4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl] 2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₃
• 分子量: 282.219
• InChiKey: RNGYSCWAAIBZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate 、 3-氨基-5-甲基异恶唑 反应 1.5h， 以22%的产率得到2-Hydroxy-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌水杨酰苯胺的杂环等位基因。

  摘要：

  合成了一系列64个水杨酰苯胺取代杂环类似物的衍生物。评价了化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两种堪萨斯分枝杆菌菌株的体外抗分枝杆菌活性。对于QSAR研究，将Free-Wilson方法与Hansch方法结合使用。分子在杂环和水杨基部分上分离，并且还研究了电子和疏水性质的影响。这些化合物是一组潜在的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯氧基)苯甲酸 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  水中维生素 B2 衍生光催化剂的激进微笑重排

  摘要：

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02762

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O/O–H Annulation of Salicylate Esters with Alkynes: Activation of C–O Bond in Esters
  作者：Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200885

  日期：2021.3.5

  The Ni-catalyzed C−O/O−H annulation of salicylate esters with alkynes, leading to the production of chromone derivatives is reported. The key step in the reaction is the cleavage of an acyl C-O bond. The presence of a base is essential for the reaction to proceed.

  据报道，Ni催化水杨酸酯与炔烃的C-O / O-H环化反应，导致色酮衍生物的产生。反应中的关键步骤是裂解酰基CO键。碱的存在对于反应进行是必不可少的。
• Heterocyclic isosters of antimycobacterial salicylanilides
  作者：Josef Matyk、Karel Waisser、Kateřina Dražková、Jiří Kuneš、Věra Klimešová、Karel Palát、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.02.002

  日期：2005.5

  A series of 64 derivatives of substituted heterocyclic analogues of salicylanilides was synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. For the QSAR study, the combination of Free-Wilson approach with Hansch approach was used. The molecules were separated on the heterocyclic

  合成了一系列64个水杨酰苯胺取代杂环类似物的衍生物。评价了化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两种堪萨斯分枝杆菌菌株的体外抗分枝杆菌活性。对于QSAR研究，将Free-Wilson方法与Hansch方法结合使用。分子在杂环和水杨基部分上分离，并且还研究了电子和疏水性质的影响。这些化合物是一组潜在的抗结核药。
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。