(1S,2R,8R,8aR)-4-氧代-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-4-鎓-1,2,8-三醇 | 81759-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (1S,2R,8R,8aR)-4-氧代-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-4-鎓-1,2,8-三醇
• 中文别名: 庚-6-炔-2,5-二胺
• 英文名称: swainsonine N-oxide
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aR)-4-oxido-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-4-ium-1,2,8-triol
• CAS: 81759-44-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WXELLRXNGRTSJY-VARJHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八倾吲嗪三醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(1S,2R,8R,8aR)-4-氧代-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-4-鎓-1,2,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-质谱法分析Swainsonine和Swainsonine N-氧化物三甲基甲硅烷基衍生物及其对家畜有毒植物的相对发生率

  摘要：

  关于已知含有swainsonine的植物中swainsonine N- oxide的发生及其对植物材料毒性的相对影响的数据有限。液相色谱-质谱法是基于溶剂分配萃取步骤，然后进行三甲基甲硅烷基化和反相高压液相色谱-质谱分析的方法，用于分析芥子碱及其氮氧化物。在几种含有斯瓦因宁的分类单元中以及两种产生斯瓦因宁的内生分离物中，分别测量了它们的浓度。在营养样品中，N-氧化物与游离碱的相对百分比为0.9％至18％。种子样品中的氮-氧化物与游离碱的比率为0-10％。在两种化合物的组合测定中，相对于swainsonine所测量的swainsonine N-氧化物浓度仅稍微增加了各种植物样品的实际毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02390

文献信息

• Analysis of Swainsonine and Swainsonine <i>N</i>-Oxide as Trimethylsilyl Derivatives by Liquid Chromatography–Mass Spectrometry and Their Relative Occurrence in Plants Toxic to Livestock
  作者：Dale R. Gardner、Daniel Cook

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02390

  日期：2016.8.10

  material. A liquid chromatography–mass spectrometry method based on a solvent partitioning extraction procedure followed by trimethylsilylation and analysis using reversed phase high-pressure liquid chromatography–mass spectrometry was developed for the analysis of swainsonine and its N-oxide. The concentrations of each were measured in several swainsonine-containing taxa as well as two endophytic isolates

  关于已知含有swainsonine的植物中swainsonine N- oxide的发生及其对植物材料毒性的相对影响的数据有限。液相色谱-质谱法是基于溶剂分配萃取步骤，然后进行三甲基甲硅烷基化和反相高压液相色谱-质谱分析的方法，用于分析芥子碱及其氮氧化物。在几种含有斯瓦因宁的分类单元中以及两种产生斯瓦因宁的内生分离物中，分别测量了它们的浓度。在营养样品中，N-氧化物与游离碱的相对百分比为0.9％至18％。种子样品中的氮-氧化物与游离碱的比率为0-10％。在两种化合物的组合测定中，相对于swainsonine所测量的swainsonine N-氧化物浓度仅稍微增加了各种植物样品的实际毒性。