sodium cyclohexamethylenedithiocarbamate | 24678-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: sodium cyclohexamethylenedithiocarbamate
• 英文别名: sodium azepane-1-carbodithioate；sodium hexamethylenedithiocarbamate；sodium N,N-hexamethylenedithiocarbamate；Sodium (azepane-1-carbothioyl)sulfanide；sodium;azepane-1-carbodithioate
• CAS: 24678-65-7
• 化学式: C₇H₁₂NS₂*Na
• 分子量: 197.301
• InChiKey: JIOOEWTUIBUJDU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyclohexamethylenedithiocarbamate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到N,N,N',N'-Bis(hexamethylene)-thiuramdisulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 二硫化碳 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84.3 %的产率得到sodium cyclohexamethylenedithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸镓复合物的合成、表征及体外细胞毒性

  摘要：

  报道了通式[Ga(DTC) 3 ]的均配单核Ga( III )配合物库，其中DTC是脂环族或线性二硫代氨基甲酸酯螯合剂。该配合物以Ga(NO 3 ) 3 ·6H 2 O为起始原料，以高产率制备，并通过元素分析、红外和核磁共振光谱进行了充分表征。获得了其中五个配合物的晶体。评估了新合成的化合物针对一组人类癌细胞系的抗肿瘤活性。 DTC 的化学性质对最终化合物的结构特征没有显着影响。 X射线晶体结构分析表明，所有这些配合物都具有三角棱柱几何形状，具有三个相同的螯合DTCs配位Ga（ III ）离子。值得注意的是，在配合物22 ，[Ga(NHEt) 3 ]（NHEt= N-乙基二硫代氨基甲酸酯）中，不对称单元由两个独立且结构不同的分子形成。细胞研究表明，所有合成的 Ga-DTC 复合物均表现出显着的细胞毒活性，甚至针对对顺铂不太敏感的人类结肠癌细胞。在测试的化合物中， 6个（[Ga(CEPipDTC)

  DOI：

  10.1039/d3dt03552b

文献信息

• Organotin(IV) azepane dithiocarbamates: Synthesis and characterization of the first organotin(IV) complexes with seven-membered cyclic dithiocarbamates
  作者：Ave María Cotero-Villegas、María del Carmen Pérez-Redondo、Marcela López-Cardoso、Alfredo Toscano、Raymundo Cea-Olivares

  DOI：10.1080/10426507.2020.1723018

  日期：2020.6.2

  Abstract We report the synthesis and spectroscopic characterization of the first organotin(IV) complexes with cyclic seven-membered dithiocarbamate ligands: the azepane-1-carbodithioate and the homopiperazine-1,4-bis-carbodithioate with two different organotin entities, di-n-butyltin and tri-cyclohexyltin: [(C4H9)2SnS2CN(CH2)6}2] (3), [(C6H11)3SnS2CN(CH2)6}] (4), and [(C6H11)3Sn}2 (μ-S2CN(C5H10)NCS2)]

  摘要 我们报告了第一个具有环状七元二硫代氨基甲酸酯配体的有机锡 (IV) 配合物的合成和光谱表征：azepane-1-carbodithioate 和 homopiperazine-1,4-bis-carbodithioate 与两种不同的有机锡实体 di-n -丁基锡和三环己基锡：[(C4H9)2SnS2CN(CH2)6}2](3)、[(C6H11)3SnS2CN(CH2)6}](4)和[(C6H11)3Sn}2 (μ-S2CN(C5H10)NCS2)] (5)。化合物 (3-5) 在固态和溶液中都是空气稳定的，并通过元素分析、IR、FAB+-MS 和多核 NMR（1H、13C 和 119Sn）光谱进行表征。它们的分子结构是通过单晶 X 射线衍射研究明确确定的。锡原子周围的几何排列可以描述为（3）的扭曲八面体和（4）和（5）的扭曲三角双锥。两个配体的配位模式被认为是不对称双齿，就像在其他有机锡
• 4-(N,N-Dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines as new potential nitric oxide donors
  作者：O. B. Ryabova、E. Yu. Khmel’nitskaya、V. A. Makarov、L. M. Alekseeva、N. B. Grigor’ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0203-5

  日期：2005.12

  On heating at pH 6.86, 4-(N,N-dialkylthiocarbamoylthio)-5-nitropyrimidines are transformed into dithiolopyrimidines, which are either oxidized to bis(4-dialkylthiocarbamoylpyrimidin-5-yl) disulfides or converted into 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives with carbon disulfide elimination. The direction of the reaction is determined by the nature of a substituent in position 2 of pyrimidine and the bulk of the thiocarbamate substituent. Mechanistic schemes for these processes were proposed.

  加热至pH 6.86时，4-(N,N-二烷基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基嘧啶转化为二硫嘧啶，这些二硫嘧啶要么被氧化为双(4-二烷基硫代氨基甲酰基嘧啶-5-基)二硫化物，要么转化为4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物，并伴随有二硫化碳的消除。反应的方向由嘧啶2位取代基的性质和硫代氨基甲酸酯取代基的体积决定。为这些过程提出了机理方案。
• [EN] TOUGHENED VINYL ESTER RESINS<br/>[FR] RESINES DE VINYLESTER TREMPEES
  申请人：NOVEON IP HOLDINGS CORP

  公开号：WO2005080326A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A vinyl ester resin is derived from the reaction of an unsaturated acid with an epoxy terminated polymer made from a dithio or a trithio initiator, and optionally from an epoxy resin. The vinyl ester resin can be blended with a miscible toughener and a diluent to provide a time stable system and subsequently crosslink to provide a composition with improved toughening properties.

  一种乙烯基酯树脂是由不饱和酸与由二硫或三硫引发剂制成的环氧末端聚合物反应而得的，可选地还包括环氧树脂。这种乙烯基酯树脂可以与相容的增韧剂和稀释剂混合，以提供一个时间稳定的体系，随后交联以提供具有改善增韧性能的组合物。
• A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] esters
  作者：Kiran Kumar、V. L. Sharma、A. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570430101

  日期：2006.1

  A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester was developed by the reaction of 1-dialkylaminocarbodithioic acid-sodium salt with 1-chloro-2,3-epoxypropane in water-methanol mixture at room temperature. An intermediate was isolated and characterized, based on which a possible mechanism was proposed.

  通过1-二烷基氨基碳二硫辛酸钠盐与1-氯-2,3-环氧丙烷的反应，开发了一种简便的合成1-二烷基氨基碳硫辛酸S-[（（2,3-epithio）丙基]酯的方法。在室温下水-甲醇混合物。分离并表征了中间体，在此基础上提出了可能的机理。
• S-(alpha, alpha'-disubstituted-alpha"-acetic acid) substituted dithiocarbonate derivatives for controlled radical polymerizations, process and polymers made therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040073056A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Dithiocarbonate derivatives are disclosed, along with a process for preparing the same. The dithiocarbonate compounds can be utilized as initators, chain transfer agents and/or terminators in controlled free radical polymerizations. The dithiocarbonates can be used to produce polymers having narrow molecular weight distribution. Advantageously, the compounds of the present invention can also introduce functional groups into the resulting polymers. The dithiocarbonate compounds have low odor and are substantially colorless.

  公开了硫代碳酸酯衍生物，以及制备它们的方法。这些硫代碳酸酯化合物可以作为受控自由基聚合中的引发剂、链转移剂和/或终止剂。硫代碳酸酯可以用于生产具有窄分子量分布的聚合物。优点是，本发明的化合物还可以将功能基团引入所得聚合物中。硫代碳酸酯化合物具有低气味且基本无色。