2,4,6-三乙基-1,3,5-三氧杂环己烷 | 2396-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 中文名称: 2,4,6-三乙基-1,3,5-三氧杂环己烷
• 英文名称: 2,4,6-Triethyl-[1,3,5]trioxane
• 英文别名: 2,4,6-Triethyl-1,3,5-trioxan；2,4,6-Triethyl-1,3,5-trioxane
• CAS: 2396-42-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD01677648
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GYBGKXFOKOSPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-57.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9418 g/cm3(Temp: 22 °C)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  -20°C
• 保留指数：
  1285;1254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三乙基-1,3,5-三氧杂环己烷 、 溴 生成 2,2-dibromo-propionaldehyde diethylacetal 、 2-溴呋喃丙醛二甲缩醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dworzak; Pfifferling, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 N,N,N',N'',N''-pentamethyl-N,N''-bis(3-sulfopropyl)diethylenetriaminium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以91.3%的产率得到2,4,6-三乙基-1,3,5-三氧杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  在室温下无溶剂条件下合成1,3,5-三恶烷的简便方法

  摘要：

  摘要以脂肪族多胺和1,3-丙烷磺酸为原料，合成了一系列对环境有益的双-SO 3 H-官能化的布朗斯台德酸性离子液体。这些离子液体在室温下在无溶剂条件下充当脂族醛环三聚的有效廉价且可回收的催化剂。反应进行顺利，分离产率良好至优异（66.9-97.6％=），当离子液体的量为0.1 mol％时，反应通常在1.5小时内完成。离子液体可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何重大损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1150-8

文献信息

• Reaction network of aldehyde hydrogenation over sulfided Ni?Mo/AlO catalysts
  作者：X WANG、R SALEH、U OZKAN

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.12.010

  日期：2005.4.1

  A reaction network of aldehyde hydrogenation over NiMoS/Al2O3 catalysts was studied with aldehydes with straight and branched carbon chains and different chain lengths as feed materials. The reactions in the gas phase and the liquid phase were compared. The main reaction in the aldehyde hydrogenation process is the hydrogenation of the CO double bond, which takes place over the coordinatively unsaturated

  以碳链为直链和支链，链长不同的醛为原料，研究了NiMoS / Al 2 O 3催化剂上醛加氢反应网络。比较了气相和液相中的反应。醛加氢过程中的主要反应是CO双键的加氢，该加氢发生在配位不饱和位点上。主要的副反应是醛的自缩合和醛与醇的缩合。这两个反应都涉及α-氢，并且主要由暴露的Al 2 O 3表面上的酸碱双功能位点催化。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00588-9

  日期：2001.7

  Acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) is a useful catalyst for the cyclotrimerization of the aliphatic aldehydes under solvent-free condition. The aldehydes tethered with a variety of functionality such as olefin, ether, ester, bromide, azide and diester could also be cyclotrimerized under the catalysis of ATPB.

  乙酰基三苯基溴化phosph（ATPB）是在无溶剂条件下脂族醛环三聚的有用催化剂。与多种官能团（例如烯烃，醚，酯，溴化物，叠氮化物和二酯）束缚的醛也可以在ATPB的催化下进行环三聚。
• Montmorillonite clay-catalyzed cyclotrimerization and oxidation of aliphatic aldehydes
  作者：Matthew R. Dintzner、Yawo A. Mondjinou、Dominic J. Pileggi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.009

  日期：2010.2

  A temperature-dependent equilibrium is observed for the cyclotrimerization of aliphatic aldehydes in the presence of Montmorillonite K10 clay, while aerobic oxidation of aliphatic aldehydes to the corresponding carboxylic acids is favored at room temperature in the presence of Montmorillonite KSF clay.

  在蒙脱土K10粘土的存在下，脂族醛的环三聚反应观察到温度相关的平衡，而在蒙脱土KSF粘土的存在下，在室温下有利于脂肪族醛的有氧氧化为相应的羧酸。
• Novel Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for the Cyclotrimerization of Aldehydes
  作者：Heyuan Song、Jing Chen、Chungu Xia、Zhen Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.523804

  日期：2012.1.15

  Abstract A mild, efficient, and ecofriendly procedure for cyclotrimerization of aldehydes was realized by using a series of novel Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) consisting of double–SO3H groups in cations as catalysts. Good conversion of aldehydes and selectivity of trialkyl-1,3,5-trioxanes were achieved by using 1 mol% of BAILs. In addition, the catalyst system could be recycled and reused at

  摘要 通过使用一系列由阳离子中的双 SO3H 基团组成的新型布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 作为催化剂，实现了一种温和、高效、环保的醛环三聚反应过程。使用 1 mol% 的 BAIL 可实现良好的醛转化率和三烷基-1,3,5-三恶烷的选择性。此外，催化剂体系可以回收和重复使用至少八次而没有明显的活性损失。图形概要
• Allylstannation III. Synthesis of homoallylic alcohols and 4-chloro-2,6-dialkyl-3-methyltetrahydropyrans by reactions between (E/Z)-2-butenyldichloro-n-butyltin and aldehydes
  作者：Alessandro Gambaro、Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80131-4

  日期：1983.10

  (in various cis/trans isomer ratios) reacts readily with neat RCHO (R = CH3, C2H5, (CH3)2CH, and C6H5) at 25°C to give (a) linear alcohols, RCH(OH)CH2CHCHCH3 in the E and Z forms, (b) branched alcohols, RCH(OH)CH(CH3)CHCH2 in the threo and erythro forms, and (c) 2,3,4,6-tetra-substituted tetrahydropyrans (A) as a mixture of cis/trans isomers arising from the CH(CH3)CHCl bond. The maximum yields

  25℃下，2-丁烯基二氯正丁基锡（以各种顺式/反式异构体比率）与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，（CH 3）2 CH和C 6 H 5）容易反应。得到的（a）的直链醇，RCH（OH）CH 2 CHCHCH 3中E和Z形式，（b）支链醇，RCH（OH）CH（CH 3）CHCH 2在苏式和赤式形式， （c）2,3,4,6-四取代的四氢吡喃（A），其为由CH（CH）产生的顺式/反式异构体的混合物3）CHCl键。在不存在溶剂的情况下，使用3-3.5摩尔比的RCHO /锡化合物可获得这些四氢吡喃的最大收率，而在CH 2 Cl 2中反应后的后处理则以线性醇为主要产物。线性醇的形成似乎是立体定向的，因为获得的E / Z异构体的比例与有机锡化合物中的比例相同。四氢吡喃优先形成为反式异构体。

表征谱图