suitable reagents for direct esterifications. At the same time, the direct amidation cannot be complete under such conditions. Hence, the tradional amidations via the phosphinic chloride intermediates have to be applied. The values of activation enthalpies

  摘要 次膦酸可以在与醇的微波辅助反应中有效地酯化。特别是具有较长烷基链的醇是直接酯化反应的合适试剂。同时，在这种条件下，直接酰胺化不能完全。因此，必须应用通过次膦酰氯中间体的传统酰胺化。通过量子化学计算获得的活化焓和反应焓值证明了实验观察是正确的。微波具有克服相对高活化焓的潜力。图形概要
• Synthesis of Cyclic Phosphinates by Microwave-Assisted Ionic-Liquid-Promoted Alcoholysis
  作者：György Keglevich、Nikoletta Harsági、Nóra Zsuzsa Kiss、László Drahos

  DOI：10.1055/a-1504-8924

  日期：2022.9

  A series of 1-alkoxy-3-methyl- and 3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxides, as well as 1-alkoxy-3-methylphospholane 1-oxides were prepared in good yields by the microwave (MW)-assisted [bmim][PF6]-catalyzed transesterification of the corresponding methyl or ethyl esters. The alcoholyses studied represent another case, where MW irradiation has had a crucial role on the course of the reaction. The method

  通过微波 (MW) 以良好的收率制备了一系列 1-烷氧基-3-甲基-和 3,4-二甲基-3-磷烯 1-氧化物以及 1-烷氧基-3-甲基磷烯 1-氧化物-辅助 [bmim][PF6] 催化的相应甲酯或乙酯的酯交换。所研究的醇解代表了另一种情况，其中 MW 辐射在反应过程中起着至关重要的作用。所开发的方法是从相应的次膦酰氯和酸开始的其他酯化的替代可能性。
• The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles
  作者：Harry R. Hudson、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500801938592

  日期：2008.8.4

  Methods for the preparation of some phosphorus heterocycles are reviewed, together with a preliminary report of their activity in vitro against the NCI 60-cell line panel of human tumour cells. The most active compound, a dimer of 3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphole oxide, showed GI50 values in the micromolar region against leukaemia cell lines RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。
• Alkylating esterification of 1-hydroxy-3-phospholene oxides under solventless MW conditions
  作者：Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Mária Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20596

  日期：——

  the alkylating esterification of the corresponding 1-hydroxy derivatives under phase transfer catalytic, microwave, and solventless conditions using alkyl halides as the reactants and potassium carbonate as the base. In the case of alkylating agents of increased reactivity, there was no need for the use of phase transfer catalyst. Regarding the phosphinic acids, the 3-methyl-3-phospholene oxides were

  以卤代烷为反应物，碳酸钾为碱，在相转移催化、微波和无溶剂条件下，通过相应的 1-羟基衍生物的烷基化酯化反应合成了 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物。在反应性增加的烷基化剂的情况下，不需要使用相转移催化剂。关于次膦酸，3-甲基-3-磷烯氧化物比3,4-二甲基衍生物更具反应性。应用碳酸铯，3-磷烯氧化物异构化为2-磷烯也发生了。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:211–214, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20596
• Microwave-Assisted Esterification of Phosphinic Acids by Alcohols, Phenols, and Alkyl Halogenides
  作者：György Keglevich、Nóra Zs. Kiss、Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Alajos Grün、Mátyás Milen、Dávid Frigyes、István Greiner

  DOI：10.1080/10426507.2010.499550

  日期：2011.3.31

  Abstract Cyclic phosphinic acids undergo direct esterification with alcohols at ca. 200°C under microwave conditions.

  摘要 环状次膦酸与醇在约 1 下直接酯化。微波条件下 200°C。