L-His(Trt)-O-t-Bu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: L-His(Trt)-O-t-Bu
• 英文别名: H-His(1-Trt)-OtBu；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 453.584
• InChiKey: BXLIDDXLXQZXMR-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-His(Trt)-O-t-Bu 在 三乙基硅烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-palmitoyl-Gly-His
  参考文献：
  名称：

  Lipid dipeptide and gel

  摘要：

  一种明胶体，包括式（1）中的脂肽，其中R1是C9-23脂肪族基团，R2是氢原子或一个C1-4烷基基团，可选地具有一个C1-2支链，R3是—（CH2）n—X基团，n是1到4之间的数字，X是氨基团，鸟氨基团，—CONH2基团，或者一个含有1到3个氮原子的5元环，一个含有1到3个氮原子的6元环，或者一个融合的杂环，包括一个含有1到3个氮原子的5元环和一个含有1到3个氮原子的6元环；或者是该脂肽的药用可用盐。

  公开号：

  US09265833B2
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-组氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-His(Trt)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  伪茶碱的两种差向异构体的合成

  摘要：

  Pseudopaline是最近在铜绿假单胞菌中发现的一种鸦片金属螯合剂。这种金属团簇在感染过程中的细菌发育中起着重要作用，为在金属匮乏的环境中获取必需的微量营养素（Zn 2+和Mn 2+）提供了一条途径。在这里，提出了一种简单的合成方法，用于合成假胭脂红的两个差向异构体及其绝对构型的归属。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000278

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• SPRAY BASE MATERIAL INCLUDING LOW-MOLECULAR GELATOR
  申请人：Miyamoto Misao

  公开号：US20120035108A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  There is provided a spray base material that can be safely used with a sense of security, that prevents leakage of liquid from a spray container, that is sprayable under any condition (when inverted, for example), that is sprayable to achieve uniform coating of the surface of an object (surface to be sprayed) without scattering, that causes no dripping from a sprayed surface, and that is safe when sprayed on a skin surface and the like; and a spray base material with an excellent sprayability that can include both hydrophilic and hydrophobic low-molecular compounds such as physiologically active compounds and perfume components to be used in pharmaceuticals, agrochemicals, and cosmetics, and that has a sustained release property. A spray base material comprising an aqueous medium that is gelled by a low-molecular gelator in the medium, wherein the low-molecular gelator includes one, two, or more compounds selected from a group consisting of low-molecular compounds capable of gelling the aqueous medium via self-assembly.

  提供了一种喷雾基材料，可以安全地在任何条件下使用（例如倒置时），防止液体从喷雾容器中泄漏，可以喷洒以实现对物体表面（待喷涂表面）的均匀涂层而不会发生散射，从喷涂表面不会滴落，并且在皮肤表面等处喷洒时是安全的；以及具有出色喷雾性能的喷雾基材料，可以包括亲水性和疏水性低分子化合物，如生理活性化合物和香料成分，用于制药、农药和化妆品，并具有持续释放特性。一种喷雾基材料，包括在介质中由低分子凝胶剂凝胶化的水性介质，其中低分子凝胶剂包括从能够通过自组装凝胶化水性介质的低分子化合物组成的群组中选择的一种、两种或更多化合物。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• Structure–activity relationships of imidazole-derived 2-[N-carbamoylmethyl-alkylamino]acetic acids, dual binders of human insulin-degrading enzyme
  作者：Julie Charton、Marion Gauriot、Jane Totobenazara、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Damien Bosc、Xavier Marechal、Jamal Elbakali、Adrien Herledan、Xiaoan Wen、Cyril Ronco、Helene Gras-Masse、Antoine Heninot、Virginie Pottiez、Valerie Landry、Bart Staels、Wenguang G. Liang、Florence Leroux、Wei-Jen Tang、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.005

  日期：2015.1

  the structure-activity study, that required the synthesis of 48 analogues. We found that while the carboxylic acid, the imidazole and the tertiary amine were critical for activity, the methyl ester was successfully optimized to an amide or a 1,2,4-oxadiazole. Along with improving their activity, compounds were optimized for solubility, lipophilicity and stability in plasma and microsomes. The docking

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。