4,4'-bis(2-hydroxyethoxy)azobenzene | 14860-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-bis(2-hydroxyethoxy)azobenzene
• 英文别名: 4,4'-di(2-hydroxyethoxy)azobenzene；4,4'-Di(hydroxyethoxy)azobenzene；2-[4-[[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]diazenyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 14860-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: ZELYSXCUXIAHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  525.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(2-hydroxyethoxy)azobenzene 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以81.7%的产率得到2-[4-[[4-(2-Prop-2-enoyloxyethoxy)phenyl]diazenyl]phenoxy]ethyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接无环二烯复分解聚合控制合成偶氮苯官能化均聚物和共聚物

  摘要：

  描述了一种获得一系列偶氮苯官能化的线性不饱和聚烯烃的有力而有效的策略，该策略涉及三种不同α，ω的首次设计和合成轻度反应条件下，具有不同反应性的丙烯酸酯和末端双键的α-二烯单体及其随后的无环二烯复分解（ADMET）聚合。测试了不同的钌基复分解催化剂和条件，以优化这些单体的ADMET聚合。此外，还报道了这种缩聚方法，其通过利用丙烯酸酯与末端烯烃之间的烯烃交叉复分解反应的选择性来合成具有分子量控制的交替的和二嵌段的含偶氮苯的共聚物。所得聚合物显示出明确定义的分子量，合理的多分散指数和可逆的光响应行为。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.02.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯氧基)乙醇 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4,4'-bis(2-hydroxyethoxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过直接无环二烯复分解聚合控制合成偶氮苯官能化均聚物和共聚物

  摘要：

  描述了一种获得一系列偶氮苯官能化的线性不饱和聚烯烃的有力而有效的策略，该策略涉及三种不同α，ω的首次设计和合成轻度反应条件下，具有不同反应性的丙烯酸酯和末端双键的α-二烯单体及其随后的无环二烯复分解（ADMET）聚合。测试了不同的钌基复分解催化剂和条件，以优化这些单体的ADMET聚合。此外，还报道了这种缩聚方法，其通过利用丙烯酸酯与末端烯烃之间的烯烃交叉复分解反应的选择性来合成具有分子量控制的交替的和二嵌段的含偶氮苯的共聚物。所得聚合物显示出明确定义的分子量，合理的多分散指数和可逆的光响应行为。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.02.021

文献信息

• Synthesis and Characterization of Azobenzene-Functionalized Hyperbranched Polymers
  作者：MD. Zahangir Alam、Tomonari Ogata、Yutaka Kuwahara、Seiji Kurihara

  DOI：10.1080/15421406.2010.495658

  日期：2010.10.8

  Azobenzene functionalized hyperbranched polymers (HBAzPs) have been synthesized by polycondensation of 4,4′-di((2-hydroxyethoxy)azobenzene and 1,3,5-benzenetricarboxylic acid chloride in presence of triethylamine at room temperature through A2 + B3 polymerization approach. The structure and properties of HBAzPs were characterized by 1H NMR, IR, GPC, DSC and UV-Visible spectrometry. Molecular weights

  偶氮苯官能化超支化聚合物 (HBAzPs) 是通过 4,4'-二((2-羟基乙氧基) 偶氮苯和 1,3,5-苯三甲酰氯在室温下在三乙胺存在下通过 A2+B3 聚合方法缩聚而成的。通过1H NMR、IR、GPC、DSC和紫外-可见光谱对HBAzPs的结构和性质进行表征，发现HBAzPs的分子量和性质受单体摩尔比、三乙胺用量和单体浓度的影响很大。 HBAzP 在 THF 中的溶液在 356 nm 和 450 nm 处显示吸光度，分别对应于偶氮苯发色团的 π-π* 和 n-π* 电子跃迁。在紫外线和可见光照射下观察到 HBAzPs 的可逆反式-顺式光异构化。
• Synthesis of azobenzene-functionalized star polymers via RAFT and their photoresponsive properties
  作者：Md. Zahangir Alam、Akihisa Shibahara、Tomonari Ogata、Seiji Kurihara

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.06.035

  日期：2011.8

  Azobenzene-functionalized star polymers were synthesized by reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. First, azobenzene-functionalized linear macro chain transfer agents (Macro-CTA) were synthesized by RAFT polymerization of 6-[4-(4'-Methoxyphenylazo)phenoxy]hexylmethacrylate (MAz6Mc) using 2-(2'-cyanopropyl)dithiobenzoate (CPDB) as RAFT agent in presence of AIBN as initiator in anisole. Subsequently, star azopolymers were synthesized by polymerization of a difunctional azomonomer, BMA2Az, with resultant Macro-CTA in presence of AIBN as initiator in anisole. Star azopolymers were characterized by GPC and spectroscopic methods. Thermal properties of star azopolymers were determined by DSC and TMA. Molecular weight versus conversion and molecular weight versus polymerization time attest to living polymerization characteristics. Photoisomerization behaviors of star azopolymers were studied by irradiation of both UV and visible light. Surface relief gratings were inscribed on star azopolymer films upon exposure to an interference pattern of (RCP + RCP) Ar+ laser. A diffraction efficiency of 20% was obtained by exposure of Star-8 K(2.6 K) polymer film to an (RCP + RCP) Ar+ laser for about 30 min. Surface relief grating structures were investigated by AFM and polarized optical microscopy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Controlled synthesis of azobenzene functionalized homo and copolymers via direct acyclic diene metathesis polymerization
  作者：Liang Ding、Mengyu Xu、Jingjing Wang、Yang Liao、Jun Qiu

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.02.021

  日期：2014.4

  ruthenium based metathesis catalysts and conditions were tested to optimize the ADMET polymerization of these monomers. Besides, this polycondensation method is also reported allowing for the synthesis of alternating and diblock azobenzene-containing copolymers with molecular weight control by using the selectivity of olefin cross-metathesis between acrylates and terminal olefins. The resulting polymers showed

  描述了一种获得一系列偶氮苯官能化的线性不饱和聚烯烃的有力而有效的策略，该策略涉及三种不同α，ω的首次设计和合成轻度反应条件下，具有不同反应性的丙烯酸酯和末端双键的α-二烯单体及其随后的无环二烯复分解（ADMET）聚合。测试了不同的钌基复分解催化剂和条件，以优化这些单体的ADMET聚合。此外，还报道了这种缩聚方法，其通过利用丙烯酸酯与末端烯烃之间的烯烃交叉复分解反应的选择性来合成具有分子量控制的交替的和二嵌段的含偶氮苯的共聚物。所得聚合物显示出明确定义的分子量，合理的多分散指数和可逆的光响应行为。