1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-bromobenzene | 123692-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-bromobenzene
• 英文别名: 5-[(E)-(4-bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(4-bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 123692-94-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00996554
• 分子量: 305.131
• InChiKey: DHCSPWPNILUEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-bromobenzene 在 magnesia 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，以纳米氧化镁为基础催化剂，基于席夫碱快速，轻度合成和表征一些新型重氮染料

  摘要：

  在这项研究中，在无溶剂条件下，通过以纳米二氧化镁作为固体碱催化剂存在下，乙二胺与含有重氮官能团的水杨醛衍生物的缩合反应，合成了一些新的重氮染料，包括席夫碱。纳米晶体氧化镁已经通过XRD，BJH和TEM技术进行了表征。以优异的产率和高纯度获得了相应的产物。所有获得的重氮-席夫碱都是高度着色的，可以用作有用的重氮染料，并通过光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500264
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (4-Bromophenyl)-chlorodiazene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermally stable water insoluble azo-azomethine dyes: Synthesis, characterization and solvatochromic properties

  摘要：

  Six new water insoluble azo-azomethine dyes have been synthesized via condensation reaction of alpha,alpha'-bis(o-aminophenylthio)-1,2-xylene with substituted azo-coupled salicylaldehyde. The condensation reaction provides the expected bis-iminated azo-azomethine dyes in good yields, ranging from 59% to 90%. The dyes have been characterized by IR. UV-Vis and H-1 NMR spectroscopic methods as well as elemental analysis. The thermal behavior of the prepared dyes has been determined using thermogravimetry technique. Furthermore, the effect of various organic solvents with different polarities on the UV-Vis spectra of the dyes has been also studied. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.013

文献信息

• Mono and binuclear Ag(I), Cu(II), Zn(II) and Hg(II) complexes of a new azo-azomethine as ligand: Synthesis, potentiometric, spectral and thermal studies
  作者：Ibrahim S. Ahmed、Moustafa M. Moustafa、Mohamed. M. Abd El Aziz

  DOI：10.1016/j.saa.2011.01.022

  日期：2011.5

  UV-Vis-spectra. The proton dissociation constants of the ligands and the stability constant of their complexes have been determined potentiometrically in 40% (v/v) alcohol-water medium as well as the stoichiometry of complexes were determined conductometrically. The data reveal that the stoichiometries for all complexes were prepared in molar ratios (1:1) and (1:2) (M:L). The electrolytic and nonelectrolytic

  对氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸酯，邻硝基苯胺和对溴苯胺分别与水杨醛反应形成偶氮化合物，然后经尿素缩合形成4-（R-芳偶氮2-水杨醛烯醛）-脲偶氮-甲亚胺衍生物（I（ad））。制备了这些配体与Ag（I），Cu（II），Zn（II）和Hg（II）金属离子的配合物。游离配体及其配合物的结构通过元素分析（C，H，N），（1）H NMR，IR和UV-Vis光谱进行表征。配体的质子解离常数及其配合物的稳定性常数已在40％（v / v）酒精-水介质中通过电势测定，并且通过电导测定了配合物的化学计量。数据表明，所有配合物的化学计量均以摩尔比（1：1）和（1：2）（M：L）制备。根据摩尔电导测量值确定配合物的电解质和非电解质性质。在氮气气氛中以10°C / min的升温速率研究了热重（TG）和差热分析（​​DTA）。使用Coats-Redfern（CR）方法通过图解法计算了复合物热分解的动力学和热力学参数。
• Synthesis and antiviral evaluation of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives as potent anti-bovine viral diarrhea virus agents
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Khairy A. M. El-Bayouki、Reham M. Daawod、Mostafa K. Elawady

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925298

  日期：2021.7.18

  of new thiosemicarbazone derivatives. Thus, in this study, we reported the synthesis and antiviral evaluation of a series of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives for their expected antiviral activity. The desired products were synthesized from the condensation of 5-(arylazo)salicylaldehyde derivatives with N-(4)-substituted thiosemicarbazide derivatives. Antiviral screening was

