[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl] acetate | 139757-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl] acetate
• 英文别名: 2-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-methyl-5-acetoxy-1,3-oxathiolane；5-acetoxy-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1,3-oxathiolane；[2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-1,3-oxathiolan-5-yl acetate；1,3-Oxathiolan-5-ol, 2-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-,acetate, (2S)-
• CAS: 139757-72-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄SSi
• 分子量: 416.613
• InChiKey: DAQRHEIFQFYAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷-碘化钠促进 Vorbrüggen 糖基化合成 (±)-恩曲他滨和 (±)-拉米夫定

  摘要：

  通过将水和碘化钠 (NaI) 与三甲基氯硅烷 (TMSCl) 简单结合，可以在生产 HIV 基本药物恩曲他滨 (FTC) 和拉米夫定 (3TC) 的途中促进 Vorbrüggen 糖基化。湿溶剂（0.1 M 水）中的 TMSCl–NaI 激活 1,3-氧杂硫杂环戊酯供体，用于甲硅烷基化胞嘧啶衍生物的N-糖基化，从而产生高达 95% 的产率和 >20:1 dr的顺式-氧杂硫杂环戊烷产物。该伸缩序列之后是重结晶和硼氢化物还原，导致从酒石酸二酯快速合成 (±)-FTC/3TC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02772
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016055553A1

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one dideoxynucleoside derivatives
  作者：Karine Barral、Robert C Hider、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Michel Camplo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.033

  日期：2003.12

  We describe the synthesis and the antiviral evaluation of novel alpha and beta dideoxynucleoside derivatives in which the base has been replaced by a 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one. The syntheses were successfully achieved by the use of the standard Vorbrüggen coupling conditions. Moderate activity of these compounds were found on herpes simplex virus (HSV) type 1 and type 2.

  我们描述了新型α和β双脱氧核苷衍生物的合成和抗病毒评价，其中的碱基已被3-羟基-2-甲基吡啶-4-酮取代。通过使用标准Vorbrüggen偶联条件成功完成了合成。发现这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）具有中等活性。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Cyclic and Acyclic 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyridinone Nucleoside Derivatives
  作者：Karine Barral、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Robert C. Hider、Michel Camplo

  DOI：10.1021/jm0504306

  日期：2006.1.1

  A series of cyclic and acyclic nucleoside analogues derived from 3-hydroxy-4-pyridinone were synthesized using the Vorbruggen reaction. Iron chelation studies, and antiviral evaluation against a broad panel of viruses, were performed. The pK(a) value of ligand 25 and the stability constant of the corresponding iron(III) complex were compared to those of deferiprone. The pFe(3+) values were found to

  使用Vorbruggen反应合成了一系列衍生自3-羟基-4-吡啶酮的环状和无环核苷类似物。进行了铁螯合研究和针对多种病毒的抗病毒评估。将配体25的pK（a）值和相应的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁酮进行了比较。发现pFe（3+）值相似。一些化合物对野生型HSV-1和HSV-2以及对胸腺嘧啶激酶缺陷的HSV-1菌株均显示中等活性。这些结果表明该组核苷类似物的新型作用方式。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CIS(-)-LAMIVUDINE
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20110257396A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  An improved process for the manufacture of Lamivudine. The process involves: (a) resolution of racemic lamivudine (intermediate of formula IX) to cis (±) lamivudine of formula (XII) by forming a crystalline salt and separating the product from an organic solvent by fractional crystallization; (b) resolution of cis (±) lamivudine to cis (−) isomer involving formation of S-Binol adduct of formula XIV.

  一种改进的拉米夫定制造工艺。该工艺包括：(a) 通过形成结晶盐将拉米夫定的混合物（公式IX的中间体）分离为公式（XII）的顺式（±）拉米夫定，并通过分级结晶从有机溶剂中分离产物；(b) 通过形成公式XIV的S-Binol加合物将顺式（±）拉米夫定分离为顺式（−）异构体。
• Synthesis of a Novel Class of 1,3-oxathiolane Nucleoside Derivatives of T- 705 and Evaluation of Their Anti-influenza A Virus and Anti-HIV Activity
  作者：Mingming Han、Xu Zhao、Xuedong Wu、Wei Huang、Xingzhou Li、Fang Yu

  DOI：10.2174/1573406414666180112102225

  日期：2018.7.12

  nucleoside derivatives of T-705 was designed and synthesized in this work. RESULTS Anti-influenza activity and Anti-HIV activity of these compounds were evaluated. Compound 1a displayed activity against A H1N1 with an IC50 of 40.4 µmol/L. Compound 1b showed weak activity against HIV with a viral suppression rate of 70-80% at 30 µmol/L. CONCLUSION A class of 1,3-oxathiolane nucleoside derivatives of T-705

  背景技术T-705（Favipiravir）是一种广谱抗病毒药物，已在日本获准用于库存，目前正在美国进行3期试验。抗流行性感冒，它作为前药，在细胞内转化以选择性抑制病毒依赖RNA的RNA聚合酶或类似酶。这被认为是一种新颖的抗病毒作用机制，可降低与其他现有抗流感药物的交叉耐药性。目的开发新的类似物，设计并合成了一类T-705的1，3-氧杂硫杂环戊烷核苷衍生物。结果评估了这些化合物的抗流感活性和抗HIV活性。化合物1a表现出针对A H1N1的活性，IC50为40.4 µmol / L。化合物1b对HIV的活性较弱，在30 µmol / L时的病毒抑制率为70-80％。结论A类为1，
• Choi, Woo-Baeg; Wilson, Lawrence J.; Yeola, Suresh, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9377 - 9379
  作者：Choi, Woo-Baeg、Wilson, Lawrence J.、Yeola, Suresh、Liotta, Dennis C.、Schinazi, Raymond F.

  DOI：——

  日期：——