1-哌啶甲二硫酸,苯基甲基酯 | 10224-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶甲二硫酸,苯基甲基酯
• 英文名称: benzyl piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 10224-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NS₂
• 分子量: 251.417
• InChiKey: QSWDNWRSPHYBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶甲二硫酸,苯基甲基酯 、 1-氨基蒽醌-2-碳酰肼 生成 1-amino-2-(5-benzylsulfanyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Eilingsfeld,H.; Moebius,L., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1293 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-哌啶甲二硫酸,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸的环铵盐：用于从水中的有机硫氰酸酯合成 S-烷基碳二硫代酸酯的稳定替代试剂

  摘要：

  摘要 碳二硫代酸酯是重要的功能性有机硫化合物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。常见的制备方法包括烷基卤化物、二硫化碳和碱在无金属和金属催化条件下的反应。然而，有机硫氰酸酯以前没有被探索过，可能是因为它们在碱性条件下转化为有机二硫化物。在这里，我们报告了一种通过与基于环胺的二硫代氨基甲酸盐在水中反应，从有机硫氰酸酯制备碳二硫代酯库的有效且实用的方法。发现该方案通常适用于各种硫氰酸酯，例如苄基/芳酰基甲基/肉桂基等。其他显着特点包括无二硫化物等副产品，无金属和无碱的水性条件，最终容易且近乎定量地形成环胺基二硫代氨基甲酸盐作为稳定的替代试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1166225

文献信息

• An efficient synthesis of dithiocarbamates under ultrasound irradiation in water
  作者：Najmadin Azizi、Elahm Gholibeglo、Sanaz Dehghan Nayeri

  DOI：10.1007/s00706-011-0687-z

  日期：2012.8

  economic, and green method for the synthesis of dithiocarbamate derivatives in water. The one-pot, three-component condensation of primary and secondary amines with carbon disulfide and unsaturated carbonyl compounds or alkyl halides under ultrasonic irradiation was developed as a green and fast protocol for the rapid high-yielding preparation of dithiocarbamates in water. Graphical abstract

  摘要具有超声活化的多组分反应已被用作简单，快速，原子经济且绿色的方法，用于在水中合成二硫代氨基甲酸酯衍生物。伯胺和仲胺与二硫化碳和不饱和羰基化合物或烷基卤化物在超声波辐射下的一锅，三组分缩合反应是一种绿色快速的方法，用于在水中快速高产率地制备二硫代氨基甲酸酯。 图形概要
• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol0620141

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A highly efficient and simple synthesis of dithiocarbamates is possible based on the one-pot reaction of amines, CS2, and alkyl halides without using a catalyst under solvent-free conditions. The mild reaction conditions, high yields, and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The reaction is a highly atom-economic process for production

  [结构：见正文]基于胺，CS2和烷基卤化物的一锅反应，在无溶剂条件下无需使用催化剂，即可高效且简单地合成二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的反应范围说明了该方法的良好合成实用性。该反应是生产S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度原子经济的方法，可成功地大量用于制药或农业化学工业。
• Iodine mediated direct coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions: An easy access of S-benzyl dithiocarbamate esters under neat reaction condition
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152382

  日期：2020.10

  solvent free synthesis of S-benzylic dithiocarbamate esters has been demonstrated via the iodine mediated direct C-S coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions generated in-situ by the reactions of amines and carbon disulphide. All the reactions were very fast (15–30 min) and performed under open air atmosphere. Cyclic and acyclic secondary amines, primary amine, aromatic amine actively

  通过碘介导的苄醇与由胺和二硫化碳反应原位产生的二硫代氨基甲酸酯阴离子的直接介导的CS偶联，已经证明了S-苄基的二硫代氨基甲酸酯的有效，无金属和溶剂的合成。所有反应都非常快（15-30分钟），并且在露天气氛下进行。环状和无环仲胺，伯胺，芳族胺积极参与与不同苯甲醇的一锅偶联反应。非苄醇在相同的反应条件下提供邻硫代氨基甲酸酯化合物的合成。
• Ring-Opening 1,3-Carbothiolation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Using Alkyl Halides and In Situ Generated Dithiocarbamates
  作者：Avishek Guin、Shiksha Deswal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00447

  日期：2022.5.6

  Two-step, ring-opening 1,3-carbothiolation of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes employing alkyl halides and in situ generated dithiocarbamates (from amines and CS2) has been demonstrated under mild conditions. The reaction is operationally simple and works with good functional group compatibility. Three new bonds including C–N, C–S, and C–C are formed in this 1,3-bifunctionalization strategy. Electron-poor

  已在温和条件下证明了使用卤代烷和原位生成的二硫代氨基甲酸盐（来自胺和 CS 2 ）对供体-受体 (D-A) 环丙烷进行两步开环 1,3-硫硫醇化。该反应操作简单，官能团相容性好。在这种1,3-双功能化策略中形成了三个新键，包括C-N、C-S和C-C。贫电子烯烃也可以代替烷基卤用作亲电子试剂。使用对映体纯的 D-A 环丙烷得到对映体纯的 1,3-硫醇化产物，从而证明了反应的立体特异性。
• WIRKSTOFFE GEGEN PARASITÄRE HELMINTHEN
  申请人：PHILIPPS-UNIVERSITÄT MARBURG

  公开号：EP3235815A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Wirkstoffe gegen Erkrankungen, die durch Helminthen hervorgerufen werden (z. B. Schistosomiasis). Sie umfasst im wesentlichen Verbindungen mit mindestens einer Dithiocarbamat-und/oder Dithiocarbazat-Teilstruktur.

  本发明涉及防治由蠕虫（如血吸虫病）引起的疾病的新化学制剂。它主要包括至少具有一种二硫代氨基甲酸酯和/或二硫代氨基甲酸酯亚结构的化合物。