1,2-O-(1-N-Phenylethylideneamino-oxy)-2,2-dimethylpropylidene-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose | 162601-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1,2-O-(1-N-Phenylethylideneamino-oxy)-2,2-dimethylpropylidene-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 162601-85-6
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₁₀
• 分子量: 633.78
• InChiKey: IHWNKEBUIRXBPT-MCFXWPJISA-N

物化性质

• 沸点：
  634.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌酚酮 、 1,2-O-(1-N-Phenylethylideneamino-oxy)-2,2-dimethylpropylidene-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(17-Oxo-1,3,5(10)-oestratrien-3-yl)-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用O-新戊酰基吡喃葡萄糖的肟酸原酸酯有效地进行复杂醇和酚的1,2-反式糖基化

  摘要：

  使用新的糖基供体1,2- O-（）可实现高产率的复合类固醇（2b）–（2d），类固醇苯酚（2e）和丝氨酸衍生物（2f）的高度立体选择性β-糖基化。1- N -1-苯基亚乙基亚氨基-氧基）-2,2-二甲基亚丙基-3,4,6-三-O-新戊酰基-α- D-吡喃葡萄糖（1）在三氟化硼-乙醚存在下。

  DOI：

  10.1039/c39860000713
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-O-(1-N-Phenylethylideneamino-oxy)-2,2-dimethylpropylidene-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用O-新戊酰基吡喃葡萄糖的肟酸原酸酯有效地进行复杂醇和酚的1,2-反式糖基化

  摘要：

  使用新的糖基供体1,2- O-（）可实现高产率的复合类固醇（2b）–（2d），类固醇苯酚（2e）和丝氨酸衍生物（2f）的高度立体选择性β-糖基化。1- N -1-苯基亚乙基亚氨基-氧基）-2,2-二甲基亚丙基-3,4,6-三-O-新戊酰基-α- D-吡喃葡萄糖（1）在三氟化硼-乙醚存在下。

  DOI：

  10.1039/c39860000713