4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl] 2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₃
• 分子量: 282.219
• InChiKey: RNGYSCWAAIBZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate 、 3-氨基-5-甲基异恶唑 反应 1.5h， 以22%的产率得到2-Hydroxy-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌水杨酰苯胺的杂环等位基因。

  摘要：

  合成了一系列64个水杨酰苯胺取代杂环类似物的衍生物。评价了化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两种堪萨斯分枝杆菌菌株的体外抗分枝杆菌活性。对于QSAR研究，将Free-Wilson方法与Hansch方法结合使用。分子在杂环和水杨基部分上分离，并且还研究了电子和疏水性质的影响。这些化合物是一组潜在的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯氧基)苯甲酸 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  水中维生素 B2 衍生光催化剂的激进微笑重排

  摘要：

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02762

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O/O–H Annulation of Salicylate Esters with Alkynes: Activation of C–O Bond in Esters
  作者：Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200885

  日期：2021.3.5

  The Ni-catalyzed C−O/O−H annulation of salicylate esters with alkynes, leading to the production of chromone derivatives is reported. The key step in the reaction is the cleavage of an acyl C-O bond. The presence of a base is essential for the reaction to proceed.

  据报道，Ni催化水杨酸酯与炔烃的C-O / O-H环化反应，导致色酮衍生物的产生。反应中的关键步骤是裂解酰基CO键。碱的存在对于反应进行是必不可少的。