butanedioic acid bis(trimethylsilyl) ester | 40309-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butanedioic acid bis(trimethylsilyl) ester
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)succinat；Bernsteinsaeure-bis-(trimethylsilyl)-ester；Butanedioic acid, bis(trimethylsilyl) ester；bis(trimethylsilyl) butanedioate
• CAS: 40309-57-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄Si₂
• 分子量: 262.453
• InChiKey: QUUDZINXVRFXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.3 °C
• 沸点：
  238 °C
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1314;1307;1312;1307;1308;1308;1308;1323;1291;1316.6;1323.3;1312.9;1290.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butanedioic acid bis(trimethylsilyl) ester 、 (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1,6-Bis(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen

  摘要：

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26227
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEINE, H. -C.;HARTMANN, W.;KNOPS, H. -J.;PRIESNITZ, U., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2635-2638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• Monitoring of the Fermentation Media of Citric Acid by the Trimethylsilyl Derivatives of the Organic Acids Formed
  作者：Alireza Ghassempour、Saeed Nojavan、Zahra Talebpour、Ali Asghar Amiri、Nahid Mashkouri Najafi

  DOI：10.1021/jf030751v

  日期：2004.10.1

  In this approach, a derivatization method is described for monitoring of organic acids in fermentation media without any separation step. The aqueous phase of fermentation media was evaporated and heated in a silylation reagent to form trimethylsilyl (TMS) derivatives. The silylated compounds are analyzed by 29Si nuclear magnetic resonance (29Si NMR) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

  在这种方法中，描述了一种无需任何分离步骤即可监测发酵培养基中有机酸的衍生化方法。将发酵培养基的水相蒸发并在甲硅烷基化试剂中加热以形成三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物。通过29Si核磁共振（29Si NMR）和气相色谱-质谱（GC-MS）分析甲硅烷基化的化合物。29Si NMR可以定性监测克雷布斯循环中产生的组分。这些化合物的定量方法是通过使用质谱选择的离子监测模式进行的。在此模式下，其[M-15] +离子的质​​荷（m / z）值分别为柠檬酸，α-酮戊二酸，琥珀酸TMS衍生物的465、275、247、221、335、251和313 ，富马酸，l-苹果酸，草酰乙酸和棕榈酸（作为内标）分别为酸，被使用。衍生柠檬酸的检出限和线性工作范围为0.1 mg L（-1）和10-3 x 10（4）mg L（-1）。重复五次时该方法的相对标准偏差为2.1％。添加到培养基中的柠檬酸的平均回收效率约为97.2％。
• P.M.R. Spectroscopy of Trimethylsilyl Derivatives of Hydroxy Acids
  作者：Guy Gordon Studdy Dutton、Norman Funnell、Kelly Blair Gibney

  DOI：10.1139/v72-616

  日期：1972.12.1

  P.m.r. spectroscopy at 60 MHz of trimethylsilyl ethers and esters, prepared from hydroxy acids, gives well resolved sharp singlets in the range τ 9.8–9.9, These signals may be used to determine the ratio of hydroxyl to carboxyl groups in a molecule. Measurements may be made directly on fractions isolated by gas–liquid chromatography. The influence of the solvent on the resolution is demonstrated.

  由羟基酸制备的三甲基甲硅烷基醚和酯在 60 MHz 下的 Pmr 光谱在 τ 9.8-9.9 范围内得到很好分辨的尖锐单峰。这些信号可用于确定分子中羟基与羧基的比率。可以直接对通过气液色谱分离的馏分进行测量。证明了溶剂对分辨率的影响。
• Silica Metal Oxide Vesicles Catalyze Comprehensive Prebiotic Chemistry
  作者：Bruno Mattia Bizzarri、Lorenzo Botta、Maritza Iveth Pérez-Valverde、Raffaele Saladino、Ernesto Di Mauro、Juan Manuel García-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201706162

  日期：2018.6.7

  (NH2CHO), a single‐carbon molecule, at 80 °C. We found that these bilayer membranes, made of amorphous silica and metal oxide/hydroxide nanocrystals, catalyze the condensation of formamide, yielding the four nucleobases of RNA, three amino acids and, several carboxylic acids in a single‐pot experiment. Besides manganese, iron and magnesium, two abundant elements in the earliest Earth crust that are key in

  最近已经证明，催化天然生物化学反应的矿物自组装结构可能在源自蛇纹石化的天然水中形成，蛇纹石化是在类地行星的早期广泛传播的地质过程。我们通过在甲酰胺（NH 2CHO），一个单碳分子，在80°C下。我们发现，由无定形二氧化硅和金属氧化物/氢氧化物纳米晶体制成的双层膜可催化甲酰胺的缩合，在单罐实验中产生RNA的四个核碱基，三个氨基酸和几种羧酸。除了锰，铁和镁外，最早的地壳中两个丰富的元素也是蛇纹石化反应中的关键元素，足以产生所有这些生化化合物。这些结果表明，从无机地球化学到益生元有机化学的转变在世界范围内是普遍的，并且很可能比我们的星球想象的要早发生。

表征谱图