  摘要 缩硫氨基硫之前被定性为抑制抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的新类别，促使我们合成了一系列新的缩氨基硫衍生物。因此，在本研究中，我们报告了一系列 5-（芳基偶氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物的合成和抗病毒评估，以评估其预期的抗病毒活性。所需产物由 5-(芳基偶氮)水杨醛衍生物与N- (4)-取代的氨基硫脲衍生物缩合而成。进行抗病毒筛选以测试抗牛病毒性腹泻病毒特性。从获得的结果中，化合物5，23和24通过阻断细胞培养中的病毒 RNA 合成，显示出对 BVDV 的高度选择性活性。抗病毒药物研究中的 BVDV 是丙型肝炎病毒 (HCV) 的宝贵替代品；因此，上述结果为开发抗 HCV 药物提供了一种新的候选药物。
• Synthesis of New 3-Cyanocoumarins with C-6 Azo Function Using Ultrasound and Grinding Techniques in the Presence of Nano Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Narjes Changiz、Forouzan Imani

  DOI：10.2174/157017861101140113160517

  日期：2014.1.31

  The first synthesis of azo bearing coumarins from azo aldehydes and malononitrile in the presence of efficient recyclable catalyst, nano particle Fe3O4 under ultrasound irradiation and under grinding reaction in high yield and short reaction time is reported. In the other study, the first electrophilic substitution under ultrasound irradiation for the synthesis of azo bearing coumarins was developed. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and elemental analysis.

  报道了在超声照射和研磨反应下，使用高效可回收催化剂纳米颗粒Fe3O4，从偶氮醛和丙二腈中首次合成含偶氮的香豆素类化合物，具有高产率和短反应时间。在另一项研究中，开发了在超声照射下进行首次亲电取代反应，用于合成含偶氮的香豆素类化合物。所有合成的化合物都通过IR、NMR和元素分析进行了表征。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new 2‐pyridinone and 2‐iminochromene derivatives containing morpholine moiety
  作者：Mohamed A. Salem、Samir Y. Abbas、Mohamed H. Helal、Abdullah Y. Alzahrani

  DOI：10.1002/jhet.4335

  日期：2021.11

  As trail to overcome on the antimicrobial drug-resistance problems, new functionalized 2-pyridinone and 2-iminochromene derivatives bearing morpholine moiety were designed and synthesized. The 2-pyridinone derivatives were obtained through the cyclization of cyanoacetohydrazone of 4-morpholinylacetophenone with 1,3-dicarbonyl compounds, α,β-unsaturated nitriles or 2-(arylidene)malononitriles. The 2-iminochromene

  为了克服抗微生物药物耐药性问题，设计并合成了新的功能化的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物，它们带有吗啉部分。2-吡啶酮衍生物是通过4-吗啉基苯乙酮的氰基乙酰腙与1,3-二羰基化合物、α , β-不饱和腈或2-(亚芳基)丙二腈环化得到的。2-亚氨基色烯衍生物是通过氰基乙酰腙与水杨醛衍生物的闭环合成的。研究了合成的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的抗菌和抗真菌活性。大多数测试化合物对P表现出中等活性。寻常的。化合物4a,b和5a,b显示出对 G -ve 细菌的中等活性。所有亚氨基色烯衍生物均显示出对C 的中等活性。白种人。化合物8c是活性最强的化合物。
• New 1,2,4-triazole-based azo–azomethine dyes. Part II: Synthesis, characterization, electrochemical properties and computational studies
  作者：Hamid Khanmohammadi、Malihe Erfantalab、Atena Bayat、Ali Babaei、Masoud Sohrabi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.041

  日期：2012.11

  monoiminated 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes have been synthesized via condensation reaction of 4-amino-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole with various substituted azo-coupled salicylaldehyde. The dyes have been characterized by using FT-IR, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods as well as elemental analysis. The electrochemical behavior of the dyes has been investigated by cyclic voltammetry

  通过4-氨基-3-甲基-5-巯基-1,2,4-三唑与各种取代的偶氮偶合的缩合反应合成了一系列新的单胺化1,2,4-三唑基偶氮-甲亚胺染料水杨醛。通过使用FT-IR，UV-Vis和（1）H NMR光谱法以及元素分析对染料进行了表征。已经通过循环伏安法在DMSO中以五种不同的扫描速率研究了染料的电化学行为。还已经在四种具有不同极性的有机溶剂中研究了染料的溶剂变色行为。此外，在密度泛函理论（DFT）的水平上，通过量规独立原子轨道（GIAO）方法研究了染料的（1）H化学屏蔽。