spiro-2,2'-cyclohexanyl-4-methyl-3-thiazolidine-4-nitrile | 857282-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: spiro-2,2'-cyclohexanyl-4-methyl-3-thiazolidine-4-nitrile
• 英文别名: 3-Methyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]decane-3-carbonitrile
• CAS: 857282-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S
• 分子量: 196.316
• InChiKey: OUPKPORVRBEPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-2,2'-cyclohexanyl-4-methyl-3-thiazolidine-4-nitrile 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 (R,S)-3-methyl-4-aza-1-thia-spiro[4.5]decane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Method for producing chiral mercapto amino acids

  摘要：

  该发明涉及一种生产手性巯基氨基酸的方法，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3可以代表氢、C6-C12芳基、C1-C6烷基-C6-C12芳基、C6-C12芳基-C1-C6烷基、C1-C18烷基或C2-C18烯基，R2和R3形成饱和或不饱和环。根据该方法，a）在氨或氢氧化铵存在下，将具有化学式(II)的羰基化合物，其中X代表离去基团，与具有化学式(III)的酮或醛反应，其中R4和R5可以代表C1-C12烷基基团或C6-C20芳基基团或两个基团H中的一个，或者R4和R5一起形成C4-C7环，形成具有化学式(IV)的化合物，然后b）与HCN反应形成相应的腈，随后c）通过矿酸的选择性水解将结晶的腈转化为具有化学式(VI)的相应酰胺，并且d）通过L-酰胺酶或手性分离酸将其转化为具有化学式(VI*)的相应手性酰胺，然后通过与酸的反应得到所需的手性巯基氨基酸，或者e）首先进行与酸的反应，然后进行转化为手性巯基氨基酸。

  公开号：

  US20070112216A1
• 作为产物：
  描述：

  spiro-2,2'-cyclohexyl-4-methylthiazoline 、 氢氰酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以90%的产率得到spiro-2,2'-cyclohexanyl-4-methyl-3-thiazolidine-4-nitrile
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN MERCAPTOAMINOSÄUREN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING CHIRAL MERCAPTO AMINO ACIDS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MERCAPTO-AMINOACIDES CHIRAUX

  摘要：

  制备手性巯基氨基酸的方法，其中式(I)中的R1、R2和R3可以代表氢、C6-C12芳基、C1-C6烷基-C6-C12芳基、C6-C12芳基-C1-C6烷基、C1-C18烷基或C2-C18烯基，其中R2和R3可以形成饱和或不饱和环，包括： a) 在X代表离去基团的氧化物的情况下，在氨水或氢氧化铵存在下，或者在可能的情况下，通过相转移催化或在有机溶剂的存在下，用式(III)中的酮或醛，其中R4和R5可以代表C1-C12烷基或C6-C20芳基，或者两个基团中的一个可以代表H，或者R4和R5共同形成C4-C7环，转化为式(IV)的化合物； b) 与HCN反应生成相应的腈； c) 通过选择性水解将结晶的腈转化为相应的酰胺； d) 然后通过L-酰胺酶或手性裂解酸将其转化为相应的手性酰胺； e) 通过与酸反应得到所需的手性巯基氨基酸，或者 f) 首先与酸反应，然后转化为手性巯基氨基酸。

  公开号：

  WO2005061469A1