tert-butyl (1-acryloylpiperidin-4-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1-acryloylpiperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(prop-2-enoyl)piperidin-4-yl]carbamate；tert-butyl N-(1-prop-2-enoylpiperidin-4-yl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD13196106
• 分子量: 254.329
• InChiKey: FMPNOZLWAWSGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-acryloylpiperidin-4-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(4-aminopiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  4,6-二取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物被探索为不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂。基于对 BTK 酶和 TMD8 细胞的活性，用合成的 20 多种衍生物建立了构效关系，以确定初始命中化合物。结果表明，在吡唑并嘧啶的 C4 位引入 1-丙烯酰胺基-4-氨基哌啶 ( 1b )，如5e和 3-丙烯酰胺基苯胺 ( 1j ) 作为 4-位取代基，如9d、10d和10e，体外递送强效酶活性以及基于 TMD8 细胞的细胞毒性。考虑到激酶选择性谱，5e被选择用于使用 TMD8 细胞的鼠异种移植模型进行体内功效研究，其中5e表现出中等的肿瘤生长抑制活性。5e和9d的进一步优化可能会导致临床上有用的化合物来克服 B 细胞介导的血液癌症。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12490
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (1-acryloylpiperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  4,6-二取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物被探索为不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂。基于对 BTK 酶和 TMD8 细胞的活性，用合成的 20 多种衍生物建立了构效关系，以确定初始命中化合物。结果表明，在吡唑并嘧啶的 C4 位引入 1-丙烯酰胺基-4-氨基哌啶 ( 1b )，如5e和 3-丙烯酰胺基苯胺 ( 1j ) 作为 4-位取代基，如9d、10d和10e，体外递送强效酶活性以及基于 TMD8 细胞的细胞毒性。考虑到激酶选择性谱，5e被选择用于使用 TMD8 细胞的鼠异种移植模型进行体内功效研究，其中5e表现出中等的肿瘤生长抑制活性。5e和9d的进一步优化可能会导致临床上有用的化合物来克服 B 细胞介导的血液癌症。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12490

文献信息

• 접합 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 브루톤티로신 키나제 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20180137057A

  公开（公告）日：2018-12-27

  본 발명은 접합 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 브루톤티로신 키나제 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 접합 피리미딘 유도체는 브루톤 티로신 키나제 또는 TMD80의 활성을 억제하는 능력이 우수하므로, 브루톤 티로신 키나제 활성과 관련된 질환, 특히 암 또는 자가면역질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.

  This is the translated text in Chinese: 本发明涉及连接嘧啶衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的布鲁替罗辛酪氨酸激酶活性相关疾病的预防或治疗药物组合物。根据本发明，连接嘧啶衍生物具有优越的抑制布鲁替罗辛酪氨酸激酶或TMD80活性的能力，因此可以用于预防或治疗与布鲁替罗辛酪氨酸激酶活性相关的疾病，特别是癌症或自身免疫性疾病。
• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020243423A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICINALE<br/>[ZH] 嘧啶或吡啶类衍生物及其医药用途
  申请人：[en]SIGNET THERAPEUTICS INC.;[zh]希格生科（深圳）有限公司

  公开号：WO2023109751A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  一种黏着斑激酶(FAK)抑制剂化合物，以及含有这类化合物的组合物，该类化合物的用途。所述化合物对癌症、肺动脉高压、病理性血管生成具有较好的治疗效果，具有较好的临床应用前景。
• TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Ikena Oncology, Inc.

  公开号：EP3976192A1

  公开（公告）日：2022-04-06
• Pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine derivatives as irreversible Bruton's tyrosine kinase inhibitors
  作者：Hyesu Yeom、Raghavendra Achary、Yunha Choi、Chi Hoon Park、Joo‐Youn Lee、Heung Kyoung Lee、Pilho Kim、Sung Yun Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12490

  日期：2022.4

  4,6-Disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were explored as irreversible Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. The structure–activity relationship was established with over 20 derivatives synthesized to determine initial hit compounds, based on activities against BTK enzyme and TMD8 cells. It turned out that introducing 1-acrylamido-4-aminopiperdine (1b) at the C4 position of pyrazolopyrimidine

  4,6-二取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物被探索为不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂。基于对 BTK 酶和 TMD8 细胞的活性，用合成的 20 多种衍生物建立了构效关系，以确定初始命中化合物。结果表明，在吡唑并嘧啶的 C4 位引入 1-丙烯酰胺基-4-氨基哌啶 ( 1b )，如5e和 3-丙烯酰胺基苯胺 ( 1j ) 作为 4-位取代基，如9d、10d和10e，体外递送强效酶活性以及基于 TMD8 细胞的细胞毒性。考虑到激酶选择性谱，5e被选择用于使用 TMD8 细胞的鼠异种移植模型进行体内功效研究，其中5e表现出中等的肿瘤生长抑制活性。5e和9d的进一步优化可能会导致临床上有用的化合物来克服 B 细胞介导的血液癌症。