pentafluorophenyl 5-[(Z)-3-(imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: pentafluorophenyl 5-[(Z)-3-(imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[(Z)-3-imidazol-1-ylprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆N₂O₂
• 分子量: 516.443
• InChiKey: DOJVSYVPLGCJKV-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 5-[(Z)-3-(imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate 以65%的产率得到tert-Butyl (2S)-2-{5-[(Z)-3-(Imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzamido}-4-methylsulfonylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及式（1）化合物，其中取代基在描述中定义，通过抑制酶法尼酰蛋白转移酶（FPTase）来抑制突变ras基因产物的法尼酰化。该发明还涉及制造该化合物的方法、制药组合物以及治疗疾病的方法，特别是通过ras的法尼酰化介导的癌症。

  公开号：

  US06486156B1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 5-[3-(Imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoic acid 、 吡啶 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 dichloromethane ethanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give E isomer pentafluorophenyl 5-[(E)-3-(imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate and Z isomer pentafluorophenyl 5-[(Z)-3-(imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate的产率得到pentafluorophenyl 5-[(E)-3-(imidazol-1-yl)prop-1-en-1-yl]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物，其中取代基在描述中有定义，通过抑制酶法尼酰蛋白转移酶（FPTase）的作用，抑制突变Ras基因产物的法尼酰化。本发明还涉及制造这些化合物的方法、制药组合物以及治疗通过Ras的法尼酰化介导的疾病，尤其是癌症的方法。

  公开号：

  US06486156B1

文献信息

• ARYLPROPENYLIMIDAZOLES AS FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1140858A2

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6486156B1
  申请人：——

  公开号：US6486156B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000039716A2

  公开（公告）日：2000-07-06

  This invention relates to compounds of formula (1), wherein substituents are defined in the description, that inhibit farnesylation of mutant ras gene products through inhibition of the enzyme farnesyl-protein transferase (FPTase). The invention also relates to methods of manufacturing the compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, especially cancer, which are mediated through farnesylation of ras.
• Chemical compounds
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06486156B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  This invention relates to compounds of formula (1), wherein substituents are defined in the description, that inhibit farnesylation of mutant ras gene products tough inhibition of the enzyme farnesyl-protein transferase (FPTase). The invention also relates to methods of manufacturing the compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, especially cancer, which are mediated through farnesylation of ras.

  本发明涉及式（1）化合物，其中取代基在描述中定义，通过抑制酶法尼酰蛋白转移酶（FPTase）来抑制突变ras基因产物的法尼酰化。该发明还涉及制造该化合物的方法、制药组合物以及治疗疾病的方法，特别是通过ras的法尼酰化介导的癌症。