diethyl thiophen-2-ylmethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl thiophen-2-ylmethyl phosphate
• 化学式: C₉H₁₅O₄PS
• 分子量: 250.255
• InChiKey: VJQJNKUWQYUBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 diethyl thiophen-2-ylmethyl phosphate 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) chloride 、 亚磷酸三乙酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.67h， 以61%的产率得到ethyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基镁试剂与磷酸苄酯的交叉偶联合成官能化的二芳基甲烷。

  摘要：

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0616790
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到diethyl thiophen-2-ylmethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基镁试剂与磷酸苄酯的交叉偶联合成官能化的二芳基甲烷。

  摘要：

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0616790

文献信息

• Selective Conversion of Benzylic Phosphates into Diarylmethanes Through Al(OTf)₃ -Catalyzed Friedel-Crafts-Type Benzylation
  作者：Taiga Yurino、Asuka Hachiya、Keisuke Suzuki、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/ejoc.202000077

  日期：2020.4.23

  Al(OTf)3 exhibits superior catalyst performance in the Friedel–Crafts‐type benzylation using benzylic phosphate as an electrophile. The reaction can be conducted even with 0.2 mol‐% of the catalyst. Twenty‐one different diarylmethanes are formed. The chemoselective property of the catalyst toward the phosphate group over acetate and bromide is noteworthy.

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。
• Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzylic Phosphates: Toward the Synthesis of Di- or Tri-Substituted Alkenes
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Mouad Alami、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02580

  日期：2022.1.21

  in good to high yields by coupling N-tosylhydrazones (NTHs) with benzylic phosphates as electrophilic partners. The obtained new catalytic system consisted of PdCl2(CH3CN)2/dppp, LiOtBu as a base, and cyclopentyl methyl ether as a green solvent. In addition, we performed a gram-scale transformation using NTH derivatives and benzylic phosphates having a C sp2–Cl bond. The latter was used as a starting

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。
• Palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C−H allylation of N-benzylsulfonimides with allyl esters
  作者：Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d3cc00881a

  日期：——

  electrophiles with allyl electrophiles has been established. A range of N-benzylsulfonimides smoothly participated in the palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C–H allylation with various allyl acetates, delivering structurally diverse allyl(hetero)arenes in moderate to excellent yields with good to excellent site selectivity. The use of inexpensive allyl esters for the reductive aromatic

  已经建立了苄基亲电子试剂与烯丙基亲电子试剂的前所未有的还原芳族 C-H 烯丙基化反应。一系列N-苄基磺酰亚胺顺利参与了钯催化的铟介导的与各种乙酸烯丙酯的还原芳族 C-H 烯丙基化反应，以中等至优异的产率和良好至优异的位点选择性提供结构多样的烯丙基（杂）芳烃。使用廉价的烯丙基酯进行N-苄基磺酰亚胺的还原芳族 C-H 烯丙基化避免了提前制备烯丙基有机金属试剂，并补充了传统的芳环功能化。
• The Atherton-Todd Reactions Under Sonochemical Activation
  作者：Boualem Oussaid、Mohammed Soufiaoui、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/00397919508013423

  日期：1995.3

  Alcohols 1a-g phosphorylation is performed in the Atherton-Todd reaction conditions (mixture of diethylphosphonate and carbone tetrachloride and triethylamine under ultrasonic irradiation). The expected phosphates 2a-g are obtained in good yields.
• US7601849B1
  申请人：——

  公开号：US7601849B1

  公开（公告）日：2009-10-13