N-tritylacrylamide | 102548-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylacrylamide
• 英文别名: N-tritylprop-2-enamide
• CAS: 102548-89-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: URZQYRJYVCJLKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylacrylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方案，用于保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01964-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 丙烯酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-tritylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  11C-丙烯酸酯、11C-丙烯酰胺的有效合成及其在用于PET示踪剂开发的迈克尔加成反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的迈克尔加成反应，利用碳 11 标记的丙烯酸酯和酰胺。随后，这些合成子与市售的席夫碱前体进行反应以产生 [11C] 谷氨酸和 [11C] 谷氨酰胺。这种方法对于开发正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂特别有用，因为它提供了一系列具有这种原始 11C-C 键形成策略的潜在碳 11 标记化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700932

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Microwave assisted, Ca(II)-catalyzed Ritter reaction for the green synthesis of amides
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Garima Singh、Pyare Lal Saini、M. Kesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.068

  日期：2014.8

  An efficient solvent-free synthesis of amides by Ca(II) catalyzed Ritter reaction has been reported under microwave irradiation. This green protocol tolerates the substrate diversity and delivers the high yielding amides with minimal loading of inexpensive and more abundant Ca(II) catalyst.

  已经报道了在微波辐射下通过Ca（II）催化的Ritter反应的酰胺的有效无溶剂合成。此绿色方案可耐受底物多样性，并以最少的廉价和更丰富的Ca（II）催化剂负载量提供高产率的酰胺。
• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE PPP2R1A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144871A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.

  本文披露了用于调节PPP2R1 A并用于癌症治疗的组合物和方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。